課型：新授課

課時(shí)數(shù)：1課時(shí)（45min）

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教學(xué)目的

1.?通過(guò)體會(huì)分離提純有機(jī)化合物的方法，認(rèn)識(shí)到分離提純的依據(jù)是有機(jī)化合物的性質(zhì)，能自行完成分析選用合適的分離提純方法，發(fā)展科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)的核心素養(yǎng)。

2.?通過(guò)了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的流程，認(rèn)識(shí)到化學(xué)反應(yīng)是有一定限度的，產(chǎn)物合成后需要進(jìn)一步提純，發(fā)展變化觀念與平衡思想的核心素養(yǎng)。

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教材分析

本課時(shí)內(nèi)容位于普通高中教科書化學(xué)選擇性必修三第三章第二節(jié)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定。在本節(jié)之前，教材設(shè)置了有機(jī)化合物的合成，樹立了合成有機(jī)化合物的流程，而本節(jié)承接上節(jié)內(nèi)容，對(duì)合成的有機(jī)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)測(cè)定。本節(jié)內(nèi)容分為兩個(gè)部分，本課時(shí)屬于第一部分，即分離提純有機(jī)化合物，為結(jié)構(gòu)測(cè)定前的準(zhǔn)備工作。教材先展示了測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的流程，以方法導(dǎo)引的形式介紹了分離提純有機(jī)化合物的常見方法，包括蒸餾、重結(jié)晶、萃取三種方法，然后介紹了測(cè)定有機(jī)化合物分子式的方法。在教材中，本節(jié)內(nèi)容量較少，應(yīng)該是考量到這三種方法在以往學(xué)習(xí)中有所接觸，我認(rèn)為需要將這該部分內(nèi)容作為一個(gè)獨(dú)立的板塊進(jìn)行講解，這不僅能讓學(xué)生認(rèn)識(shí)到有機(jī)合成中分離提純的重要性，還能加深他們對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的理解。

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學(xué)生分析

在這一章節(jié)的開始，學(xué)生就簡(jiǎn)單了解了有機(jī)物從設(shè)計(jì)到最終成品的全過(guò)程，知道有機(jī)化合物合成后需要先進(jìn)行分離提純?cè)龠M(jìn)行結(jié)構(gòu)檢測(cè)，對(duì)分離提純的重要性有了基礎(chǔ)的認(rèn)識(shí)，能夠快速進(jìn)入狀態(tài)。本節(jié)課涉及到的分離提純方法在之前的內(nèi)容中已經(jīng)有所涉及，但是學(xué)生并沒(méi)有進(jìn)行更加深入的學(xué)習(xí)，有所遺忘，為此教師可以借助具體的問(wèn)題，讓學(xué)生從物質(zhì)性質(zhì)出發(fā)，找出分離提純的方法。

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教學(xué)重難點(diǎn)

教學(xué)重點(diǎn)：

1.?通過(guò)分離甲苯和苯的實(shí)驗(yàn)，知道蒸餾法的適用條件與實(shí)驗(yàn)操作。

2.?通過(guò)精制苯甲酸實(shí)驗(yàn)，理解重結(jié)晶的原理，并能根據(jù)物質(zhì)性質(zhì)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)實(shí)現(xiàn)分離提純有機(jī)物。

3.?通過(guò)分離溴水中溴單質(zhì)實(shí)驗(yàn)，掌握分液漏斗的使用方法以及萃取法的適用條件。

教學(xué)難點(diǎn)：

重結(jié)晶法作為分離提純固體化合物的方法，它的依據(jù)是物質(zhì)溶解度隨溫度的變化不同，而物質(zhì)性質(zhì)以及物質(zhì)的相對(duì)多少使得在應(yīng)用重結(jié)晶法有不同的操作，情況較為復(fù)雜，需要學(xué)生結(jié)合具體案例加以理解，故我將理解重結(jié)晶原理并能根據(jù)條件設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)作為本課時(shí)的難點(diǎn)。

