日軍準(zhǔn)備登陸香港島（12月13日至17日）

港督拒絕日軍勸降

英軍退守香港島后，由于預(yù)期香港守軍在孤立無援下將會(huì)很快放下武器投降，酒井隆于是在13日上午暫時(shí)?；穑⑴沙鲇蓞⒅\多田督知中佐帶領(lǐng)的勸降使團(tuán)到香港島向楊慕琦遞交勸降書。日軍勸降使團(tuán)乘坐一艘掛有“PEACE MISSION”（中譯：和平任務(wù)）旗幟的小艇由九龍開往香港島。在日軍勸降使團(tuán)中包括兩名被俘的婦女，其中一位是輔政司詹遜的秘書夫人李氏（Mrs. C.R. Lee），另一位是俄國(guó)孕婦，而帶同俄國(guó)孕婦到港島的醫(yī)院，是秘書夫人同意作為人質(zhì)到港島勸降而向日軍提出的條件，日軍還帶同一位在九龍被俘的美國(guó)女記者杜嘉云（Gwen Dew）。日軍勸降使團(tuán)的小艇在靠近香港島時(shí)曾遭到英軍開火警告，但日軍表明來意及艇上載有輔政司秘書夫人及俄國(guó)孕婦后，英軍決定讓小艇在中環(huán)皇后碼頭?？?。小艇在碼頭靠泊后，多田中佐等人登岸，多田中佐立即要求記者杜嘉云為他拍照，俄國(guó)孕婦獲安排送入香港島的醫(yī)院。多田中佐之后向前來接收信件的英軍情報(bào)參謀博沙（Charles Boxer）少校遞上勸降書，博沙少校收件后立即送交在總督府的楊慕琦。雖然日軍勸降使團(tuán)在碼頭的一舉一動(dòng)都受到英軍監(jiān)視，但多田中佐仍趁機(jī)窺探英軍在沿岸的防御部署。日軍原以為楊慕琦需要一些時(shí)間與香港的軍政高層開會(huì)討論接受投降之事，然而，楊慕琦卻即時(shí)覆函拒絕投降，博沙少校不久便將覆函交給在碼頭等待的多田中佐。

英國(guó)首相丘吉爾于同日發(fā)電給楊慕琦，丘吉爾在電文稱英國(guó)國(guó)民“每一天每一小時(shí)都在注意你們固執(zhí)地保衛(wèi)香港的港口及堡壘”。另一方面，日軍在13日上午派遣勸降使團(tuán)到香港島之時(shí)，日軍也在石梨貝水塘、大圍、魔鬼山及何文田等地加緊部署重炮，又下令第1炮兵隊(duì)在下午2時(shí)30分起炮轟摩星嶺。

日軍空襲及炮轟香港島

日軍原想透過勸降便可不費(fèi)一兵一卒占領(lǐng)香港島，卻出乎意料地遭總督楊慕琦斷言拒絕，日軍于是從13日下午起，動(dòng)用重炮密集炮轟香港島，又出動(dòng)飛機(jī)空襲，為之后的登陸戰(zhàn)作準(zhǔn)備。在攻打醉酒灣防線時(shí)沒有機(jī)會(huì)出動(dòng)的第1炮兵隊(duì)，終可在炮轟香港島的行動(dòng)中發(fā)揚(yáng)重炮的火力，連續(xù)數(shù)日大規(guī)模炮轟英軍據(jù)點(diǎn)，摩星嶺、卑路乍、白沙灣及西灣等英軍陣地均受到猛烈轟擊，日軍單在14日一天便向香港島發(fā)射最少3,660枚240毫米及150毫米口徑炮彈。日軍原定在14日上午空襲香港島，但因?yàn)樘鞖馇芳眩愿脑谙挛绯鰟?dòng)，攻擊港島北岸的炮臺(tái)及香港仔的英軍錨地。因?yàn)槿哲娫詾楣テ谱砭茷撤谰€后香港即會(huì)投降，所以原定只有陸軍飛行第45戰(zhàn)隊(duì)作為空襲香港的主力，楊慕琦拒絕投降后，日軍認(rèn)為陸軍飛行第45戰(zhàn)隊(duì)的俯沖轟炸機(jī)也不敷使用，須召喚陸軍及海軍的雙引擎轟炸機(jī)加強(qiáng)空襲。故此，陸軍駐扎在臺(tái)灣嘉義的陸軍飛行第14戰(zhàn)隊(duì)，須從攻略菲律賓的行動(dòng)中抽離，改為空襲香港島；海軍在第2遣支艦隊(duì)的要求下，由進(jìn)駐臺(tái)灣的第11航空艦隊(duì)派遣第21航空戰(zhàn)隊(duì)的鹿屋海軍航空隊(duì)及第一航空隊(duì)空襲香港島。

12月16日，日軍大規(guī)?？找u香港島。陸軍飛行第45戰(zhàn)隊(duì)的俯沖轟炸機(jī)空襲港島東北部的拉吉普營(yíng)及炮兵陣地。陸軍飛行第14戰(zhàn)隊(duì)的18架九七式重轟炸機(jī)空襲摩星嶺要塞及香港島西部的英軍陣地。同日下午1時(shí)，日本海軍的轟炸機(jī)隊(duì)來襲，鹿屋航空隊(duì)的18架一式陸上攻擊機(jī)及第一航空隊(duì)的26架九六式陸上攻擊機(jī)，向鯉魚門軍營(yíng)、筲箕灣、摩星嶺要塞及香港仔海軍基地，投下26枚800千克、54枚250千克，以及34枚60千克的炸彈。日本海軍轟炸機(jī)隊(duì)在當(dāng)日的大編隊(duì)空襲，雖然未能炸毀任何炮臺(tái)，但重創(chuàng)香港仔，8號(hào)魚雷艇被焚毀，兩艘拖船中彈沉沒，皇家海軍在香港仔的船塢嚴(yán)重受損，船閘及抽水設(shè)施都被炸毀，雖然沒有炸彈擊中色雷斯人號(hào)驅(qū)逐艦，但船塢已無法維修艦體受損的色雷斯人號(hào)，皇家海軍惟有將該艦放棄，于17日將其開到舂坎角對(duì)出的銀洲并故意擱淺。海軍的南支航空隊(duì)于同日出動(dòng)九二式艦上攻撃機(jī)空襲香港仔及深水灣，雖然整天出擊達(dá)10架次，但沒有戰(zhàn)果。陸軍飛行第14戰(zhàn)隊(duì)于17日及18日繼續(xù)轟炸摩星嶺要塞及香港島西部的英軍陣地；海軍亦于18日派轟炸機(jī)空襲青洲，又攻擊已被皇家海軍棄置在銀洲的色雷斯人號(hào)。

日軍的連日空襲及炮轟，對(duì)英軍在香港島的多處陣地造成不同程度的損傷，當(dāng)中以松林炮臺(tái)的損毀最為嚴(yán)重，該高射炮臺(tái)位處龍虎山上且面向九龍，缺乏地勢(shì)作屏障，日軍可從九龍的山頭直接觀察；15日上午，松林炮臺(tái)被日軍第1炮兵隊(duì)設(shè)于何文田的6門四年式150毫米榴彈炮連續(xù)炮轟4小時(shí)，設(shè)施嚴(yán)重受損，英軍須要棄守。摩星嶺要塞從11日起不停遭日軍飛機(jī)空襲，13日下午起受到日軍重炮轟擊；13日下午，3號(hào)炮位的一門9.2英寸海防炮被日軍一枚240毫米的大口徑炮彈擊中，雖然炮彈沒有引爆，但炮位依然報(bào)廢；14日中午，高射炮彈藥庫中彈，一門高射炮被毀，9名印裔炮兵陣亡，6人受傷。在之后的兩天，日軍對(duì)摩星嶺要塞的空襲和炮轟更為猛烈，16日的空襲，有一枚炸彈命中在高處的炮臺(tái)指揮所，幸沒有爆炸，在附近的60名士兵才免于覆滅，雖然要塞連日飽受攻擊，但英軍仍然堅(jiān)守。卑路乍炮臺(tái)在14日上午的日軍炮轟中，兩門4.7英寸炮及觀測(cè)站被擊毀。白沙灣炮臺(tái)在14日上午也遭到日軍密集炮轟，觀測(cè)站被毀，使該炮臺(tái)的兩門6英寸炮須要目測(cè)瞄準(zhǔn)。

日軍的炮轟不但使英軍在香港島北岸的多座機(jī)槍堡及炮位受損，亦時(shí)常切斷英軍的電話線路，使英軍的指揮及通訊受到干擾。馬已仙峽的通信電纜在14日被日軍炮火破壞，使總司令部與港島南部的通訊陷入癱瘓，英軍須要搶修20小時(shí)才能恢復(fù)正常。日軍的轟擊也使設(shè)在香港島北岸的多組探照燈損壞，削弱英軍在夜間監(jiān)察海面活動(dòng)的能力，使日軍更容易藉夜色掩護(hù)發(fā)動(dòng)偷襲。猛烈的炮轟也使水管及供電設(shè)施受到破壞，使香港島的食水供應(yīng)大受影響。

為應(yīng)對(duì)日軍的炮轟，英軍于14日在黃泥涌峽設(shè)立反炮擊指揮所（Counter Battery Headquarters），由普羅斯（G.E.S. Proes）少校擔(dān)任指揮官，以期守軍的炮兵能在最短的時(shí)間內(nèi)反擊日軍，但由于英軍未熟習(xí)新的指揮架構(gòu)，對(duì)日軍炮擊的報(bào)告，按新程序應(yīng)被直接發(fā)送到反炮擊指揮所，但仍有很多報(bào)告被發(fā)送到總司令部，而且報(bào)告也不夠完整，使反炮擊指揮所的效用未能達(dá)到最大發(fā)揮。英軍炮兵的反擊主要針對(duì)日軍設(shè)于何文田及魔鬼山等地的炮位開火，又炮擊在井欄樹及馬游塘等地的日軍據(jù)點(diǎn)，同時(shí)炮轟在九龍的油庫，并擊沉在維多利亞港的船只，避免被日軍利用。

