【種花家務(wù)·化學(xué)】4-2-12酯——『數(shù)理化自學(xué)叢書6677版』
【閱前提示】本篇出自『數(shù)理化自學(xué)叢書6677版』,此版叢書是“數(shù)理化自學(xué)叢書編委會(huì)”于1963-1966年陸續(xù)出版,并于1977年正式再版的基礎(chǔ)自學(xué)教材,本系列叢書共包含17本,層次大致相當(dāng)于如今的初高中水平,其最大特點(diǎn)就是可用于“自學(xué)”。當(dāng)然由于本書是大半個(gè)世紀(jì)前的教材,很多概念已經(jīng)與如今迥異,因此不建議零基礎(chǔ)學(xué)生直接拿來(lái)自學(xué)。不過(guò)這套叢書卻很適合像我這樣已接受過(guò)基礎(chǔ)教育但卻很不扎實(shí)的學(xué)酥重新自修以查漏補(bǔ)缺。另外,黑字是教材原文,彩字是我寫的備注。
【山話嵓語(yǔ)】『數(shù)理化自學(xué)叢書』其實(shí)還有新版,即80年代的改開(kāi)版,改開(kāi)版內(nèi)容較新而且還又增添了25本大學(xué)基礎(chǔ)自學(xué)內(nèi)容,直接搞出了一套從初中到大學(xué)的一條龍數(shù)理化自學(xué)教材大系列。不過(guò)我依然選擇6677版,首先是因?yàn)?677版保留了很多古早知識(shí),讓我終于搞明白了和老工程師交流時(shí)遇到的奇特專業(yè)術(shù)語(yǔ)和計(jì)算模式的來(lái)由。另外就是6677版的版權(quán)風(fēng)險(xiǎn)極小,即使出版社再版也只會(huì)再版80年代改開(kāi)版。我認(rèn)為6677版不失為一套不錯(cuò)的自學(xué)教材,不該被埋沒(méi)在故紙堆中,是故才打算利用業(yè)余時(shí)間,將『數(shù)理化自學(xué)叢書6677版』上傳成文字版。? ??

第二章烴的衍生物?
§2-12酯
【01】上面學(xué)過(guò),乙酸跟乙醇在濃硫酸存在下混和加熱,可以生成乙酸乙酯。同樣,其他的酸和醇也可以兩兩生成各種不同的酯。如把異戊醇跟乙酸混和,用濃硫酸催化加熱,便生成乙酸異戊酯:

【02】如果是異戊醇跟異戊酸反應(yīng),則生成異戊酸異戊酯:

【03】羧酸跟醇生成酯的反應(yīng)稱為酯化反應(yīng),以通式表示:

【04】從酯的通式來(lái)看,氧原子把烴基R'和另一原子團(tuán)連結(jié)在一起,
原子團(tuán)是酸類分子除掉羥基后的部分,叫做酰基(酰音先,×iān)。所以,凡是分子里含有用氧原子連接在一起的?;c烴基的有機(jī)化合物,稱為羧酸酯。
【05】乙酸異戊酯俗稱香蕉油,異戊酸異戊酯俗稱蘋果香精。它們分別具有香蕉和蘋果般的香氣。在自然界里,它們就存在于香蕉、蘋果之類的水果里,從而使香蕉和蘋果具有香味。因此,用酸和醇可以制得人造的果香油,作為糖果或飲料的香料之用。這種比較簡(jiǎn)單的酯大都是揮發(fā)性液體,還可以用作溶劑,如溶解賽璐珞制成噴漆,當(dāng)酯已揮發(fā)掉之后,賽璐珞就成為一層漆的薄膜,附在器物表面。所以我們經(jīng)過(guò)噴漆工場(chǎng)時(shí),往往會(huì)聞到一陣陣的水果香味。
【06】高級(jí)脂肪酸的酯也廣泛存在于自然界。如脂肪和油類都含有高級(jí)脂肪酸和丙三醇所生成的酯(脂肪酸丙三酯,詳見(jiàn)下一節(jié))。
【07】酯類的重要化學(xué)性質(zhì)之一,是在催化劑存在下能起水解反應(yīng),重新生成相應(yīng)的酸和醇:

【08】如乙酸乙酯跟水共熱,在催化劑存在下可以水解成乙酸和乙醇:

【09】可見(jiàn)酯化反應(yīng)是可逆的。酯化時(shí)產(chǎn)生酯和水,當(dāng)酯化進(jìn)行到相當(dāng)程度時(shí),所生成的水就分解所生成的酯,使它仍變回原來(lái)的酸和醇。這種酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)叫做酯的水解反應(yīng)。最后當(dāng)酯化與水解速度相等時(shí)達(dá)于平衡。
【10】酯的水解反應(yīng)也需要有催化劑促進(jìn),否則和酯化反應(yīng)一樣,它也是進(jìn)行得很慢的。常用的催化劑是無(wú)機(jī)酸或堿。用堿作催化劑時(shí),水解生成的酸與堿中和而生成鹽。我們知道,除去生成物的一種,可以使平衡向生成物的一方移動(dòng),堿既把酸變成鹽,就減少了酸與醇酯化的可能,使水解反應(yīng)實(shí)際上可以進(jìn)行到底。因?yàn)楦呒?jí)脂肪酸的甘油酯(油脂)在堿存在下水解,生成甘油和高級(jí)脂肪酸的鈉鹽或鉀鹽,這類鹽就是肥皂的主要成分,所以酯的水解反應(yīng)特稱為皂化反應(yīng):

習(xí)題2-12
1、寫出甲酸與(1)甲醇,(2)乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式,怎樣才能使這兩個(gè)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)?用結(jié)構(gòu)式表示,并注明反應(yīng)條件。
2、說(shuō)出下列化合物的名稱:
(1)C?H?COOC?H?;(2)HCOOC?H?;(3)C?H?COOC?H?。
[提示:根據(jù)酯的通式RCO┇OR',RCO來(lái)自羧酸,OR'來(lái)自醇,酯的名稱就是某酸某(醇)酯]
3、有同分異構(gòu)體兩個(gè),分子量是60,其中一個(gè)容易與醇類起酯化反應(yīng),另一個(gè)能發(fā)生皂化反應(yīng)。寫出這兩個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)式、名稱和有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。[提示:與醇易起酯化反應(yīng)的物質(zhì)是什么?它的通式怎樣?從通式和分子量求出n=?得到分子式,再按性質(zhì)得出結(jié)構(gòu)式和名稱]【CH?COOH,乙酸,HCOOCH?,甲酸甲酯】
4、說(shuō)明酯化反應(yīng)和皂化反應(yīng)兩名詞的區(qū)別和相互關(guān)系。