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教學(xué)媒體

電子白板、黑板

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教學(xué)流程：

展示1P，內(nèi)容為標(biāo)題。

同學(xué)們，通過(guò)上一段時(shí)間的學(xué)習(xí)，我們已經(jīng)認(rèn)識(shí)了有機(jī)合成的流程，學(xué)習(xí)了設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線，構(gòu)建碳骨架和引入官能團(tuán)。那么請(qǐng)大家思考，按照設(shè)計(jì)路線進(jìn)行有機(jī)合成反應(yīng)得到產(chǎn)物，所得產(chǎn)物中是否只含有目標(biāo)產(chǎn)物呢？并不是，原因是什么？一方面，有機(jī)合成反應(yīng)沒(méi)有進(jìn)行完全，一部分原料沒(méi)有參與到反應(yīng)中，比如說(shuō)乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)，所得產(chǎn)物中含有乙醇、乙酸、乙酸乙酯、濃硫酸，另一方面，是副反應(yīng)的出現(xiàn)，比如說(shuō)甲烷與氯氣在光照環(huán)境下發(fā)生的取代反應(yīng)，得到的產(chǎn)物包括甲烷，一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、氯化氫。所以，在研究之前，需要將目標(biāo)產(chǎn)物進(jìn)行分離提純。分離提純的目的，總結(jié)一下，就是從產(chǎn)物中分離出目標(biāo)產(chǎn)物，換一個(gè)角度來(lái)說(shuō)就是除雜。

展示2P，內(nèi)容為完整有機(jī)合成流程

而提純后的產(chǎn)物就一定是目標(biāo)產(chǎn)物嗎？也不一定，需要對(duì)其進(jìn)行檢驗(yàn)，測(cè)定其結(jié)構(gòu)，依次為測(cè)定實(shí)驗(yàn)式，測(cè)定分子式，測(cè)定結(jié)構(gòu)式，確定它是目標(biāo)產(chǎn)物，才算完整的有機(jī)合成流程。這節(jié)課我們主要進(jìn)行分離提純的學(xué)習(xí)。

展示3P，內(nèi)容為分離提純的原則。

在進(jìn)行分離提純時(shí)，首先要明確要求或者說(shuō)原則，同學(xué)們可以想到哪些？（提示，我們?cè)诜蛛x提純時(shí)要避免什么，要做到什么事項(xiàng)）最簡(jiǎn)單的，分離提純后能不能引入新的雜質(zhì)？不能，他與我們剔除雜質(zhì)的目的是相違背的，還有呢？對(duì)于要提純的物質(zhì)不能產(chǎn)生損耗。實(shí)驗(yàn)操作要簡(jiǎn)單，對(duì)于物理方法與化學(xué)方法我們優(yōu)先考慮物理方法。

展示4P，內(nèi)容為分離提純的依據(jù)

明確了分離提純的原則，在選擇方法時(shí)，我們的依據(jù)是什么？怎樣選擇適合的分離提純方法呢？提示下，我們既然能將物質(zhì)分離，說(shuō)明分離出的物質(zhì)是不同的，哪里體現(xiàn)出不同？（可以舉幾個(gè)例子，比如分離膠體和溶液時(shí)利用微粒大小的不同選用半透膜、分離油和水利用兩者互不相溶且油的密度小于水等等）性質(zhì)與狀態(tài)上的不同。通常利用熱穩(wěn)定性，密度、熔沸點(diǎn)等性質(zhì)的差異。

展示5P,內(nèi)容為蒸餾以及分離甲苯和苯問(wèn)題情境

蒸餾是一種利用液體的沸點(diǎn)差異分離液態(tài)混合物的方法。它的具體操作是怎樣的？它適用于哪些情形呢？通過(guò)具體案例來(lái)研究。

從甲苯中除去少量苯，表格中展示的是甲苯與苯常溫下的狀態(tài)與部分性質(zhì)。觀察表格，如果讓你來(lái)完成這項(xiàng)任務(wù)，你會(huì)怎樣做？（學(xué)生回答，因?yàn)槭穷A(yù)習(xí)過(guò)的內(nèi)容）我們來(lái)分析，甲苯和苯的密度非常相近，而且是相互溶解的，沒(méi)有水和油脂那樣明顯的界面，那么要怎樣分離出苯呢？依據(jù)表格中的提示，依據(jù)兩者沸點(diǎn)的差異來(lái)進(jìn)行分離。