英軍港島部署

英軍在退守香港島后，按照香港島的地勢(shì)重新部署，莫德庇將守軍的兵力平均部署在香港島的海岸。香港島的北岸由西至東，分別部署旁遮普營(yíng)、皇家蘇格蘭營(yíng)及拉吉普營(yíng)；而香港島的南岸由西至東，分別部署溫尼伯榴彈兵營(yíng)、皇家加拿大來福槍營(yíng)及密德塞克斯?fàn)I。香港防衛(wèi)軍在山地負(fù)責(zé)二線支援，曉士兵團(tuán)守備北角發(fā)電廠。不過，由于撤退到香港島的“大陸旅”士兵陸續(xù)向“港島旅”報(bào)到，使后者的指揮部不勝負(fù)荷。12日凌晨，莫德庇與“港島旅”司令羅遜商討后，決定臨時(shí)將“港島旅”劃分為“東旅”和“西旅”。按照“東旅”和“西旅”的指揮架構(gòu)，“西旅”由羅遜準(zhǔn)將指揮，負(fù)責(zé)港島西部，包括跑馬地、黃泥涌峽、灣仔峽、馬己仙峽、壽臣山、香港仔、薄扶林、摩星嶺、維多利亞城及海軍船塢等地，下轄皇家蘇格蘭營(yíng)、溫尼伯榴彈兵營(yíng)、旁遮普營(yíng)、密德塞克斯?fàn)I的A連及C連，以及香港防衛(wèi)軍的4至7連，還有一連香港華人集團(tuán)軍駐守在壽臣山及深水灣；“東旅”由華里士準(zhǔn)將指揮，負(fù)責(zé)港島東部，包括銅鑼灣、畢拿山、北角、太古船塢、筲箕灣、柴灣、柏架山、大潭峽、赤柱、舂坎角及淺水灣等地，下轄皇家加拿大來福槍營(yíng)、拉吉普營(yíng)、密德塞克斯?fàn)I的B連及D連，以及香港防衛(wèi)軍的1至3連。在防衛(wèi)部署上，除了在固定陣地防守的部隊(duì)，也設(shè)有多支機(jī)動(dòng)縱隊(duì)，以便為戰(zhàn)況吃緊的戰(zhàn)線提供支援。英軍環(huán)繞香港島的沿岸建有70多座機(jī)槍堡，1號(hào)機(jī)槍堡建于港島西南部的沙灣，機(jī)槍堡的編號(hào)以逆時(shí)針環(huán)繞香港島遞增，20號(hào)機(jī)槍堡位于南灣、36號(hào)位于大浪灣、39號(hào)位于白沙灣、51號(hào)位于北角發(fā)電廠、72號(hào)位于域多利道。此外，英軍在香港島沿岸設(shè)有多組探照燈防止日軍在夜間渡海偷襲。

指揮西旅的羅遜沿用在聶高信山東部山腰的黃泥涌峽指揮部，該處緊臨在港島中央貫通南北的黃泥涌峽道，而羅遜亦憑著“港島旅”旅長(zhǎng)一職享有較高指揮權(quán)；至于指揮東旅的華里士，則在哥連臣角道與石澳道的交界處設(shè)立大潭峽指揮部。羅遜當(dāng)初在黃泥涌峽設(shè)立指揮部，原是因?yàn)樗鳛楦蹗u旅旅長(zhǎng)，需要指揮整個(gè)香港島的守軍作戰(zhàn)，所以將旅級(jí)指揮部設(shè)在位處香港島中央及五條主要道路交匯處的黃泥涌峽。莫德庇與羅遜在12日將港島旅劃分為東西兩旅后，港島東部的指揮工作可由華里士的東旅分擔(dān)，羅遜因此曾考慮將西旅指揮部往西遷到灣仔峽，但因?yàn)檫w置指揮部須要重新鋪設(shè)通訊線路及可能會(huì)引起不必要的混亂，所以決定沿用黃泥涌峽指揮部作為西旅指揮部。由于劃分東西旅的調(diào)動(dòng)與開戰(zhàn)前的反登陸部署有異，因而令各部隊(duì)間的協(xié)調(diào)容易出現(xiàn)混亂，如在港島中央的黃泥涌峽一帶，分別由東旅的香港防衛(wèi)軍第3連及西旅的溫尼伯營(yíng)駐守，而在不足一個(gè)月前與羅遜一同從加拿大抵港的來福槍營(yíng)，卻被臨時(shí)交予原是英屬印度陸軍指揮官的華里士指揮，卻沒有足夠時(shí)間磨合，也使來福槍營(yíng)營(yíng)長(zhǎng)荷姆（William J. Home）與東旅旅長(zhǎng)華里士在指揮和協(xié)調(diào)上易生分歧及爭(zhēng)執(zhí)。另外，因?yàn)槿狈刹鞕C(jī)及外來情報(bào)支援，莫德庇無從得悉日軍對(duì)港島北岸的進(jìn)攻部署及日軍兩棲部隊(duì)從港島南岸登陸的虛實(shí)，只能采取環(huán)島防御，難以針對(duì)日軍的進(jìn)攻主力進(jìn)行集中防守，所以守軍在部署和戰(zhàn)術(shù)上都處于被動(dòng)。

日軍登陸計(jì)劃

至于日軍方面，由于第23軍及第38師團(tuán)都假定英軍會(huì)在九龍失守后投降，所以沒有制訂進(jìn)攻港島的作戰(zhàn)方案。當(dāng)楊慕琦拒絕投降后，日軍便要在短時(shí)間內(nèi)制訂登陸香港島的計(jì)劃。日軍在倉促計(jì)劃下，便從第23軍挑選可游泳4千米以上的泳手，組成一支敢死隊(duì)。日軍計(jì)劃在深夜派出由泳手組成的敢死隊(duì)游泳橫渡維多利亞港，在香港島登岸并建立橋頭堡，在英軍海岸防線打開缺口再大舉登陸。這支敢死隊(duì)的成員，包括曾經(jīng)在1936年前往納粹德國(guó)代表日本參加柏林奧運(yùn)會(huì)游泳競(jìng)賽的伊藤三郎少尉及小池禮三少尉，由兩人指導(dǎo)隊(duì)員的泳術(shù)，但由于單憑游泳渡海是無法同時(shí)運(yùn)送重型裝備，在英軍海岸火力尚存下顯得不切實(shí)際；而且敢死隊(duì)隊(duì)員在前往九龍之時(shí)，還未及橫渡沙田海，便遭遇英軍反擊隔海炮轟的炮火意外擊中，造成隊(duì)員不少死傷，使游泳渡海的突擊計(jì)劃須要被中途取消。

因?yàn)橛④姵返较愀蹗u前已將九龍的供電設(shè)施破壞，而香港島因戰(zhàn)時(shí)實(shí)施燈火管制，所以在晚上，除了英軍操作探照燈搜索海面的燈光，及炮戰(zhàn)引致火警的火光，夜晚的維多利亞港兩岸，尤其是九龍一側(cè)是漆黑一片，日軍亦趁著黑夜在九龍半島密鑼緊鼓準(zhǔn)備登陸戰(zhàn)。日軍從13日起征集各式小艇停泊在九龍半島，并尋找登陸香港島的合適地點(diǎn)。日軍每晚都伺機(jī)渡海，于15日晚上7時(shí)許，日軍派遣偵察小隊(duì)嘗試?yán)媚痉ぜ跋鹌ね低翟邗庺~門登陸香港島，但途中被白沙灣炮臺(tái)的英軍發(fā)現(xiàn)而失敗。

因?yàn)橛④娫诔吠藭r(shí)已將大量船只開往香港島，又將留在九龍的船只破壞，所以日軍調(diào)集的船只并不足以大舉登陸所需，因此日軍便在九龍準(zhǔn)備大量折疊艇。折疊艇是日本陸軍用于渡河渡海而特制的登陸艇，其特點(diǎn)是搬運(yùn)時(shí)可以折疊，故此一輛卡車可以運(yùn)載多艘，當(dāng)使用時(shí)可短時(shí)間內(nèi)組合，其中九五式折疊艇及九七式折疊艇可加裝小型汽油機(jī)，作機(jī)動(dòng)登陸艇使用。日本陸軍本身亦裝備簡(jiǎn)稱大發(fā)和小發(fā)的機(jī)動(dòng)登陸艇，而且運(yùn)載量比折疊艇更大，但因?yàn)楹叫袝r(shí)會(huì)發(fā)出噪音，所以不適合在首波登陸使用，不過日軍故意將這些機(jī)動(dòng)登陸艇停泊在位于新界西部的荃灣海面，企圖掩飾將會(huì)在港島東北岸登陸的圖謀。為了增加登陸成功的機(jī)會(huì)，日軍計(jì)劃在夜晚登陸，將會(huì)先派較細(xì)小的折疊艇用人力劃槳偷偷橫渡維多利亞港，避免因引擎發(fā)出噪音而被發(fā)現(xiàn)，至于較大型的折疊艇則由機(jī)動(dòng)船只拖往香港島。

17日，第38師團(tuán)草擬方案完畢，日軍決定在18日晚潮漲時(shí)登陸香港島。按照原方案，日軍將分成左右兩翼，在英軍防線較弱及欠缺海堤的港島東北部（筲箕灣至北角）一帶登陸。右翼部隊(duì)由第230聯(lián)隊(duì)及第228聯(lián)隊(duì)組成，分別由大環(huán)及牛頭角出發(fā)，渡海登陸北角、寶馬角及太古船塢一帶，第230聯(lián)隊(duì)先攻取北角發(fā)電廠，再西進(jìn)海軍船塢，至于其余部隊(duì)將沿著大坑、渣甸山、太平山，向香港島西部的西高山推進(jìn)。至于左翼部隊(duì)由第229聯(lián)隊(duì)組成，在茶果嶺及油塘出發(fā)，在港島東部的愛秩序?yàn)车顷?，先往南?jīng)大潭水塘攻打紫羅蘭山，然后再轉(zhuǎn)向西面的西高山推進(jìn)。這三支聯(lián)隊(duì)俱有一支大隊(duì)留作預(yù)備隊(duì)，可在攻勢(shì)受阻時(shí)投入增援。因?yàn)橹爸恍鑳商毂愎テ谱砭茷撤谰€，入侵第5天便進(jìn)占九龍，日軍攻占新界和九龍的進(jìn)展大致順利，所以日軍預(yù)計(jì)登陸香港島后只需一天左右，兩翼部隊(duì)便可分別進(jìn)占海軍船塢、太平山及西高山，使位處香港島西北部的維多利亞城陷入三面包圍，再配合重炮從九龍隔海炮轟的脅逼，第23軍及第38師團(tuán)都預(yù)期登陸后一兩天內(nèi)英軍便會(huì)投降，甚至只要成功登陸港島，英軍就會(huì)立即投降。

雙方重新部署期間，英日兩軍持續(xù)隔海炮戰(zhàn)，日軍并每日派飛機(jī)空襲香港島，又組建左、右炮兵隊(duì)支援登陸戰(zhàn)。日軍將部署于九龍西部（紅磡、尖沙咀）的炮兵編為右炮兵隊(duì)，負(fù)責(zé)炮轟寶馬角至西營(yíng)盤的港島西北岸；在九龍東部（鱷魚山、五桂山及魔鬼山）的炮兵被編為左炮兵隊(duì)，負(fù)責(zé)炮轟愛秩序?yàn)持帘苯堑母蹗u東北岸。左、右炮兵隊(duì)于日軍即將登陸前密集炮轟沿岸的英軍陣地，掩護(hù)登陸部隊(duì)渡海。

