關于吲哚的
吲哚是吡咯與苯并聯(lián)的化合物,又稱苯并吡咯,化學式為C8H7N。吡咯和苯有兩種并合方式,分別稱為吲哚和異吲哚。
吲哚由鄰氨基乙苯催化脫氫制得。鄰氨基乙苯在氮氣流中,在硝酸鋁(或三氧化二鋁)存在下,在550℃脫氫環(huán)化,經(jīng)減壓蒸餾得到二氫吲哚。再在640℃脫氫,得到吲哚。其他的制法還有由鄰硝基甲苯和草酸酯反應,生成鄰硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸,最后與石灰一起干餾而得產品。
無色片狀結晶,有強烈糞便臭味。熔點52.5℃,沸點254℃,128~133℃(3. 7kPa),相對密度1.22。溶于熱水、苯和石油英,易溶于乙醇、乙醚和甲苯。能隨水蒸氣揮發(fā),置于空氣中或見光變紅色,并樹脂化。高度稀釋的溶液,可以作為香料使用。
吲哚及其同系物和衍生物廣泛存在于自然界中,最初是由靛藍降解而得;吲哚及其同系物也存在于煤焦油中;精油(如茉莉精油等)中也含有吲哚;糞便中含有3一甲基吲哚;許多甕染料是吲哚的衍生物;動物的一種必需氨基酸色氨酸就是吲哚的衍生物,體內的許多吲哚衍生物是由它而來的;某些生理活性很強的天然物質,如生物堿、植物生長素等,都是吲哚的衍生物。
從洗油餾分提取 ?在高溫煤焦油中,約含吲哚0. 1%~0.16%。一般可從煤焦油的洗油餾分提取。將洗油餾分經(jīng)堿洗、酸洗,得到甲基萘餾分;然后在60塊理論塔板的高效塔中精餾,切取225~256℃餾分段,加氫氧化鉀熔融,得吲哚鉀。
合成法 ?由鄰氨基乙苯催化脫氫制得。
其他制法 ?(1)由鄰硝基甲苯和草酸酯反應,生成鄰硝基苯基丙酮酸,然后再制成a-吲哚羧酸,最后與石灰一起干餾而得產品;(2)將苯胺與乙炔在600~650℃加熱合成吲哚;(3)將鄰羧基苯基甘氨酸經(jīng)3一羥基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚;(4)以濃硝酸或鉻酸氧化靛藍得到吲哚醌,后者與鋅粉進行蒸餾可得吲哚;將混合硝基肉桂酸與10分氫氧化鉀粉末混合,并加鐵屑后,加熱將混合物熔化,也可得到吲哚。
有糞臭,但稀釋后有愉快香味。具有強烈的糞臭味,高度稀釋的溶液有香味,暴露于空氣及光線中則變紅色。能隨水蒸氣揮發(fā)。溶于熱水、熱乙醇、乙醚、苯和石油醚。
吲哚主要用作香料、染料、氨基酸、農藥的原料。吲哚本身也是一種香料,常用于茉莉、紫丁香、荷花和蘭花等日用香精配方,用量一般為千分之幾。
吲哚衍生物中有一些是染料、植物生長素和醫(yī)藥。在染料工業(yè),可用于合成硫化染料、靛葸青染料,還可代替苯胺合成1,3,5一三甲基二亞甲基吲哚等。
歐洲的一些廠家使用吲哚制造色氨酸,色氨酸用于氨基酸輸液或作為飼料添加劑,與賴氨酸、蛋氨酸相比,色氨酸的需求量少得多,但其重要性并不遜色。玉米飼料中,賴氨酸、蛋氨酸、色氨酸含量較低,目前世界玉米產量約4億噸,如果添加0. 7%賴氨酸、0.3蛋氨酸、0.1%色氨酸,則需要量分別為280萬噸、14萬噸和40萬噸。
吲哚還用于合成植物生長調節(jié)劑,如吲哚乙酸和吲哚丁酸等,據(jù)報道,吲哚乙腈(indoleacetonitrile)用作植物生長激素,其使用效果為吲哚乙酸的10倍。