一、醇的社會背景

fermentation n.發(fā)酵

tips:因為酵母在酒精濃度高于13%時會被毒死，所以幾千年來的酒精濃度都沒有超過13%，直到蒸餾技術的出現(xiàn)。

截一個原始裝置;)

蒸餾酒濃度可以達到40%—60%，為什么不能更高？反復蒸餾的酒，如伏特加，可以達到95%—96%的濃度。媽耶~乙醇與水得到共沸物。蒸餾方法所能得到的最高濃度。想要去除水，就加堿石灰（氧化鈣（CaO，大約75%），氫氧化鈉（NaOH，大約3%），和氫氧化鉀（KOH，大約1%），水（H?O，大約20%））然后蒸餾。

neurotransmitters n.神經(jīng)遞質

這個delicate怎么翻譯？

which tricks the brain into thinking ti's actually feeling great.

shrink v.縮小、減少 disturbus v.打擾、使焦慮 drowsy adj.昏昏欲睡的，困倦的 mood swings pl.情緒失控 preserve v.保存 carcinogen n.一級致癌物

醇的結構也廣泛出現(xiàn)于天然產(chǎn)物與生命過程中 ，例如我們常聽說的紫杉醇、木糖醇、薄荷醇、香葉醇、膽固醇等。

圖為紫杉醇

二、醇的分類

1、甲醇、伯醇（1°醇）、仲醇（2°醇）、叔醇（3°醇）

2、飽和醇和不飽和醇

3、一元醇、二元醇、多元醇

eg.乙二醇，常用防凍劑，喝起來甜甜的，但有毒，常發(fā)生誤食事件。

甘油，1，2，3-丙三醇，很好的保濕用品。開塞露的主要成分之一，（另一個是山梨醇）

木糖醇：1，2，3，4，5-戊五醇，常作為甜味劑添加在口香糖中，是代糖的一種。

山梨醇：葡萄糖還原得到的六元醇。注意兩端的碳是沒有連羥基，

三、命名

劃重點：命名。環(huán)上連有基團的碳，如果不知道用R/S，還是順反。順反看它有沒有對稱性。

四、醇的結構——羥基的O-H鍵和C-O鍵，以及鄰碳的氫（即α-H）

越紅表示所帶的部分負電荷越多。O-H鍵和C-O鍵的共用電子對都偏向O。

小劇場————我是分割線——————

O：有容乃大，有容乃大。

O—C：無所謂了。（吸著H的電子但仍然入不敷出，指帶著部分正電荷）

α-H（O—C—H）：謝C—O—成全（指帶著一對電子走了，C+—OH變C=O）

β-C：無所謂了。（因為C的壓力壓榨H，反而是是負電子個體（帶有部分負電荷））

β-H:無所謂了。（指離開β-C，不帶走一片云彩/一粒電子）

——————————————————

O：因為有孤對電子顯堿性。（指薅氫的能力，得氫離子）因為誘導效應吸電子使羥基氫有活性，即顯酸性。

誘導效應吸電子—OH與—OH形成氫鍵。

EWG（eletron withdrawing group）吸電子基團 （withdraw v.提取、撤回等） 如：對甲苯磺?；?/p>

這個δ++太搞了。ψ(｀?′)ψ

對甲苯磺?；═S。Tosyl）的一點資料

—OH的α-H“比卞位還活潑“。

注意：醇的α-H就是它相連的碳上的H，像酮（羰基本身帶有一個碳，所以看起來是在第二個碳上），所以α-位是指官能團相連的位置，注意，是官能團。

倒是很新奇的說法。為什么它這么活潑？因為如果沒了它（氫負離子，即(一個)質子和（兩個）電子）碳正離子連有羥基會更穩(wěn)定。

五、醇的反應

（一）羥基的反應

1.與金屬反應 eg.醇鈉反應

醇鎂反應 生成的烷氧基鎂（如二甲氧基鎂），能與水繼續(xù)反應得到氫氧化鎂和醇（接上，如甲醇）。實驗室用于除去甲醇中少量的水。

因為是生成了烷基氧鎂，在有水的情況下，也會還原為醇。

（Rrignard試劑、氫化鋁鋰，具有超強堿性，狹路遇活潑氫，劇烈冒出氣體，親核遇還原反應，可行性歸為零。若守護羥基，添加硅氯轉化為硅醚，氟去硅基）

把相鄰離子加上就是 Mg2+（-OR）Br-

學有機一定要習慣R表示烴基。

講酸性不講酚、不講分子內成環(huán)，不講氯代、氟代、鄰位對位對羥基的影響有什么意思呢？你說是吧，up?