展示6P，內(nèi)容為蒸餾裝置圖

加熱混合物，當(dāng)達(dá)到苯的沸點(diǎn)時(shí)，苯會(huì)由液態(tài)變?yōu)闅鈶B(tài)，那么我們直接把混合物放在燒杯中在酒精燈上加熱可不可以？不可以，為什么？一個(gè)原因是直接與空氣接觸，可能會(huì)引入新的雜質(zhì)，同時(shí)造成甲苯的損耗。另一個(gè)原因，溫度無(wú)法監(jiān)測(cè)，無(wú)法確定苯是否分離。所以，蒸餾裝置按照下圖來(lái)設(shè)置。按照儀器的裝配順序，這套蒸餾裝置的儀器包括【圓底燒瓶】，注意，帶支管的是蒸餾燒瓶，溫度計(jì)，橡膠塞，直形冷凝管，為什么用直形冷凝管而不用球形冷凝管？球形冷凝管表面積大，冷凝效果應(yīng)該更好啊？因?yàn)槲覀円占s出的液體，用球形冷凝管的話，液體會(huì)滯留在冷凝管中。球形冷凝管一般用于回流裝置，提高反應(yīng)物利用率。裝置中還包括尾接管，接收瓶，接收瓶一般選用錐形瓶。在組裝儀器時(shí)，有幾個(gè)需要注意的，第一點(diǎn)，溫度計(jì)的位置，水銀球的位置應(yīng)該在哪里？第二點(diǎn)，為什么不選用球形冷凝管，剛才也強(qiáng)調(diào)了。第三點(diǎn)，冷凝水方向下進(jìn)上出，與蒸汽流動(dòng)方向相反，提高冷凝效果。第四點(diǎn)，一般在蒸餾時(shí)加入沸石，防止暴沸。

裝配完裝置后，我們現(xiàn)在可以直接開始實(shí)驗(yàn)嗎？不可以，還需要哪個(gè)步驟？檢漏，檢查裝置氣密性，這是任何儀器組裝完后首要進(jìn)行的步驟。那么怎樣檢驗(yàn)？將尾接管深入裝有水的燒杯中，管口位于液面以下，用熱毛巾捂住蒸餾燒瓶，若有氣體逸出，這說(shuō)明裝置氣密性良好（簡(jiǎn)略）。

將混合物加入蒸餾燒瓶中，加熱，注意觀察溫度計(jì)的溫度變化，保持溫度稍高于80度，加熱到什么時(shí)候呢？當(dāng)尾接管末端無(wú)液體流出時(shí)，停止加熱，待冷卻后關(guān)閉冷凝水，收集蒸餾燒瓶中的產(chǎn)物甲苯。

展示7P，內(nèi)容為蒸餾的使用條件。

通過(guò)這個(gè)實(shí)驗(yàn)，我們?cè)倩氐阶铋_始的問(wèn)題，蒸餾適用于哪些情形呢？

1.液態(tài)有機(jī)物的熱穩(wěn)定性強(qiáng)。因?yàn)槲镔|(zhì)是處于加熱條件。

2.提純物質(zhì)與雜質(zhì)的沸點(diǎn)差異明顯（大于30攝氏度）。因?yàn)檎麴s的原理就是依據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)差異，只有沸點(diǎn)差異大才能有好的分離效果。

3.含有雜質(zhì)量少。

給同學(xué)們?cè)倭粢粋€(gè)思考題，如果說(shuō)苯中含有少量甲苯，我們?cè)撊绾翁幚恚?/p>

展示8P,內(nèi)容為萃取以及分離碘水中碘單質(zhì)的情境。

我們接著介紹第二種方法，萃取。

萃取包括液-液萃取和固-液萃取，這里主要學(xué)習(xí)液-液萃取。液-液萃取是利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的方法。通常用有機(jī)溶劑從水中萃取有機(jī)化合物，一個(gè)典型的案例就是從溴水中萃取溴單質(zhì)。

表格中展示的是溴單質(zhì)與水的部分性質(zhì)，溴和水的沸點(diǎn)差異很大，但我們不選用蒸餾法，為什么？因?yàn)榧訜釙?huì)促進(jìn)溴和水的反應(yīng)，造成溴的損耗。所以我們利用物質(zhì)溶解性的差異，在常溫下進(jìn)行分離。

展示9P，內(nèi)容為萃取裝置實(shí)驗(yàn)圖

進(jìn)行萃取，我們使用的儀器包括梨形分液漏斗，燒杯，鐵圈，鐵架臺(tái)?！菊故尽肯旅嫖襾?lái)演示萃取的操作

將裝置組裝完后，第一步是檢漏，

關(guān)閉下活塞，將待分離組分倒入分液漏斗，加入適量萃取劑，選用的萃取劑是四氯甲烷。蓋上玻璃塞，充分振蕩，適當(dāng)放出漏斗內(nèi)氣體，一般重復(fù)三次，靜置分層，萃取完成。接下來(lái)要完成分液操作，將萃取后的兩層液體分開。取下玻璃塞，打開下方活塞，下層液體從下口放出，關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出。

