羧酸 酯 油脂

羧酸

1.定義：由烴基(或氫原子)與羧基相連而構(gòu)成的化合物，官能團(tuán)：一COOH

2.飽和一元脂肪酸的通式：

3.分類：

羧酸的物理性質(zhì)

溶解性：分子中碳原子數(shù)在4以下的羧酸能與水互溶。隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水(高級(jí)脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體)。

沸點(diǎn)：羧酸分子間可以形成氫鍵，由于羧酸分子形成氫鍵的機(jī)會(huì)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇多，羧酸的沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇的沸點(diǎn)高，并且隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸的沸點(diǎn)逐漸升高。

• 相同碳數(shù)的羧酸和醇，羧酸的沸點(diǎn)高

常見(jiàn)的羧酸

• 甲酸(最簡(jiǎn)單的羧酸)：俗稱蟻酸，是一種無(wú)色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶。甲酸在工業(yè)上可用作還原劑，在醫(yī)療上可用作消毒劑。甲酸中既有醛基，又有羧基，所以甲酸既具有醛的性質(zhì)(銀鏡反應(yīng)、與氫氧化銅反應(yīng)、與高錳酸鉀反應(yīng))，又具有羧酸的性質(zhì)(酸的通性、酯化反應(yīng))。
• 苯甲酸：俗稱安息香酸，是一種無(wú)色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇。其鈉鹽是常用的食品防腐劑。
• 乙二酸：俗稱草酸，是無(wú)色透明晶體，通常含有結(jié)晶水,可溶于水和乙醇，以鈉鹽或鈣鹽形式廣泛存在于植物中。草酸鈣(CaC2O4) 難溶于水，是人體腎結(jié)石和膀胱結(jié)石的主要成分。乙二酸是化學(xué)分析中常用的還原劑。

羧酸的化學(xué)性質(zhì)

• 羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于羧基官能團(tuán)。由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響，O- H鍵、 C- O鍵容易斷裂：

當(dāng)O- H鍵斷裂時(shí)：會(huì)解離出H+，使羧酸表現(xiàn)出酸性

當(dāng)C- O鍵斷裂時(shí)： - OH可以被其他基團(tuán)取代， 生成酯、酰胺等羧酸衍生物。

弱酸性

羧酸是一類弱酸， 具有酸類的共同性質(zhì)

1.一元羧酸電離的方程式：

2.能使酸堿指示劑變色：使紫色石蕊溶液變紅

• 苯酚酸性太弱，不能使指示劑變色

3.與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)：

4.與堿性氧化物反應(yīng)：

5.中和反應(yīng)：

6.與某些鹽反應(yīng)：

乙酸，碳酸和苯酚酸性強(qiáng)弱

3.B裝置目的：

除去二氧化碳中的乙酸蒸氣，防止對(duì)碳酸酸性大于苯酚的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾

4.實(shí)驗(yàn)結(jié)論：酸性乙酸>碳酸>苯酚

取代反應(yīng)

• 因?yàn)槭?strong class="ql-bg-#89d4ff">可逆反應(yīng)，所以最后O18出現(xiàn)在乙醇和乙酸乙酯中

• 酸脫羥基，氨脫氫

羧酸的其他化學(xué)性質(zhì)

1.還原反應(yīng)

與醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基較難發(fā)生加成反應(yīng)，只有在特定條件或催化劑作用下，反應(yīng)才能進(jìn)行。羧酸很難通過(guò)催化加氫的方法被還原，用氫化鋁鋰能將羧酸還原為相應(yīng)的醇。

2.α-H被取代的反應(yīng)

羧酸分子中的α-H較活潑，易被取代。通過(guò)羧酸α-H的取代反應(yīng)，可以合成鹵代酸，進(jìn)而制得氨基酸、羥基酸等。

羧酸衍生物：酯

1.定義：酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR'取代后的產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)寫為RCOOR'，其中R和R'可以相同，也可以不同。

