彼からよく相談を受けるが、何に困っているのかわからないことが多い。私にどういうアドバイスをしてほしいのだろうか

雖然和他交談了很多次，但是他到底在煩惱什么我不懂。他希望我給他提出什么樣的意見？

是對(duì)方希望我做某事，してほしい。??したがる?用于第三人稱，表希望；

したがるのだろうか
してほしいのだろうか