17日早上7時(shí)30分，日軍首次炮擊在維多利亞城的住宅區(qū)，銅鑼灣及堅(jiān)尼地城遭日軍炮轟達(dá)兩小時(shí)，這次行動(dòng)明顯是針對(duì)在維多利亞城周邊的民居，日軍又派飛機(jī)空襲筲箕灣和灣仔的防衛(wèi)設(shè)施，并特意襲擊山頂及花園道一帶，企圖利用平民性命脅迫總督楊慕琦投降。稍后日軍暫時(shí)?；?，再次派出由多田督之中佐及第2遣支艦隊(duì)的后藤喜久夫中尉等人組成的勸降使團(tuán)渡海，試圖游說總督楊慕琦投降，但前來接洽的博沙少校，卻在皇后碼頭當(dāng)面轉(zhuǎn)達(dá)楊慕琦拒絕投降的口訊，使多田中佐大感意外，多田中佐揚(yáng)言之后的炮轟將不考慮平民的安危。同日晚上，日軍先后派出兩支偵察小隊(duì)渡海，查探港島東北岸的地勢(shì)。第一支偵察小隊(duì)在橫渡維多利亞港時(shí)被英軍發(fā)現(xiàn)及射擊，領(lǐng)隊(duì)被擊斃，小隊(duì)截返。另一支由增島善平中尉帶領(lǐng)的偵察小隊(duì)，于晚上8時(shí)從油塘出發(fā)，在渡海途中被位于阿公巖的40號(hào)機(jī)槍堡發(fā)現(xiàn)及射擊，日軍立即棄艇跳入海中，再游往太古方向，在九龍的日軍得知偵察小隊(duì)偷偷渡海被英軍發(fā)現(xiàn)后，立即隔海開火對(duì)英軍實(shí)施壓制，增島中尉等人因此得以成功在太古船塢的東側(cè)上岸。由于受到日軍連日的炮轟，使在該處附近的41及42號(hào)機(jī)槍堡的守軍須要轉(zhuǎn)移，加上40號(hào)機(jī)槍堡的通訊線路也于炮轟中受破壞，機(jī)槍堡的守軍無法及時(shí)通知拉吉普營(yíng)營(yíng)部，日軍偵察小隊(duì)恰好可在英軍防線的空隙內(nèi)活動(dòng)。增島中尉等人于18日清晨離開，雖然期間曾被英軍射擊，但仍成功返回九龍。增島中尉之后匯報(bào)愛秩序?yàn)车挠④姺谰€弱點(diǎn)，而且該處適合登陸。

皇家海軍干擾日軍

香港島自14日起便不斷被日軍炮轟，英軍除了由炮兵還火，駐港皇家海軍也出擊突襲日軍。色雷斯人號(hào)驅(qū)逐艦自8日開戰(zhàn)起，日間忙于躲避日軍飛機(jī)空襲，夜間則要防止日軍從海上滲透。色雷斯人號(hào)在13日早上與魚雷艇協(xié)助守軍從魔鬼山撤回香港島后，九龍于同日稍后淪陷，日軍隨后便征集船只在九龍集結(jié)，準(zhǔn)備對(duì)香港島發(fā)動(dòng)登陸戰(zhàn)，皇家海軍因此決定在晚上襲擊日軍集結(jié)的船只。因?yàn)橐A(yù)防日軍軍艦闖入維多利亞港及港島沿岸水域，守軍在香港的主要水道已布設(shè)水雷，只留下狹窄的航道供船只通過，所以色雷斯人號(hào)在夜間不亮燈作隱蔽航行，也有很高的觸雷或觸礁風(fēng)險(xiǎn)。14日深夜，色雷斯人號(hào)離開大嶼山東南水域，與魚雷艇一同突入維多利亞港攻擊日軍船只。在夜航期間，雖然色雷斯人號(hào)在南丫島南部的圓角觸礁入水，但仍闖入維多利亞港執(zhí)行任務(wù)，在九龍灣擊沉兩艘日軍船只，之后才返回香港仔維修，不過船塢毀于日軍在16日的空襲，故此船體的損傷未能修復(fù)。與此同時(shí)，皇家海軍把正于金鐘海軍船塢維修的蛾號(hào)炮艦及沒有動(dòng)力的添馬艦鑿沉，并將指揮部轉(zhuǎn)移到香港仔兒童工藝院。日軍為打擊皇家海軍在香港仔的基地，17日深夜，第2遣支艦隊(duì)旗艦五十鈴號(hào)輕巡洋艦曾利用夜色掩護(hù)駛到南丫島以南的水域，并以其140毫米口徑艦炮炮轟香港仔，但成效不彰，沒有造成英軍損失。

日軍登陸港島（12月18日）

英軍視野受濃煙阻礙

日軍在12月18日持續(xù)炮擊港島北岸，并在九龍各地集結(jié)船只。寶馬山沿岸早于17日已因日軍炮轟而起火，再加上北角油庫在18日遭日軍炮彈擊中起火焚燒，冒出的濃煙隨東北風(fēng)吹向英軍陣地，使英軍的視野大為下降。同日下午，在筲箕灣的橡膠廠及在寶馬角的油漆廠，也因日軍的炮轟而起火，引起更多濃煙，在東風(fēng)下濃煙籠罩港島北岸。銅鑼灣近天后的英皇道同樣因日軍炮轟而陷入交通癱瘓，守備港島東北岸的拉吉普營(yíng)更多次被切斷通訊，安裝在港島北岸的大量探照燈亦告失靈，防守港島東北岸的拉吉普營(yíng)與駐守在北角發(fā)電廠的曉士兵團(tuán)通訊后，俱認(rèn)為日軍在晚上有機(jī)會(huì)渡海登陸。

日軍發(fā)動(dòng)登陸戰(zhàn)

18日于下午5時(shí)12分開始日落。晚上7時(shí)，日軍第一波登陸部隊(duì)開始登船，日軍炮兵于7時(shí)10分將炮火由港島北岸往南轉(zhuǎn)移為炮轟港島內(nèi)陸，首波登陸艇隊(duì)于7時(shí)20分陸續(xù)開往香港島。當(dāng)晚在北角、太古船塢、筲箕灣及愛秩序?yàn)车娜哲婎A(yù)定登陸點(diǎn)，都被炮轟造成的大火照亮，火警產(chǎn)生的濃煙又飄向英軍陣地，可為日軍艇隊(duì)提供掩護(hù)，有利日軍發(fā)動(dòng)登陸戰(zhàn)。由于英軍的視野受大火產(chǎn)生的濃煙阻礙，日軍艇隊(duì)將要靠岸時(shí)，在港島東北岸防守的拉吉普營(yíng)才發(fā)現(xiàn)日軍渡海登陸，雖然在沿岸的各機(jī)槍堡及陣地旋即向靠岸的船只開火，但為時(shí)已晚，未能阻止日軍登陸。晚上8時(shí)15分至8時(shí)30分，第230聯(lián)隊(duì)第3大隊(duì)、第228聯(lián)隊(duì)第2大隊(duì)及第229聯(lián)隊(duì)第3大隊(duì)，分別在北角、太古及愛秩序?yàn)车顷憽?/p>

首波日軍登陸后，拉吉普營(yíng)指揮部再次與轄下各連失去通訊聯(lián)系，但除了因日軍持續(xù)炮轟而極為疲憊的A連在筲箕灣被擊退外，拉吉普營(yíng)其余各連俱堅(jiān)守陣地。日軍在登陸后受到拉吉普營(yíng)及華里士的炮火轟擊，三支日軍聯(lián)隊(duì)未能建立有效指揮及協(xié)調(diào)作戰(zhàn)，原定的作戰(zhàn)方案也未能執(zhí)行。日軍第229聯(lián)隊(duì)在愛秩序?yàn)车顷懞笳碱I(lǐng)筲箕灣譚公廟作為臨時(shí)指揮中心。首波日軍登陸一小時(shí)后，由第230聯(lián)隊(duì)第2大隊(duì)、第228聯(lián)隊(duì)第1大隊(duì)及第229聯(lián)隊(duì)第2大隊(duì)組成的第二波日軍，分別在北角、寶馬角及阿公巖上岸，已登陸香港島的日軍倍增至六個(gè)大隊(duì)，雙方在港島東北岸的兵力更為懸殊，拉吉普營(yíng)陷入以一敵六的劣勢(shì)，但仍在頑強(qiáng)抵抗。

第二波日軍成功登陸后，三支聯(lián)隊(duì)合共六個(gè)大隊(duì)的人數(shù)已完全壓倒在港島東北岸防守的英軍，但日軍的指揮依然混亂，只能憑兵力優(yōu)勢(shì)強(qiáng)行向內(nèi)陸的東、南、西個(gè)方向推進(jìn)。第228聯(lián)隊(duì)在北角東面的寶馬角登陸后，受到拉吉普營(yíng)C連的抗擊，其第1及第2大隊(duì)在混戰(zhàn)中向?qū)汃R山及畢拿山進(jìn)發(fā)。第229聯(lián)隊(duì)登陸后兵分兩路，在愛秩序?yàn)车顷懙牡?大隊(duì)向柏架山及大風(fēng)坳推進(jìn)，先后遇到拉吉普營(yíng)A連及香港防衛(wèi)軍第1連的阻擊，而在阿公巖登陸的第2大隊(duì)則向偏東南的西灣山及柴灣坳進(jìn)軍，并且攻打鯉魚門軍營(yíng)，期間與拉吉普營(yíng)A連及來福槍營(yíng)C連激戰(zhàn)。第230聯(lián)隊(duì)在北角登陸后的指揮較為完善，其第2大隊(duì)進(jìn)攻北角發(fā)電廠時(shí)，卻遇到曉士兵團(tuán)頑抗，未能進(jìn)入英皇道，而其第3大隊(duì)往賽西湖行軍時(shí)亦遇到拉吉普營(yíng)D連的抗擊。

18日深夜至19日凌晨，日軍憑著人數(shù)優(yōu)勢(shì)而逐漸取得上風(fēng)，拉吉普營(yíng)將營(yíng)部撤到大風(fēng)坳。羅遜得悉日軍登陸后派出密德塞克斯?fàn)I第16排到北角增援，卻在北角油庫遭日軍埋伏而分散，只有部分士兵到達(dá)北角發(fā)電廠與曉士兵團(tuán)會(huì)合。曉士兵團(tuán)在凌晨2時(shí)派出隊(duì)員突擊日軍設(shè)于炮臺(tái)山道的速射炮陣地，成功摧毀日軍炮兵小隊(duì)陣地，并擊斃炮兵小隊(duì)隊(duì)長(zhǎng)仲西勝少尉及吉田光男少尉，但曉士兵團(tuán)在英皇道已被日軍孤立，無法阻止日軍第230聯(lián)隊(duì)經(jīng)賽西湖向西南面的渣甸山推進(jìn)。雖然拉吉普營(yíng)曾經(jīng)多次反攻在炮臺(tái)山的日軍，但最終不敵人數(shù)占優(yōu)的日軍而逐漸后撤。第229聯(lián)隊(duì)第2大隊(duì)于19日早上擊敗拉吉普營(yíng)A連及C連攻占鯉魚門軍營(yíng)，其第2大隊(duì)第6中隊(duì)亦攻占由香港防衛(wèi)軍第5高射炮連駐守的西灣炮臺(tái)，日軍在攻占軍營(yíng)及炮臺(tái)后屠殺被俘的守軍和傷兵，有50多人被殺害。來福槍營(yíng)C連及香港防衛(wèi)軍第1連亦于凌晨不敵，柏架山及柴灣坳于19日清晨被日軍第229聯(lián)隊(duì)所占。

英軍魚雷艇突擊日軍艇隊(duì)

19日上午，駐港皇家海軍第2魚雷艇支隊(duì)（2nd MTB Flotilla）從香港仔基地派出全部7艘魚雷艇（原共有8艘，但8號(hào)艇于16日的日軍空襲中焚毀），分三梯次突襲日軍運(yùn)輸人員和準(zhǔn)備橫渡維多利亞港的艇隊(duì)。上午9時(shí)許，7號(hào)和9號(hào)魚雷艇組成的第一梯隊(duì)從維多利亞港西面全速突入港島北岸，在北角以西轉(zhuǎn)向九龍灣，以艇上的劉易斯機(jī)槍掃射在九龍灣對(duì)出海面的日軍艇隊(duì)，成功擊沉兩艘日軍折疊艇，并擊傷多艘。日軍對(duì)于突然有魚雷艇高速闖入完全措手不及，在岸上的日軍慌惶以機(jī)槍掃射英軍魚雷艇，又從九龍發(fā)炮轟擊，不過這兩艘魚雷艇仍冒著日軍炮火在觀塘對(duì)出海面順時(shí)針高速回轉(zhuǎn)，先后在觀塘及北角的海面擊毀多艘日軍小艇，縱使魚雷艇也被日軍的密集炮火多次擊中，7號(hào)艇的航速開始減慢，但兩艇仍然駛到黃埔船塢及尖沙咀對(duì)出的海面繼續(xù)掃射日軍小艇，之后才往海港的西面離開。由于這些魚雷艇的船殼都是木造，連機(jī)槍子彈都擋不過，中彈較多的7號(hào)艇機(jī)房?jī)?nèi)有兩人陣亡，并在西環(huán)對(duì)開海面失去動(dòng)力，所幸該處距離被日軍占領(lǐng)的海岸較遠(yuǎn)，仍能由9號(hào)艇拖回。