2.官能團(tuán)：酯基-COO-

3.通式：飽和一元脂肪羧酸的分子通式為CnH2nO2（n≥2）

• 乙酸的同分異構(gòu)體是甲酸甲酯

4.命名：依據(jù)水解后生成的酸和醇的名稱來(lái)命名；命名時(shí)，羧酸的名稱寫在前面，醇的名稱寫在后面，去掉“醇換成“酯”,即命名為“某酸某酯”。

酯的存在，物理性質(zhì)，用途

1.存在：酯類廣泛存在于自然界中，很多鮮花和水果的香味都來(lái)自酯。如蘋果里含有戊酸戊酯，菠蘿里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸異戊酯等。

2.物理性質(zhì)

①低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體；

②難溶于水，密度一般比水小；

③易溶于苯、CCl4、 乙醇等有機(jī)溶劑中。

3.用途：日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料。

酯的化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）

水解反應(yīng)：在酸或堿催化的條件下，酯可以發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的酸和醇。酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)。在堿性條件下，酯水解產(chǎn)生的羧酸可以與堿發(fā)生反應(yīng)，使羧酸濃度減小，即減小了生成物的濃度，化學(xué)平衡正向移動(dòng)，使酯的水解程度加大。

CnH2nO2的同分異構(gòu)體（羧酸/酯/烴基醛）

• C4H8O2

• C5H10O2

油脂（不是高分子化合物）

1.定義：高級(jí)脂肪酸與甘油（丙三醇）形成的酯。

2.結(jié)構(gòu)：

其中RR’R"可以代表飽和烴基或不飽和烴基。

①簡(jiǎn)單甘油酯：RR’R"相同

②混合甘油酯：RR’R"不同

天然油脂大都為混甘油酯，且動(dòng)、植物體內(nèi)的油脂大都為多種混甘油酯的混合物，無(wú)固定熔沸點(diǎn)。

3.按常溫下油脂的狀態(tài)分類：

①油：常溫下呈液態(tài)，含有較多不飽和脂肪酸成分的甘油酯，如花生油、芝麻油、大豆油。

②脂肪：常溫下呈固態(tài)，含較多飽和脂肪酸成分的甘油酯，如牛油、羊油。

• 小口訣：軟15、硬17、 油酸不飽17烯

亞油再多一個(gè)烯

最后均含一羧基

硬脂酸甘油酯的形成過(guò)程

硬脂酸 ↓ 丙三醇

↓

↓

硬脂酸甘油酯

油脂的化學(xué)性質(zhì)

油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯，其化學(xué)性質(zhì)與乙酸乙酯的相似，能夠發(fā)生水解反應(yīng)。而高級(jí)脂肪酸中又有不飽和的，因此許多油脂又兼有烯烴的化學(xué)性質(zhì)，可以發(fā)生加成反應(yīng)。

1.水解反應(yīng)

(1)酸性水解：油脂在酸性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油。

(2)堿性水解：油脂在堿性溶液(如KOH或NaOH溶液)中水解，生成甘油和高級(jí)脂肪酸鹽。高級(jí)脂肪酸鹽常用于生產(chǎn)肥皂，所以油脂在堿性溶液中水解反應(yīng)又稱皂化反應(yīng)。

2.油脂的氫化

不飽和程度較高、熔點(diǎn)較低的液態(tài)油，通過(guò)催化加氫可提高飽和程度，轉(zhuǎn)化為半固態(tài)脂肪，這個(gè)過(guò)程稱為油脂的氫化，也稱油脂的硬化。制得的油脂叫人造脂肪，通常又稱為硬化油。硬化油不易被空氣氧化變質(zhì)，便于儲(chǔ)存和運(yùn)輸，可以制造肥皂和人造奶油的原料。

• 油脂可以用某種方式轉(zhuǎn)變?yōu)樯锊裼停c柴油可以用氫氧化鈉來(lái)鑒別