【閱前提示】本篇出自『數理化自學叢書6677版』，此版叢書是“數理化自學叢書編委會”于1963-1966年陸續(xù)出版，并于1977年正式再版的基礎自學教材，本系列叢書共包含17本，層次大致相當于如今的初高中水平，其最大特點就是可用于“自學”。當然由于本書是大半個世紀前的教材，很多概念已經與如今迥異，因此不建議零基礎學生直接拿來自學。不過這套叢書卻很適合像我這樣已接受過基礎教育但卻很不扎實的學酥重新自修以查漏補缺。另外，黑字是教材原文，彩字是我寫的備注。

【山話嵓語】『數理化自學叢書』其實還有新版，即80年代的改開版，改開版內容較新而且還又增添了25本大學基礎自學內容，直接搞出了一套從初中到大學的一條龍數理化自學教材大系列。不過我依然選擇6677版，首先是因為6677版保留了很多古早知識，讓我終于搞明白了和老工程師交流時遇到的奇特專業(yè)術語和計算模式的來由。另外就是6677版的版權風險極小，即使出版社再版也只會再版80年代改開版。我認為6677版不失為一套不錯的自學教材，不該被埋沒在故紙堆中，是故才打算利用業(yè)余時間，將『數理化自學叢書6677版』上傳成文字版。? ??

第二章烴的衍生物?

§2-11羧酸類

【01】除了甲酸和乙酸外，還有很多化臺物的分子里也含有羧基，它們的結構和化學性質都跟乙酸相似，成為一類，就叫做羧酸類。甲酸是羧酸類中最簡單的一個，乙酸是最重要的一個。

【02】跟羧基相結合的烴基，可以是鏈烴（脂肪族烴）的基，也可以是芳香環(huán)烴的基，所以羧酸類還可以分為脂肪酸和芳香酸兩屬。脂肪酸的烴基可以是飽和的，也可以是不飽和的。分子里羧基的個數，可以是一個，也可以是兩個或三個；因此分別把它們叫做一羧基酸（或一元酸）、二羧基酸（或二元酸）、三羧基酸（或三元酸）等等。二羧基酸以上的統(tǒng)稱為多羧基酸(或多元酸)。所以我們說：凡是分子里含有跟烴基結合著的一個或多個羧基官能團的有機化合物，叫做羧酸。

【03】表2·3列出部分重要的飽和一元脂肪酸，它們的分子都是由烷烴基和一個羧基構成。

【04】由表中可以看出：

【05】(1)它們的分子組成和醇類、醛類一樣，依次相差一個CH?原子團，所以它們都是飽和一元脂肪酸的同系物。它們的通式是R代表烷烴基，等于CnH2n+1(n≥0)。

【06】(2)它們的物理性質也是隨著分子量的增加而改變。如沸點逐步升高，比重逐漸減小，狀態(tài)也從液態(tài)變?yōu)楣虘B(tài)。

【07】(3)它們多數具有俗名。俗名一般表示該酸的來源或特性。如甲酸叫做蟻酸，因為最初是由螞蟻蒸餾得來的；醋酸是從食醋里取得的；軟脂酸是由熔點較低的脂肪中取得的等等。

【08】此外還有不飽和烴基所成的一元酸，如油酸C??H??·COOH，它的分子里比硬脂酸C??H??·COOH少2個氫原子，烴基里含有一個雙鍵。它是一種重要的不飽和脂肪酸，在常溫下呈液態(tài)，不象硬脂酸或軟脂酸那樣的呈固態(tài)。

【09】不論液態(tài)或固態(tài)的脂肪酸，只要在烴基里含有為數較多的碳原子，就稱為高級脂肪酸。硬脂酸、軟脂酸和油酸都是高級脂肪酸。

【10】這些高級脂肪酸的鈉鹽和鉀鹽是肥皂的主要成分。當燒堿或純堿跟這些高級脂肪酸反應時，便得到了日常所用的固態(tài)肥皂：

【11】如跟苛性鉀反應，得到的是液態(tài)肥皂：

【12】反之，用無機酸作用于肥皂的水溶液，則可以得到脂肪酸：

【13】這是因為高級脂肪酸是弱酸，而硬脂酸是不溶于水的，它浮于液面，可以很容易把它分離出來的緣故。不過，在工業(yè)上硬脂酸和軟脂酸等高級脂肪酸以及肥皂，主要由脂肪來制取，或者采用使烴類氧化的方法合成脂肪酸，再與堿反應而制取肥皂。

【14】油酸分子里烴基中碳原子間還具有雙鍵，它的結構簡式如下：

【15】因此油酸不僅有羧酸所有的一切反應，而且有不飽和化合物所有的反應，如跟氫氣加成，油酸就能成為固態(tài)的硬脂酸：

【16】可見油酸具有酸的和不飽和烴的雙重化學功能。

【17】關于脂肪酸的命名，首先要指出的是，因為有機酸都是具有羧基作為官能團，為了區(qū)別于無機酸起見，所以稱為羧酸其次是命名的方法，一元脂肪酸跟醛類一樣，也是根據分子里含有的碳原子數（包括羧基里的碳原子），十個以下用“天干”表示，十一個以上用數字表示。如HCOOH的烴基里不含碳原子，但官能團的羧基里含有一個碳原子，所以叫做甲酸。從和它相對應的甲醇逐步氧化的過程來看，這樣命名也是恰當的。

習題2-11

1、完成下列由烴轉變?yōu)轸人岬姆磻剑?/p>

2、甲醛分子里有兩個氫原子，它們是否一樣？甲酸分子里也有兩個氫原子，它們又是否一樣？為什么？

3、某飽和一元脂肪酸1.85克正好和1克的氫氧化鈉完全中和。求這一脂肪酸的結構簡式和名稱。[提示：先運用飽和一元脂肪酸的通式求出這一種酸的分子量]【C?H?COOH，丙酸】

4、某有機物含碳58.80%，氫9.83%，氧31.37%，它的蒸氣對同體積空氣的重量比是3.517。求它的分子式。它具有羧酸類的通性，寫出它的結構簡式。[提示：先算出這一有機物的分子量，再算出每一分子里各種元素的重量，然后求出每個分子里各種原子的數目，從而求得它的分子式，最后根據性質確定它的結構簡式]【C?H??O?，C?H?COOH】

5、把甲酸的電離方程式寫成：對不對？為什么？

6、甲酸會不會起銀鏡反應？怎樣根據它的結構來判斷？