上午10時(shí)，由11號(hào)和12號(hào)魚雷艇組成的第二梯隊(duì)，同樣由西面高速?zèng)_入維多利亞港，但這次日軍在岸上的機(jī)槍和炮位已作好準(zhǔn)備，當(dāng)兩艘魚雷艇沖進(jìn)海港后，便不停受到來自九龍及港島東北岸的日軍炮火密集攻擊，11號(hào)艇被擊中后仍能成功撤離，但12號(hào)艇因駕駛室被擊中而撞向九龍的海堤，艇上有7人陣亡，余下的兩人被日軍所俘。至于由10、26及27號(hào)魚雷艇組成的第三梯隊(duì)，雖然已經(jīng)出發(fā)，但因?yàn)榈诙蓐?duì)的傷亡已頗重，在日軍有所防備下也不可能再成功突襲，所以任務(wù)被中途取消，不過26號(hào)艇疑因收不到訊號(hào)，仍獨(dú)自闖入維多利亞港，在日軍猛烈炮火攻擊下，在北角對(duì)開的海面被擊沉，艇員全數(shù)損失?；始液＼娫?9日上午發(fā)動(dòng)的魚雷艇突擊行動(dòng)，最少擊沉兩艘日軍折疊艇及擊傷多艘，造成日軍數(shù)十人死傷，但皇家海軍也有近二十人傷亡或被俘，損失12號(hào)及26號(hào)魚雷艇，而被拖回香港仔的7號(hào)艇，艇身有多達(dá)98個(gè)彈孔，三臺(tái)發(fā)動(dòng)機(jī)都受損，皇家海軍的8艘魚雷艇只剩下5艘仍可出動(dòng)。雖然日軍在這次海戰(zhàn)的傷亡和損失均較大，但沒有改變?nèi)哲姷谋臀镔Y優(yōu)勢(shì)，而英軍卻無法得到外來補(bǔ)給，故此這次海上突擊對(duì)英軍的整體戰(zhàn)局幫助不大。

日軍深入香港島（12月19日）

日軍沿金督馳馬徑及大潭道推進(jìn)

英軍在港島東北部沿岸的防線于18日深夜被瓦解后，羅遜決定將防線退到渣甸山及禮頓山一帶，等待日出后反攻。密德塞克斯?fàn)I從轄下各連抽調(diào)兵員與該營(yíng)營(yíng)部組成的Z連，及拉吉普營(yíng)B連的殘部已在禮頓山建立防線，而蘇格蘭營(yíng)也派出半履帶載具前往增援。溫尼伯營(yíng)A連被抽調(diào)到渣甸山以東的畢拿山防守，而溫尼伯營(yíng)D連則被調(diào)往西旅指揮部以北，并由該連派一個(gè)排的士兵到金督馳馬徑看守。

然而，第230聯(lián)隊(duì)在19日凌晨循金督馳馬徑行軍，卻意外地改變香港島的戰(zhàn)局。因?yàn)榈?30聯(lián)隊(duì)第2大隊(duì)在進(jìn)攻北角發(fā)電廠時(shí)，遭遇曉士兵團(tuán)頑強(qiáng)抵抗，至18日深夜仍未能攻占發(fā)電廠及經(jīng)由英皇道西進(jìn)到大坑，日軍因此將作為預(yù)備隊(duì)的第229聯(lián)隊(duì)第1大隊(duì)，都從九龍調(diào)派到香港島的寶馬角登陸，借此加強(qiáng)日軍在港島的兵力，第230聯(lián)隊(duì)于是在18日深夜決定將攻占發(fā)電廠及經(jīng)由英皇道往西推進(jìn)的任務(wù)，轉(zhuǎn)交給前來增援的第229聯(lián)隊(duì)第1大隊(duì)，將其所屬的第2大隊(duì)從北角發(fā)電廠抽調(diào)到賽西湖，并與第3大隊(duì)采取相同的路徑行軍，先往南深入后再往西推進(jìn)。第230聯(lián)隊(duì)計(jì)劃在這兩支大隊(duì)抵達(dá)賽西湖后，便繞道寶馬山東面及南面，當(dāng)?shù)诌_(dá)渣甸山北面后，再轉(zhuǎn)向大坑方向推進(jìn)，便可繞過在炮臺(tái)山及天后的一段英皇道，從南往北攻打大坑及銅鑼灣。故此，第230聯(lián)隊(duì)先在賽西湖圍困拉吉普營(yíng)D連的殘部，但在迫退香港防衛(wèi)軍第3連第7排時(shí)，卻遭到猛烈還擊，雖然憑兵力優(yōu)勢(shì)攻占防衛(wèi)軍在這處的其中兩個(gè)陣地，但第12中隊(duì)有5人被擊斃，第230聯(lián)隊(duì)隊(duì)長(zhǎng)東海林俊成大佐因而估算在渣甸山有大量英軍駐守，便決定改經(jīng)金督馳馬徑往南迂回，再于途中轉(zhuǎn)向西北前往大坑及攻打銅鑼灣，以為這樣便可避開渣甸山。然而，因?yàn)榻鸲今Y馬徑是依山而建，沿途大多是一邊是山崖，另一邊是峭壁，加上聯(lián)隊(duì)的領(lǐng)隊(duì)不熟山路，卻要摸黑行軍，所以第230聯(lián)隊(duì)第2及第3大隊(duì)走入金督馳馬徑后，不但未能按預(yù)期找到可落山前往大坑的路徑，還一路走入黃泥涌峽。東海林大佐在事后承認(rèn)自己并不熟悉該處的地勢(shì)，也未知悉英軍在該處的布防；他既不知道沿金督馳馬徑南行會(huì)受到山勢(shì)阻礙，沿途缺乏路徑轉(zhuǎn)向西北前往大坑，反而行經(jīng)渣甸山并深入黃泥涌峽；他也不知道自己實(shí)際上是直接朝著英軍的西旅指揮部行軍，更不知道溫尼伯營(yíng)A連尚未抵達(dá)畢拿山布防，以及英軍在整條金督馳馬山徑只是由溫尼伯營(yíng)D連所屬的一排士兵看守。

與此同時(shí)，英軍在18日晚及19日凌晨的防守卻出現(xiàn)漏洞。溫尼伯營(yíng)D連在金督馳馬徑僅派駐一個(gè)步兵排的兵力看守，根本無法阻擋第230聯(lián)隊(duì)的行進(jìn)，而溫尼伯營(yíng)D連又因?yàn)橐梢归g陣地轉(zhuǎn)移到較隱蔽的日間陣地，未能發(fā)現(xiàn)正在沿該山徑行軍的第230聯(lián)隊(duì)，西旅指揮官羅遜因而判斷黃泥涌峽仍然安全，他也不知道日軍第228聯(lián)隊(duì)及第229聯(lián)隊(duì)的動(dòng)向。當(dāng)時(shí)第228聯(lián)隊(duì)第1和第2大隊(duì)正從太古船塢往南行軍，經(jīng)畢拿山逼近由溫尼伯營(yíng)A連及香港防衛(wèi)軍防守的渣甸山；而第229聯(lián)隊(duì)的兩支大隊(duì)正從柴灣及筲箕灣向西南行軍，其中第229聯(lián)隊(duì)第2大隊(duì)從柴灣經(jīng)大潭道往大潭峽推進(jìn)，而第229聯(lián)隊(duì)第3大隊(duì)從筲箕灣經(jīng)柏架山道往赤柱峽行軍，第3大隊(duì)的路線途經(jīng)柏架山、畢拿山東側(cè)及大潭水塘東面，到達(dá)大潭水塘南面便轉(zhuǎn)往西行，前往在渣甸山和紫羅蘭山之間的赤柱峽（這山峽雖名為“赤柱”但不是現(xiàn)今的赤柱）。由于渣甸山正是位于黃泥涌峽的東面，因此日軍的三支步兵聯(lián)隊(duì)雖然沒有互相協(xié)調(diào)，但都正朝著英軍防守薄弱的黃泥涌峽及西旅指揮部推進(jìn)。然而，羅遜受情報(bào)所限，溫尼伯營(yíng)D連又回報(bào)沒有發(fā)現(xiàn)日軍，他判斷日軍雖然成功登陸，但深入港島的攻勢(shì)已經(jīng)受阻，于是決定鞏固銅鑼灣及大坑的防線，并準(zhǔn)備反擊日軍。羅遜在19日上午4時(shí)15分先抽調(diào)旁遮普營(yíng)B連到大坑道防守，強(qiáng)化禮頓山－大坑道－渣甸山的防線，阻擋日軍攻入維多利亞城，又下令蘇格蘭營(yíng)A連及皇家工兵到黃泥涌峽，預(yù)備發(fā)動(dòng)反攻。

黃泥涌峽激戰(zhàn)

19日凌晨，日軍第230聯(lián)隊(duì)沿金督馳馬徑向黃泥涌峽行軍，密德塞克斯?fàn)I于凌晨4時(shí)15分發(fā)現(xiàn)在大坑附近的山頭有日軍活動(dòng)，羅遜于是調(diào)派旁遮普營(yíng)B連防守大坑道，不過在黃泥涌峽北面防守的溫尼伯營(yíng)卻回報(bào)沒有發(fā)現(xiàn)日軍，所以整條金督馳馬徑仍然只有一排士兵防守，根本不能抵御人數(shù)是數(shù)以千計(jì)的日軍第230聯(lián)隊(duì)。與此同時(shí)，蘇格蘭營(yíng)A連及皇家工兵奉命前往黃泥涌峽準(zhǔn)備在天亮后發(fā)動(dòng)反攻。由于西旅指揮部所在的黃泥涌峽位處港島中央，山峽也是東西兩旅的分界線，當(dāng)時(shí)被視為處于后方，故此在黃泥涌峽一帶只有溫尼伯營(yíng)D連及香港防衛(wèi)軍第3連駐防，在黃泥涌峽道東側(cè)設(shè)有溫尼伯營(yíng)D連指揮部（該處于1980年被建成香港網(wǎng)球中心），附近還有一個(gè)圣約翰救傷隊(duì)的救護(hù)站；香港防衛(wèi)軍第3連主要分布在渣甸山，也駐守于接近金督馳馬徑南端的1號(hào)和2號(hào)機(jī)槍堡（PB1及PB2），以及位于布力徑與深水灣道的交界處附近的3號(hào)機(jī)槍堡（PB3），而3號(hào)機(jī)槍堡和東面的黃泥涌峽警署只隔著一條黃泥涌峽道。黃泥涌峽及渣山最初約有350人駐守，之后再有150名溫尼伯營(yíng)士兵來到增援。