看完操作后，我有幾個(gè)問(wèn)題要問(wèn)同學(xué)們，

第一，分液操作時(shí)，我們?yōu)槭裁匆热∠氯釉俅蜷_旋塞？試想一下，如果不打開上方塞子就打開下方旋塞，漏斗內(nèi)會(huì)出現(xiàn)負(fù)壓，液體是無(wú)法流下的。

第二，分液時(shí)，下層液體從下口放出，為什么上層液體要從上口倒出而不是從下口呢？

第三，在萃取時(shí)，為什么要振蕩？

第四，為什么萃取時(shí)選用梨形分液漏斗？

我們來(lái)比較它和三角漏斗的區(qū)別，除了形狀不同，還多了上方的塞子和下方的活塞，通過(guò)塞子和旋塞可以控制液體的流動(dòng)，達(dá)到分液的效果。設(shè)計(jì)為這種上粗下細(xì)的結(jié)構(gòu)呢

第五，如何選擇萃取劑？

與溶劑互不相溶

與溶劑不發(fā)生反應(yīng)

溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大于原溶劑

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展示10P，內(nèi)容為重結(jié)晶以及精制苯甲酸的問(wèn)題情境。

最后，介紹一下重結(jié)晶方法。

重結(jié)晶方法同樣是利用物質(zhì)的溶解性差異來(lái)進(jìn)行分離提純，與萃取不同的是，它是利用物質(zhì)在同一溶劑中的溶解度差異，用于提純固態(tài)物質(zhì)的方法。同學(xué)們看這個(gè)案例，苯甲酸的提純，粗苯甲酸含有的雜質(zhì)包括泥沙、氯化鈉，泥沙是可以認(rèn)為是不溶物，不溶于水也不溶于有機(jī)溶劑，而苯甲酸的性質(zhì)以及苯甲酸、氯化鈉的溶解度曲線如圖所示，可以發(fā)現(xiàn)，苯甲酸的溶解度是低于氯化鈉的，隨溫度升高有明顯上升。重結(jié)晶法利用的就是苯甲酸這一性質(zhì)。

展示11P，內(nèi)容為重結(jié)晶操作

重結(jié)晶操作過(guò)程很簡(jiǎn)單。

第一步，將粗苯甲酸放入燒杯中，加入適量蒸餾水，加熱、攪拌，直至固體全部溶解。

第二步，使用漏斗趁熱將溶液過(guò)濾至一燒杯中，這里濾除的固體是不溶的泥沙，使濾液靜置，緩慢冷卻結(jié)晶。

第三步，濾液完全冷卻后過(guò)濾出晶體，這里過(guò)濾出的晶體是溶解度偏小的苯甲酸，用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上，曬干后稱量其質(zhì)量。

展示12P，內(nèi)容為重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)

關(guān)于重結(jié)晶的思路和操作，有幾個(gè)疑問(wèn)，

在實(shí)驗(yàn)中為什么要控制蒸餾水的用量？防止苯甲酸因溶解而損耗。因?yàn)檫@并不是蒸發(fā)結(jié)晶，溶劑多一點(diǎn)影響不大，這里采用的是冷卻結(jié)晶，溶劑的量過(guò)多，會(huì)導(dǎo)致苯甲酸溶解造成損耗。

溶解時(shí)為什么要加熱？過(guò)濾時(shí)為什么要趁熱？

加熱的目的是加快固體溶解，趁熱過(guò)濾是為了除去不溶的雜質(zhì)，防止苯甲酸因溫度降低而析出。

在實(shí)驗(yàn)中多次使用玻璃棒，加熱時(shí)攪拌是為了加快固體溶解，過(guò)濾時(shí)是引流，比較簡(jiǎn)單。

展示13P，內(nèi)容為分離提純的改良試驗(yàn)

對(duì)于重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)的裝置，有很多可以改良的地方，為了加快過(guò)濾速度，可以選用布氏漏斗；為了除去有色雜質(zhì)，可以加入活性炭，那么還有沒(méi)其他可以改進(jìn)的地方以提稿重結(jié)晶速度和產(chǎn)物純度呢？這個(gè)問(wèn)題留給你們課后查閱資料解決。

展示14P，內(nèi)容為課堂小結(jié)

這節(jié)課我們重點(diǎn)學(xué)習(xí)了分離提純有機(jī)化合物的方法，包括蒸餾、重結(jié)晶、萃取，他們的適用條件和具體操作，回去后認(rèn)真思考，整理好筆記，完成XXX。

（先寫的逐字稿，其他內(nèi)容最后寫的有點(diǎn)擺爛了，想打自己一拳）