2.與酸反應

醇與氯化鈣產(chǎn)生微溶于水的沉淀“結晶醇”。——檢驗是否有醇的一種方法。

3.醇作親核試劑。

為什么OCH3不去帶在平伏鍵上？因為—CH3從平伏鍵到直立鍵環(huán)己烷碳正離子構象改變會吸收能量，反應的活化能（第二個E波峰）升高。

學有機化學要習慣從紙面結構式想到立體結構周圍帶有的氫啊，目光不要局限在官能團上。碳碳相連的鍵的走向和碳與碳之間的排布也是有學問、有價值的，不要因為害怕繁瑣和麻煩就敷衍了事啊。

醇與酰鹵的反應：醇與酰鹵生成酯，堿性反應推產(chǎn)物，典型的Sn2反應，雖然C=O是平面。制酯一般用這個反應。以醇為主體來看，對它是?；咧惺且苑磻a(chǎn)物為導向，故成“成酯”，而大學有機的要求是對一個有機物進行改造/合成。在這里“醇的?；本褪且环N改造。高中知道會生成什么，不要求發(fā)生什么，條件是什么。盡管有機大題類似合成，但是有足夠的關鍵信息可以推，而大學就要求足夠的儲備，從原材料開始給出可行的方案。比如著名的“合成砂巖海葵毒素”.doge

醇和硝酸的反應實際是醇和硝酸的反應，進攻酸或衍生物帶正電的部分，然后雙鍵打開，氫離子轉移，之后是直接去氫離子還是再去一分子水后再去氫離子就看情況了。

可以N++這種形式輔助理解。

提高羥基離去性的辦法：TsCl和吡啶。

較弱親電試劑，將醇脫質子化（如NaH）為親核性更好的烷氧負離子。（經(jīng)常在說，但第一次看到實例）非質子溶劑是為了防止烷氧負離子結合H+成醇。極性溶劑是為了？不然就是等碳正離子自然形成的。

注意：是羥基離去。E1cb拔的是β-H。E1又要求有其他結構，如羥基來穩(wěn)定碳負離子，最后形成烯酮結構。

β-H：我招誰惹誰了。┌(。Д。)┐雅蠛蝶?。ū回撾娫噭ё吡耍?/p>

除OH-外的其余部分：為了我們的幸福（指形成更穩(wěn)定的烯酮結構），你就離去吧。

—OH：（已退出群聊，帶著一對電子）

??伯碳主要Sn1，叔碳典型Sn2，考仲碳反應類型，都是心理變態(tài)。

ZnCl2/HCl（Lucas試劑），ZnCl2可以看作質子酸。羰基碳顯電正性，親電-消除（準確地說是氫離子轉移），生成苯甲醇，羥基加ZnCl2離去，是個Sn1親核取代反應。記住Lucas試劑是個針對1°、2°、3°羥基（碳數(shù)＜6）的質子酸就行。卞、烯丙、3°很快渾濁，2°過一會兒渾濁，1°不渾濁。

1°醇：要臣妾變成碳正離子，臣妾做不到??！

（給你一把火）（變成難以名狀之物）

??：叔丁基氯位阻大，無法直接取代，遇堿β-消除，高溫生成烯，低溫生成醚，Sn2活化能比E2低。

??E1斗爭Sn1,碳正離子伴隨，各種產(chǎn)物都有，因為重排（H遷移）；反應可逆最終比例，還看熱力學穩(wěn)定性。

p-p共軛穩(wěn)定碳正離子，也說、可用共振是理論正電荷在O上更穩(wěn)定?！皃-p共軛穩(wěn)定碳正離子”的說法更具有普適性。

N：我也可以。

Pinacol重排其實印象最深的是它的擴環(huán)、縮環(huán)、成環(huán)。硬背下來的。陰險.jpg

SOCl2、PBr3都是一錘子買賣，先把你的—OH拔著，再用自帶的Cl-、Br-連上去。

Cl、Br：感謝大哥（SOCl2、PBr3）帶我上烴基。 都會構型翻轉。

??二氯亞砜\三溴化磷，正電部分換H，負離子取代。Sn2反應構型翻轉，產(chǎn)物含有酸。

??p-Ts吡啶，構型保持不變，負氧來翻轉。

DEAD：偶氮二甲酸乙酯 光延反應*拓展了解

為什么這個反應符合扎依采夫規(guī)則？機理決定。第一步改造羥基，平平無奇。不過是有個吡啶，然后有個三氯氧磷“中間體”電子上的轉移罷了。

“真正的有機化學不是你隨便框個框就能就能脫水下來的。也不是咔咔掰兩半就能加成的?！?/strong>

所以要考慮“正負電性”、“空間位阻”。還有物理化學和結構化學作工具。

氧化是沒有規(guī)律的，所以記住是這樣氧化的就行了。

（未竟……我run了）

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