清晨接近5時(shí)，在渣甸山的守軍發(fā)現(xiàn)日軍第228聯(lián)隊(duì)及第229聯(lián)隊(duì)分別由畢拿山及柏架山而來。當(dāng)時(shí)第228聯(lián)隊(duì)的兩支大隊(duì)已威脅到守軍在渣甸山的右翼，至于第229聯(lián)隊(duì)第3大隊(duì)途經(jīng)大潭水塘西北面后，已逼近在渣甸山和紫羅蘭山之間的赤柱峽，可截?cái)嗍剀娫谠樯降耐贤寺贰５?28聯(lián)隊(duì)及第229聯(lián)隊(duì)的路向?qū)?huì)朝渣甸山東部形成南北兩路的夾擊，同時(shí)經(jīng)金督馳馬徑行軍的第230聯(lián)隊(duì)已繞行到渣甸山西南部。

幾乎在同一時(shí)間，到達(dá)金督馳馬徑南端的第230聯(lián)隊(duì)，終于被防守黃泥涌峽的香港防衛(wèi)軍第3連發(fā)現(xiàn)。香港防衛(wèi)軍即時(shí)向闖入黃泥涌峽的日軍第230聯(lián)隊(duì)開火，又從渣甸山的1號(hào)機(jī)槍堡及警署附近的3號(hào)機(jī)槍堡掃射日軍，但2號(hào)機(jī)槍堡由于射界不足而未能迎戰(zhàn)，同時(shí)有一支香港防衛(wèi)軍由黃泥涌峽警署（今淺水灣道1號(hào)）前往迎擊，并由警署內(nèi)射擊日軍，第230聯(lián)隊(duì)第3大隊(duì)立即派出第9中隊(duì)進(jìn)攻黃泥涌峽警署。在鄰近警署的布斯特治（Postbridge）大宅內(nèi)駐防的溫尼伯營(yíng)士兵，亦于此時(shí)從大宅內(nèi)向日軍射擊，并與香港防衛(wèi)軍的火力造成日軍一定死傷。不過，當(dāng)時(shí)在金督馳馬徑南端的日軍最少已有250人以上，而且還有更多從后而至，第230聯(lián)隊(duì)亦迅速架設(shè)速射炮支援攻勢(shì)，并憑著兵力及火力優(yōu)勢(shì)，成功壓制及奪取3號(hào)機(jī)槍堡，并消滅趕來迎戰(zhàn)的守軍，而位處戰(zhàn)略要地的黃泥涌峽警署也終被第9中隊(duì)攻占。

日軍第230聯(lián)隊(duì)在攻占黃泥涌峽警署后，雖然派出第11及12中隊(duì)繼續(xù)強(qiáng)攻企圖擴(kuò)大戰(zhàn)果，又派出第2大隊(duì)進(jìn)攻赤柱峽，但第230聯(lián)隊(duì)在此時(shí)仍然受到分布在山峽四周的英軍以交叉火力射擊，使日軍的傷亡不斷增加，其第3大隊(duì)在攻入黃泥涌峽警署后卻不能動(dòng)彈，至于進(jìn)攻赤柱峽的第2大隊(duì)，則在赤柱峽與溫尼伯營(yíng)A連及香港防衛(wèi)軍陷入混戰(zhàn)。不過，隨著第230聯(lián)隊(duì)分別在金督馳馬徑及黃泥涌峽警署兩側(cè)架設(shè)速射炮，在山峽內(nèi)的日軍在強(qiáng)大炮火的支援下開始站穩(wěn)陣腳，并逐漸取得上風(fēng)。由于英軍并沒有預(yù)計(jì)日軍會(huì)突然闖入黃泥涌峽，使英軍在峽內(nèi)的薄弱防線面臨被分割及孤立，而羅遜的西旅指揮部正是位于黃泥涌峽警署的西北方，與日軍第230聯(lián)隊(duì)在山峽內(nèi)的據(jù)點(diǎn)更只有一路之隔。黃泥涌峽警署被日軍占領(lǐng)后，也使指揮部與高射炮臺(tái)之間的聯(lián)系被截?cái)?，并使通往淺水灣道的出入口被封鎖。日軍更是陸續(xù)有來，人數(shù)不斷增加。

清晨6時(shí)25分，第230聯(lián)隊(duì)第2大隊(duì)開始進(jìn)攻在黃泥涌峽道東面，位于渣甸山西南面的英軍高射炮臺(tái)（今陽明山莊側(cè)面），該炮臺(tái)的兩門3.7英寸高射炮曾于16日擊落一架日軍飛機(jī)。除炮臺(tái)的炮兵外，該處便依靠溫尼伯營(yíng)及香港防衛(wèi)軍第3連防守。雖然日軍在強(qiáng)攻高射炮臺(tái)時(shí)死傷嚴(yán)重，但英軍炮兵在激戰(zhàn)兩小時(shí)后亦幾近全軍覆沒，在該處陣亡的守軍約有25人；日軍之后又企圖攻占英軍在渣甸山的1號(hào)和2號(hào)機(jī)槍堡。在山峽南方，皇家工兵的反攻部隊(duì)于6時(shí)30分抵達(dá)黃泥涌峽，卻遭到第230聯(lián)隊(duì)阻擊，無法進(jìn)入西旅司令部，只能在山峽西面的布力徑設(shè)置防線。至于在渣甸山東面，第228聯(lián)隊(duì)于凌晨占領(lǐng)畢拿山后繼續(xù)向渣甸山推進(jìn)，并憑兵力優(yōu)勢(shì)擊潰守備渣甸山的溫尼伯營(yíng)A連及兩支英軍機(jī)動(dòng)縱隊(duì)，渣甸山只剩下香港防衛(wèi)軍第3連的兩座機(jī)槍堡仍能頑抗。

上午7時(shí)，日軍第230聯(lián)隊(duì)第9中隊(duì)開始從黃泥涌峽警署，向分別位處黃泥涌峽道東西兩側(cè)的溫尼伯營(yíng)D連指揮部及西旅指揮部發(fā)動(dòng)攻勢(shì)，羅遜即時(shí)向后方求援。不過，羅遜當(dāng)時(shí)接獲的軍情既不足又零碎，他認(rèn)為日軍不可能由黃泥涌峽的南面而來，而是從渣甸山取道黃泥涌峽道的中段由北向南攻入山峽，由于推斷金馬倫山即將陷入日軍威脅，促使蘇格蘭營(yíng)及溫尼伯營(yíng)都將主力留在灣仔峽及金馬倫山，卻變相減少前往解救西旅指揮部的士兵人數(shù)。當(dāng)時(shí)只有蘇格蘭營(yíng)A連及皇家海軍步兵奉命前赴黃泥涌峽增援，人數(shù)和火力卻遠(yuǎn)遠(yuǎn)不及在此處進(jìn)攻西旅指揮部的日軍第230聯(lián)隊(duì)。

上午8時(shí)，第230聯(lián)隊(duì)第2大隊(duì)已將黃泥涌峽的南北入口封死，并部署炮兵準(zhǔn)備迎戰(zhàn)英軍的反擊；第2大隊(duì)又攻入赤柱峽，不但將赤柱峽的守軍消滅，也使在渣甸山的香港防衛(wèi)軍第3連被圍困；而之前被第228聯(lián)隊(duì)擊退的溫尼伯營(yíng)A連及兩支英軍機(jī)動(dòng)縱隊(duì)殘部，不是往南撤退時(shí)被第230聯(lián)隊(duì)第2大隊(duì)截?fù)?，就是往北撤退時(shí)被第228聯(lián)隊(duì)殲滅。

蘇格蘭營(yíng)A連奉命趕赴黃泥涌峽解救西旅指揮部，但沿司徒拔道東行時(shí)，遭到在渣甸山上的日軍炮兵以速射炮伏擊，蘇格蘭營(yíng)A連幾乎全滅，A連連長(zhǎng)及3名排長(zhǎng)陣亡，只有15人在且戰(zhàn)且走下，于中午到達(dá)西旅指揮部的外圍。由皇家海軍中校皮亞斯率領(lǐng)的皇家海軍步兵車隊(duì)，從香港仔出發(fā)經(jīng)淺水灣道趕赴西旅指揮部增援，但在途經(jīng)黃泥涌峽警署附近時(shí)遭日軍埋伏擊潰，殘部只好躲進(jìn)布斯特治大宅，大宅屋主鼎臣（George Gwinnett Noble Tinson）太平紳士與屋內(nèi)的家傭亦一同抗擊日軍，但鼎臣不久便被日軍炮彈的碎片所傷身亡，鼎臣夫人則因?yàn)樵诓駷车赖拇扔讜?huì)救護(hù)站擔(dān)任護(hù)士而逃過此劫。在西旅指揮部外防守的溫尼伯營(yíng)D連被圍攻指揮部的日軍擊潰，D連連部被圍困在碉堡內(nèi)。

西旅指揮部失陷

羅遜準(zhǔn)將在黃泥涌峽的西旅指揮部于19日上午7時(shí)起，便不斷遭到日軍以密集炮火攻擊，但奉召前來解救的援軍，在途中又被日軍阻擊而遲遲未能抵達(dá)。在步槍裝上刺刀的日軍步兵在機(jī)槍的掩護(hù)下，發(fā)動(dòng)一波又一波的攻勢(shì)，試圖沖過黃泥涌峽道攻入指揮部。雖然在指揮部?jī)?nèi)的守軍亦從地堡以機(jī)槍截?fù)魶_鋒而來的日軍，使日軍遭受嚴(yán)重傷亡，但指揮部亦已被人數(shù)不斷增加的日軍重重包圍。

上午10時(shí)，西旅指揮部在日軍連番圍攻下已經(jīng)彈痕累累，卻一直沒有援軍前來解圍。由于預(yù)期圍攻指揮部的日軍只會(huì)不斷增多，指揮部的守軍實(shí)難獨(dú)撐下去，羅遜于是與司令莫德庇作最后通訊，羅遜在通話中聲言要與敵軍決一死戰(zhàn)，通話結(jié)束后便下令破壞指揮部的通訊器材，羅遜之后拿出手槍，親自帶領(lǐng)指揮部?jī)?nèi)的官兵突圍，但指揮部的守軍剛離開地堡，便立即遭到圍攻指揮部的日軍第230聯(lián)隊(duì)第3大隊(duì)各中隊(duì)從三面開火射擊，羅遜準(zhǔn)將戰(zhàn)死，成為加拿大軍在二次大戰(zhàn)中戰(zhàn)死的最高級(jí)軍官，而與羅遜一同突圍的官兵亦幾乎全數(shù)陣亡。

同日清晨，加拿大溫尼伯營(yíng)A連及D連士兵，在畢拿山與來襲的第228聯(lián)隊(duì)第1大隊(duì)展開激戰(zhàn)，守軍不敵人多勢(shì)眾的日軍，山頭被攻占。溫尼伯營(yíng)65名成員，由A連士官約翰·奧士本準(zhǔn)尉帶領(lǐng)，沿山徑撤往渣甸山的守軍碉堡，但在渣甸山遭日軍投擲多枚手榴彈襲擊，奧士本準(zhǔn)尉幾乎將所有手榴彈撿起并向日軍擲回，但他發(fā)覺有一枚手榴彈無法及時(shí)撿走，便叫喊警告同僚立即伏低，自己縱身撲向這枚手榴彈，奧士本以身體覆蓋手榴彈阻擋爆炸威力，他當(dāng)場(chǎng)被炸得支離破碎，卻挽救了同行人員的性命，溫尼伯營(yíng)的殘部在日軍的猛攻下最終不敵投降。奧士本因舍己救人壯烈犧牲而獲追頒維多利亞十字勛章，乃英軍最高榮譽(yù)的英勇勛銜。

英軍西旅反攻黃泥涌峽

19日中午，日軍攻陷西旅指揮部及溫尼伯營(yíng)D連指揮部，在溫尼伯營(yíng)D連指揮部附近的救護(hù)站也被攻占，在站內(nèi)的圣約翰救傷隊(duì)員及傷兵遭日軍殺害。日軍雖然已控制黃泥涌峽的南北出入口，但峽內(nèi)仍有英軍據(jù)守于地堡等建筑物繼續(xù)頑抗。黃泥涌峽的西旅指揮部失守后，英軍西旅在聶高信山與金馬倫山之間的布力徑另設(shè)指揮部。羅遜準(zhǔn)將自留言率兵突圍后便全無音訊，總司令部及旅部也未知他的生死，西旅指揮職務(wù)遂交由香港義勇防衛(wèi)軍司令羅斯上校代理。

至于在總司令部的莫德庇，因?yàn)榍閳?bào)散亂及通訊不良，自日軍登陸后一直未能掌握港島東北部及黃泥涌峽的戰(zhàn)況，他判斷日軍只有兩個(gè)大隊(duì)已登陸香港島，而日軍攻入黃泥涌峽的部隊(duì)只是滲透性的進(jìn)攻，并認(rèn)為應(yīng)向港島東北岸發(fā)起反攻，為北角及太古船塢等地的英軍解圍，但實(shí)際上日軍當(dāng)時(shí)已有七個(gè)大隊(duì)登陸香港島，而在港島東北岸防守的拉吉普營(yíng)已于19日上午潰散，拉吉普營(yíng)只余下殘部在大坑及銅鑼灣繼續(xù)抵抗。至于在北角發(fā)電廠堅(jiān)守的曉士兵團(tuán)，也在中午突圍時(shí)散落到英皇道及電氣道的民房，為免巷戰(zhàn)傷及平民，惟有在下午4時(shí)30分投降。由于英軍缺乏無線電，指揮部與各陣地的通訊仍依靠電話線，陣地如須要轉(zhuǎn)移或后撤，電話線便要重新鋪設(shè)及接駁，在電話線接通前只能靠傳令兵，難以適應(yīng)急劇變化的戰(zhàn)況，當(dāng)日軍在18日登陸港島東北岸，在沿岸防守的英軍陷入苦戰(zhàn)及被逼后撤時(shí)，便不能維持正常通訊，無法即時(shí)將戰(zhàn)況由連部傳到營(yíng)部再上報(bào)給旅部及總司令部，莫德庇因而未能掌握戰(zhàn)情并低估已登陸的日軍規(guī)模，也直接影響英軍反攻的成敗。

上午11時(shí)，莫德庇下令旁遮普營(yíng)A連及D連到海軍醫(yī)院集結(jié)，然后到加路連山及大坑發(fā)動(dòng)反攻，為在賽西湖的拉吉普營(yíng)D連解圍。下午1時(shí)，莫德庇下令西旅全線向東反攻。英軍從聶高信山的南北兩側(cè)分兩路反攻；北路反攻部隊(duì)由蘇格蘭營(yíng)C連及D連組成，由聶高信山北側(cè)向東南方反攻渣甸山；南路反攻部隊(duì)是由蘇格蘭營(yíng)B連、蘇格蘭營(yíng)營(yíng)部人員及溫尼伯營(yíng)營(yíng)部人員混編組成的X連，到布力徑與皇家工兵會(huì)合，再前往黃泥涌峽道的南端，由南向北反攻黃泥涌峽。

下午3時(shí)，英軍開始反攻。北路的蘇格蘭營(yíng)C連及D連于下午5時(shí)從聶高信山向渣甸山推進(jìn)，C連在黃泥涌峽道轉(zhuǎn)入大坑道，D連則繼續(xù)沿黃泥涌峽道南行往黃泥涌峽，D連在黃泥涌峽道行進(jìn)時(shí)遭到在渣甸山上的第230聯(lián)隊(duì)及炮兵攻擊，但仍于凌晨1時(shí)與峽內(nèi)的炮兵會(huì)合，隨后反攻黃泥涌峽警署，但失敗且傷亡嚴(yán)重，D連的殘部其后與南路反攻部隊(duì)會(huì)合。至于南路反攻部隊(duì)，在聶高信山已遭到日軍攻擊，只能提早繞行布力徑，再向黃泥涌峽進(jìn)攻。這支由混編X連及皇家工兵組成的南路反攻部隊(duì)，于20日凌晨先后兩次反攻黃泥涌峽警署，但均告失敗，而且傷亡慘重，最終撤回聶高信山。在大坑道的蘇格蘭營(yíng)C連亦向渣甸山發(fā)動(dòng)反攻，但寡不敵眾，惟有退回司徒拔道。在加路連山及大坑發(fā)動(dòng)反攻的旁遮普營(yíng)A連及D連，亦被日軍擊退而撤回禮頓山，其后旁遮普營(yíng)A連被調(diào)到香港大學(xué)休整。

渣甸山陷落

由華里士指揮的東旅在拉吉普營(yíng)被擊潰后戰(zhàn)力大減，須要將兵力集中到赤柱一帶阻擋日軍南下，但東旅也于19日下午派出由東部炮兵指揮官亨利少校及菲爾登少校帶領(lǐng)的印籍炮手，乘坐香港防衛(wèi)軍的兩輛裝甲車，經(jīng)淺水灣道由南面反攻黃泥涌峽，這批炮手在晚上8時(shí)兩次進(jìn)攻黃泥涌峽警署，但同樣遭受嚴(yán)重傷亡而撤退。日軍第229聯(lián)隊(duì)在晚上10時(shí)許攻破鼎臣太平紳士的布斯特治大宅，據(jù)守大宅的守軍只好往南撤退到淺水灣一帶。

香港防衛(wèi)軍第3連在渣甸山負(fù)隅頑抗的兩座機(jī)槍堡，先后遭到日軍第230聯(lián)隊(duì)第4中隊(duì)的圍攻。日軍在早上剪斷外圍的鐵絲網(wǎng)，沿引水道推進(jìn)攻打1號(hào)機(jī)槍堡，但遭機(jī)槍堡的守軍重創(chuàng)，日軍士兵于是走到1號(hào)機(jī)槍堡后方的死角，再從機(jī)槍堡頂部的通氣口投入手榴彈，機(jī)槍堡內(nèi)的防衛(wèi)軍士兵及時(shí)走到墻壁后方，在掩護(hù)下沒有嚴(yán)重傷亡，并以電話聯(lián)絡(luò)在下方的2號(hào)機(jī)槍堡，由后者派士兵伏擊在1號(hào)機(jī)槍堡外圍的日軍，使日軍暫時(shí)撤退，但在日軍多次圍攻下，1號(hào)機(jī)槍堡的所有機(jī)槍到下午已不能使用，這兩座機(jī)槍堡更不斷遭到日軍猛烈開火射擊，在日軍圍困下，防衛(wèi)軍士兵于彈藥用盡后嘗試往大坑的方向突圍，而無法走動(dòng)的傷兵惟有投降，然而日軍卻為了報(bào)復(fù)而殺害部分投降的士兵。日軍于19日晚上完全占據(jù)渣甸山，英軍在19日發(fā)動(dòng)的反攻均告失敗，在黃泥涌峽內(nèi)只剩下被圍困于溫尼伯營(yíng)D連連部?jī)?nèi)的40名士兵。雖然第230聯(lián)隊(duì)經(jīng)過整天的激戰(zhàn)后控制黃泥涌峽，但其第2及第3大隊(duì)俱死傷嚴(yán)重，而且彈藥不足，無法繼續(xù)發(fā)起進(jìn)攻。單是19日清晨至20日凌晨，在黃泥涌峽及渣甸山歷時(shí)一天的戰(zhàn)斗，香港守軍已有451人陣亡，日軍傷亡人數(shù)也超過600人。

20日早上，莫德庇與華里士再次籌劃反攻，但英軍的戰(zhàn)局仍繼續(xù)惡化。第229聯(lián)隊(duì)于20日凌晨攻占在黃泥涌峽的鼎臣大宅后，便沿紫羅蘭山引水道旁的山徑南行，企圖進(jìn)攻在黃泥涌峽西南方的深水灣高爾夫球場(chǎng)，但途中受到在山脊上的英軍射擊，于是進(jìn)入引水道內(nèi)躲避及繼續(xù)前行，然而引水道卻是向東轉(zhuǎn)往淺水灣而不是西面的深水灣，第229聯(lián)隊(duì)隊(duì)長(zhǎng)田中良三郎大佐在凌晨4時(shí)發(fā)覺走錯(cuò)了路，便決定離開引水道并下令部隊(duì)先往淺水灣酒店集結(jié)，可是聯(lián)隊(duì)轄下的中隊(duì)，卻因?yàn)樘焐幇导安恢O山路之故而迷路，第11中隊(duì)繼續(xù)沿引水道走到淺水灣東面的孖崗山，而第9中隊(duì)卻獨(dú)自轉(zhuǎn)往深水灣而行，只有小量部隊(duì)抵達(dá)淺水灣酒店附近集結(jié)，領(lǐng)兵的聯(lián)隊(duì)隊(duì)長(zhǎng)田中良三郎需要回頭尋找失散的部隊(duì)。雖然日軍因走錯(cuò)路而進(jìn)入淺水灣，但倘若日軍占據(jù)淺水灣一帶的道路及英軍車庫，英軍東旅和西旅的陸路聯(lián)系將會(huì)被分割。

在淺水灣西面的密德塞克斯?fàn)IB連及皇家海軍志愿預(yù)備隊(duì)的士兵發(fā)現(xiàn)日軍正于淺水灣聚集，不久之后約有30個(gè)日軍士兵到達(dá)淺水灣酒店，并在車庫外虐打6名戰(zhàn)俘，B連即時(shí)予以伏擊，使部分日軍士兵逃入車庫。密德塞克斯?fàn)I于上午7時(shí)40分向司令莫德庇報(bào)告日軍攻擊淺水灣酒店，莫德庇則下令華里士的東旅立即攻擊日軍，華里士派出來福槍營(yíng)A連及D連，以及香港防衛(wèi)軍第2連的兩排步兵到淺水灣酒店增援，并順路沿淺水灣道北上反攻。這批英軍抵達(dá)淺水灣后，向正在尋找山徑落山的第229聯(lián)隊(duì)開火，日軍多人死傷，率領(lǐng)第229聯(lián)隊(duì)的田中大佐下令部隊(duì)立即到淺水灣酒店北面的山坡集結(jié)。英軍在赤柱崗的炮火掩護(hù)下，于上午10時(shí)突擊淺水灣酒店車庫。當(dāng)時(shí)在車庫內(nèi)的日軍，包括第229聯(lián)隊(duì)第3大隊(duì)的指揮部人員，但該部日軍無法抵擋英軍的突襲，只能銷毀密碼書及通訊設(shè)備，往北面逃回紫羅蘭山。英軍之后乘勝向北反攻，卻于紫羅蘭山遭已在山上布防的日軍壓制，惟有退回淺水灣酒店。

至于單獨(dú)向深水灣行軍的第229聯(lián)隊(duì)第9中隊(duì)，因?yàn)樵谠撎幍拿艿氯怂範(fàn)IC連已經(jīng)退入黃竹坑北面的班納山，所以第9中隊(duì)很輕易地便占據(jù)壽臣山南面的高射炮陣地，并沿香島道向黃竹坑推進(jìn)。密德塞克斯?fàn)IC連與溫尼伯營(yíng)C連其后分別由班納山及壽臣山出擊，但被第9中隊(duì)擊退，溫尼伯營(yíng)C連之后再發(fā)動(dòng)反擊，令第9中隊(duì)有近四分之一的人員傷亡及停止西進(jìn)。中午前夕，在蟬號(hào)炮艦的6英寸炮支援下，在淺水灣酒店的來福槍營(yíng)D連反攻淺水灣道，但被日軍擊退。莫德庇又將在香港大學(xué)的旁遮普營(yíng)A連調(diào)往港島南部，準(zhǔn)備再發(fā)起反攻。另外，香港華人集團(tuán)軍于18日晚被調(diào)到鄰近黃泥涌峽道的李樹芬醫(yī)生大宅增援，于19日上午與日軍第230聯(lián)隊(duì)交火，至20日大宅的周遭已落入日軍控制，率領(lǐng)華人集團(tuán)軍的邁亞少校在20日下午決定突圍，并嘗試與東旅的來福槍營(yíng)會(huì)合再到淺水灣協(xié)助反攻，但華人集團(tuán)軍在淺水灣道與深水灣道的交界處附近遭日軍以機(jī)槍及手榴彈伏擊，華人集團(tuán)軍有近半士兵傷亡。

至于日軍方面，第38師團(tuán)長(zhǎng)佐野忠義為掌握日軍在港島的攻勢(shì)和進(jìn)展，于20日中午把師團(tuán)指揮部由九龍城轉(zhuǎn)移到香港島的寶馬角，期間遭遇英軍炮擊，最后將指揮部設(shè)置在陳濟(jì)棠之子陳樹林的大宅，他稍后又調(diào)動(dòng)在九龍及港島北部的預(yù)備隊(duì)投入前線，使日軍可于下午恢復(fù)進(jìn)攻。

20日下午，香港島北部亦爆發(fā)戰(zhàn)事。莫德庇在下午1時(shí)35分下令西旅全線向東反攻，嘗試收復(fù)黃泥涌峽。英軍西旅于下午3時(shí)30分開始向東推進(jìn)，但占領(lǐng)北角發(fā)電廠第229聯(lián)隊(duì)第1大隊(duì)亦于此時(shí)向西進(jìn)攻，并攻占大坑村，在禮頓山的密德塞克斯?fàn)IZ連及在大坑道的旁遮普營(yíng)B連須要轉(zhuǎn)攻為守，阻擋日軍攻入維多利亞城。至于在黃泥涌峽西面的蘇格蘭營(yíng)，A連及D連在20日凌晨的反攻中折損嚴(yán)重，只有在司徒拔道的B連及C連尚可再戰(zhàn)，但也無力攻擊受損較輕的第228聯(lián)隊(duì)。20日下午，香港島轉(zhuǎn)為下大雨，土井定七決定率領(lǐng)第228聯(lián)隊(duì)提前進(jìn)攻在黃泥涌峽西側(cè)的聶高信山，擊潰蘇格蘭營(yíng)D連側(cè)翼并占據(jù)聶高信山，使得英軍東西旅之間的空隙不斷擴(kuò)大。20日晚，第229聯(lián)隊(duì)第1大隊(duì)掃蕩北角至大坑村的英軍后轉(zhuǎn)移到大潭道，第229聯(lián)隊(duì)第2大隊(duì)及第3大隊(duì)則攻略港島南區(qū)。

英軍西旅最后一次反攻黃泥涌峽

21日凌晨近1時(shí)，莫德庇再嘗試反攻黃泥涌峽，參謀長(zhǎng)紐臨提議與華里士的東旅發(fā)動(dòng)聯(lián)合反攻，而西旅指揮官羅斯建議將反攻時(shí)間定于上午7時(shí)，但華里士的東旅正要將有限的兵力守住淺水灣，難以按時(shí)籌集兵員參與反攻，紐臨決定將發(fā)起反攻的時(shí)間分為西旅的7時(shí)及東旅的9時(shí)。西旅將由溫尼伯營(yíng)C連為主力反攻聶高信山及黃泥涌峽；東旅將沿大潭道反攻大潭水塘，并由大潭水塘突入黃泥涌峽。

西旅將由溫尼伯營(yíng)B連及C連分別從中峽的南部及北部反攻，夾擊占據(jù)聶高信山的日軍，當(dāng)時(shí)在聶高信山的南、西、北側(cè)，分別由第228聯(lián)隊(duì)的第1、3、2中隊(duì)布防。西旅于21日早午7時(shí)開始反攻，溫尼伯營(yíng)C連多次突擊第228聯(lián)隊(duì)第2中隊(duì)的陣地，殲滅其在山頂?shù)牡?小隊(duì)。溫尼伯營(yíng)B連則突襲第228聯(lián)隊(duì)第3中隊(duì)的陣地，殲滅其發(fā)動(dòng)反擊的第1小隊(duì)。然而這兩連士兵經(jīng)過歷時(shí)近兩小時(shí)的反攻，始終寡不敵眾，傷亡枕藉，并且被日軍擊退，其中溫尼伯營(yíng)B連的軍官更全數(shù)陣亡，7名士官與29名士兵在反攻中戰(zhàn)死，而日軍則有超過50人傷亡。溫尼伯營(yíng)反攻失敗，不但未能修復(fù)西旅在防線中央的缺口，更要防范日軍向西攻入灣仔峽，繼而威脅歌賦山，參謀長(zhǎng)紐臨于是在上午10時(shí)許下令在堅(jiān)尼地道及香港大學(xué)駐守的旁遮普營(yíng)轉(zhuǎn)移到歌賦山的東北側(cè)，以加強(qiáng)灣仔峽的防守，溫尼伯營(yíng)必須堅(jiān)守金馬倫山以阻止日軍往西突破，西旅防線北部則全系于禮頓山能否固守。至于港島南部的淺水灣戰(zhàn)線，旁遮普營(yíng)A連在上午8時(shí)向占據(jù)壽臣山東面及南面的日軍發(fā)起反攻，在激戰(zhàn)連場(chǎng)后終告反攻失敗，A連只有8人能全身而退，旁遮普營(yíng)營(yíng)長(zhǎng)基德（Kidd）中校亦告陣亡。與此同時(shí)，位于深水灣的第229聯(lián)隊(duì)支部向西面的南朗山推進(jìn)。

英軍東旅反攻大潭道

日軍第229聯(lián)隊(duì)第1大隊(duì)于20日晚抵達(dá)大潭道與大潭道水塘道的交匯處，并于進(jìn)占大潭水塘的抽水站后拆毀抽水設(shè)施，而黃泥涌水塘也于黃泥涌峽之戰(zhàn)中亦被日軍占據(jù)，加上停電導(dǎo)致水泵無法運(yùn)作，令香港島的供水逐漸癱瘓。第229聯(lián)隊(duì)第1大隊(duì)又在突破香港防衛(wèi)軍的防線后侵入又名白筆山的紅山，并企圖奪取在紅山半島西面的蓮花井山及龜山。英軍東旅將反擊時(shí)間定于21日上午9時(shí)，來福槍營(yíng)D連及香港防衛(wèi)軍第1連由龜背灣反攻大潭道，將推進(jìn)至大潭道與大潭水塘道的交匯處，并由該兩連派遣分隊(duì)登上蓮花井山及龜山，掩護(hù)主隊(duì)推進(jìn)；而來福槍營(yíng)C連及香港防衛(wèi)軍第2連將經(jīng)由大潭水塘道迂回突入黃泥涌峽反攻日軍。

21日上午10時(shí)，來福槍營(yíng)D連及香港防衛(wèi)軍第1連派遣的分隊(duì)在龜山的山脊與第229聯(lián)隊(duì)第1大隊(duì)第2中隊(duì)相遇并展開交火。來福槍營(yíng)D連的主隊(duì)沿大潭道推進(jìn)時(shí)，遇到來自紅山及龜山的日軍火力所阻，香港防衛(wèi)軍第1連隨即增援并將日軍逐退到大潭水塘抽水站，然而日軍亦即時(shí)向大潭道增援，雙方發(fā)生混戰(zhàn)。與此同時(shí)，在香港防衛(wèi)軍第1連分隊(duì)的支援下，來福槍營(yíng)D連分隊(duì)正與第229聯(lián)隊(duì)第2中隊(duì)爭(zhēng)奪蓮花井山，下午2時(shí)，來福槍營(yíng)D連分隊(duì)成功搶先登上蓮花井山山頂，隨即向山下的日軍掃射，重創(chuàng)第229聯(lián)隊(duì)第2中隊(duì)，代理隊(duì)長(zhǎng)山田宏中尉在內(nèi)36人被擊斃，并有多人受傷，而將由大潭水塘反攻黃泥涌峽的來福槍營(yíng)C連亦已抵達(dá)大潭道與大潭水塘道的交匯處，東旅達(dá)成首階段反攻的目標(biāo)。不過，英軍此時(shí)已筋疲力盡，無力繼續(xù)突破，來福槍營(yíng)D連雖然嘗試反攻紅山，但被日軍猛烈火力所阻，兼且日軍在上午調(diào)派在九龍待命的第230聯(lián)隊(duì)第1大隊(duì)渡海及南下大潭道增援，逼使英軍須轉(zhuǎn)攻為守，華里士于傍晚6時(shí)決定撤退，蓮花井山于晚上11時(shí)被日軍占據(jù)。由于華里士認(rèn)為紅山及大潭道的激戰(zhàn)分散了日軍對(duì)黃泥涌峽的注意力，于是在晚上8時(shí)30分下令在淺水灣的來福槍營(yíng)A連在22日凌晨嘗試沿淺水灣道往北反攻黃泥涌峽，但A連無法越過日軍對(duì)山峽的火力封鎖而散落在淺水灣道。至此，英軍在21日對(duì)黃泥涌峽及大潭道的反攻俱告失敗。

英軍陷入困境

截至21日傍晚，英軍在連日的反攻都不敵人數(shù)和火力皆占優(yōu)的日軍，而且傷亡嚴(yán)重，守軍在黃泥涌峽的缺口仍在不斷擴(kuò)大，莫德庇意識(shí)到英軍東西兩旅被分割，以至全盤戰(zhàn)敗，只是時(shí)間的問題。西旅士兵早已兵疲力竭，蘇格蘭營(yíng)及溫尼伯營(yíng)損傷嚴(yán)重，只有旁遮普營(yíng)、密德塞克斯?fàn)IA、C、Z連，以及香港防衛(wèi)軍第4、5、6連仍有戰(zhàn)力，但與日軍的兵力無法相比，再組織反攻恐會(huì)將余下的兵力加速消耗殆盡，只能盡力守住各個(gè)陣地，勉強(qiáng)維持南朗山－金馬倫山－灣仔峽－跑馬地－禮頓山的防線，但難以保障維多利亞城的民居安全。東旅亦無力再發(fā)起反攻，拉吉普營(yíng)已在18日晚至19日上午的反登陸戰(zhàn)中被擊潰，只能依賴訓(xùn)練不足的來福槍營(yíng)作為主力，而密德塞克斯?fàn)IB、D連、香港防衛(wèi)軍第1、2連亦尚有戰(zhàn)力，東旅只能盡力固守赤柱半島一帶；而東旅與西旅之間的通訊及陸上聯(lián)系，全系于兵力和防御縱深都已極為單薄的淺水灣。

至于海防炮兵和皇家海軍，盡管日本海軍仍然受到英軍海防炮的牽制，日艦未能駛到香港島近岸支援陸上的攻勢(shì)，但皇家海軍在香港仔的基地，已于16日的日軍空襲中嚴(yán)重受損，由于船塢受到破壞，守軍唯一的驅(qū)逐艦色雷斯人號(hào)已無法維修，惟有在銀洲擱淺。自20日上午，炮艦蟬號(hào)（HMS Cicala T71）便在深水灣對(duì)出的海面，以艦上的兩門6英寸炮支援陸上的守軍抗擊日軍，但該艦也不停遭受日軍的迫擊炮及飛機(jī)攻擊。21日上午10時(shí)許，蟬號(hào)在南朗山對(duì)開的海面，遭到日軍至少由6架九八式俯沖轟炸機(jī)所組成的機(jī)隊(duì)空襲，蟬號(hào)被三枚炸彈擊中而受重創(chuàng)，人員由趕到救援的9號(hào)及10號(hào)魚雷艇接走，蟬號(hào)最后在南丫島以東的東博寮海峽沉沒，而蟬號(hào)在沉沒前已被日軍飛機(jī)攻擊達(dá)60次。不過皇家海軍沒有放棄支援陸戰(zhàn)，于21日下午派出最后一艘可用的炮艦知更鳥號(hào)（HMS Robin T65）到南朗山附近的海面接替被擊沉的蟬號(hào)，在部署于香港仔兒童工藝院頂層的觀測(cè)員引導(dǎo)下，知更鳥號(hào)以艦上的一門3.7英寸榴彈炮，對(duì)位處深水灣和淺水灣之間山坳的第229聯(lián)隊(duì)第3大隊(duì)實(shí)施精確炮擊，雖然日軍下令在紫羅蘭山的炮兵猛烈反擊，但始終未能擊中利用南朗山作掩護(hù)的知更鳥號(hào)，日軍之后派飛機(jī)空襲該艦仍一無所獲，知更鳥號(hào)一直支援陸戰(zhàn)至25日下午因收到投降消息而自沉。為了阻塞航道及防止艦艇落入日軍手中，皇家海軍已將包括添馬艦在內(nèi)的大部分艦艇鑿沉，除了知更鳥號(hào)炮艦外，只剩下5艘魚雷艇仍可運(yùn)作。

莫德庇于20日上午接獲消息稱國(guó)軍飛機(jī)曾經(jīng)空襲在九龍的日軍，由于消息可疑，于是透過陳策向重慶當(dāng)局確認(rèn)，陳策引述第12集團(tuán)軍群總司令余漢謀聲稱將有6萬國(guó)軍進(jìn)軍深圳，縱使莫德庇懷疑有關(guān)消息，但仍將消息加以修飾并以此鼓勵(lì)士氣。當(dāng)時(shí)國(guó)軍計(jì)劃調(diào)派第4軍及第74軍南下到惠陽及寶安一帶，趁機(jī)從后攻擊日軍第23軍，但陳策在20日后一直未再接獲國(guó)軍南下的情報(bào)，而英軍卻對(duì)國(guó)軍來援一事期盼心切，令陳策非常為難，只好在22日早上“偽報(bào)”國(guó)軍已經(jīng)兵分三路南下，以慰英軍士氣。日軍事實(shí)上對(duì)國(guó)軍的舉動(dòng)也早有準(zhǔn)備，特別安排由荒木勝利大佐率領(lǐng)約有6,000人的荒木支隊(duì)為主攻香港的第38師團(tuán)防守后方，而且第23軍尚有一個(gè)師團(tuán)駐防廣州，即使國(guó)軍真的南下來援也難以突破日軍防線，第38師團(tuán)在20日決定將余下在九龍的三支大隊(duì)都調(diào)到香港島加強(qiáng)攻勢(shì)，也反映第38師團(tuán)的后方并沒有受到任何壓力，而在整個(gè)12月，日軍第23軍并沒有與南下廣東的國(guó)軍或在香港境內(nèi)與游擊隊(duì)發(fā)生交戰(zhàn)的記錄。與此同時(shí)，日軍第11軍司令阿南惟幾亦伺機(jī)策應(yīng)攻打香港的第23軍發(fā)起新攻勢(shì)，日軍于24日對(duì)長(zhǎng)沙發(fā)動(dòng)大舉進(jìn)攻，長(zhǎng)沙戰(zhàn)況告急，國(guó)軍須要應(yīng)付日軍的新攻勢(shì)已無暇他顧。

日軍方面，雖然在兵力及整體戰(zhàn)局上占優(yōu)，但攻勢(shì)卻再次被英軍截停。第230聯(lián)隊(duì)的兩支大隊(duì)在黃泥涌峽的戰(zhàn)事折損嚴(yán)重，整日都在休整之中；進(jìn)攻港島南部的第229聯(lián)隊(duì)，與英軍在淺水灣酒店、淺水灣道及壽臣山三地的激戰(zhàn)中被消耗和分散，暫時(shí)無力再發(fā)起進(jìn)攻；往港島南部增援的第228聯(lián)隊(duì)，雖然維持較佳戰(zhàn)力，但聯(lián)隊(duì)的指揮部卻遭到英軍以機(jī)槍掃射，造成大半通訊人員傷亡，而且聯(lián)隊(duì)在南下時(shí)不停受到赤柱炮臺(tái)發(fā)炮轟擊，有不少巨石從山上滾落山徑，使得聯(lián)隊(duì)的行軍受阻。

按原計(jì)劃日軍在登陸后，除了第230聯(lián)隊(duì)先攻取北角發(fā)電廠，再經(jīng)由英皇道向西面的銅鑼灣壓迫之外，其余日軍聯(lián)隊(duì)?wèi)?yīng)在往南深入位于港島中部的渣甸山及紫羅蘭山后，盡快向西轉(zhuǎn)向，然后往港島西部的西高山推進(jìn)，并沿途攻取在維多利亞城南面的太平山等各個(gè)山頭，形成對(duì)維多利亞城的三面夾擊，再配合日軍在九龍半島的重炮轟擊，從而逼使英軍投降。然而日軍自19日便一直在港島中央的黃泥涌峽與英軍激戰(zhàn)，之后又往港島南部的淺水灣繼續(xù)與英軍混戰(zhàn)，大幅偏離第38師團(tuán)原定只需一日一夜掃蕩全島英軍的計(jì)劃。英軍在香港島據(jù)山地頑抗及發(fā)動(dòng)逆襲，使日軍在登陸后的攻勢(shì)進(jìn)展緩慢，日軍于21日仍未能按原計(jì)劃推進(jìn)至西高山，使得在東京的陸軍省對(duì)日軍在香港的戰(zhàn)況有所憂慮，并向第23軍司令酒井隆中將及第38師團(tuán)長(zhǎng)佐野忠義中將等人層層施壓，第23軍副參謀長(zhǎng)樋口敬七郎少將因而于22日派遣參謀淺野克己大佐到第38師團(tuán)指揮部督師，而第38師團(tuán)則派出參謀長(zhǎng)阿部芳光大佐及參謀親泊朝省少佐，分別到步兵團(tuán)指揮部及前線了解戰(zhàn)況。日本陸軍省督促第23軍必須盡快擊敗香港守軍，使第1炮兵隊(duì)及第38師團(tuán)等日軍精銳部隊(duì)可盡早調(diào)到南洋增援菲律賓攻略戰(zhàn)及荷屬印尼攻略戰(zhàn)。

倫敦鼓勵(lì)守軍繼續(xù)奮戰(zhàn)

21日下午，由于守軍已經(jīng)無力扭轉(zhuǎn)敗局，日軍實(shí)際上也已控制了大半個(gè)香港島，莫德庇向總督楊慕琦表示英軍戰(zhàn)敗在即，為免造成更多士兵及平民傷亡，建議考慮投降，而楊慕琦亦隨即電告?zhèn)惗?。不過，倫敦方面仍未完全掌握香港的戰(zhàn)局，亦不希望香港過早投降，削弱英軍在東南亞及其他戰(zhàn)場(chǎng)的士氣。英國(guó)首相丘吉爾早在接獲日軍登陸香港島的消息后，曾經(jīng)電告香港不得考慮投降。英國(guó)陸軍部部長(zhǎng)大衛(wèi)·馬杰遜、陸軍總參謀長(zhǎng)艾倫·布魯克爵士、掌璽大臣艾德禮及殖民地大臣莫尼勛爵，在接報(bào)后于22日凌晨12時(shí)45分召開會(huì)議商討香港局勢(shì)，但都認(rèn)為香港應(yīng)繼續(xù)抵抗。丘吉爾覆電“汝能抵抗敵軍一日，對(duì)于全球之盟軍，仍能有所貢獻(xiàn)”；英皇喬治六世亦于稍后電告香港，鼓勵(lì)守軍繼續(xù)堅(jiān)持。楊慕琦與莫德庇于21日傍晚至22日下午接獲倫敦方面的回電，決定繼續(xù)抗敵。

英軍擊退日軍驅(qū)逐艦

日本陸軍在香港島與守軍激戰(zhàn)期間，日本海軍除繼續(xù)在外圍封鎖香港水域之外，亦曾派出艦艇靠近香港島助戰(zhàn)，但受制于英軍設(shè)于香港島南岸的炮臺(tái)，始終未能靠近香港島，無法使用艦炮支援日軍的陸上攻勢(shì)。日本海軍于20日上午9時(shí)30分派出雷號(hào)和電號(hào)驅(qū)逐艦往赤柱方向駛近，卻遭受赤柱炮臺(tái)的海防炮連續(xù)三次齊射炮擊，有炮彈落在艦側(cè)10米內(nèi)，使雷號(hào)艦體輕傷。因?yàn)槌嘀谂_(tái)的9.2英寸海防炮射程達(dá)26.7千米，比日本海軍派往攻打香港的艦艇更遠(yuǎn)，所以這兩艘驅(qū)逐艦根本不能還火，日艦惟有在炮臺(tái)再次開火前施放煙幕并倉促轉(zhuǎn)向撤離。

英軍最后抵抗（12月22日至24日）

淺水灣失守

22日起，隨著英軍在香港島的各條防線漸被日軍擠壓和分割，香港島的戰(zhàn)事逐漸分為中西部的山地、北岸的市區(qū)、南部的淺水灣及東南部的赤柱四個(gè)部分。22日上午10時(shí)，日軍第229聯(lián)隊(duì)第10中隊(duì)占領(lǐng)在淺水灣海灘以西的別墅，切斷淺水灣道的東西交通，在香港島的英軍自此被分割成東西兩部。至于淺水灣酒店，因食水?dāng)嘟^，華里士建議酒店內(nèi)的婦孺離開，但行政立法兩局非官守議員蕭士（Andrew L. Shields）作出勸告，他稱住客離開酒店后將無處可逃，反建議守軍撤出酒店，讓住客留下投降。華里士考慮到婦孺的安危后同意撤軍，守軍于晚上10時(shí)撤出酒店，容許住客向日軍投降，淺水灣酒店于22日深夜被日軍第229聯(lián)隊(duì)第3大隊(duì)占領(lǐng)?。日軍雖然沒有對(duì)酒店內(nèi)的平民報(bào)復(fù)，卻在淺水灣余園屠殺英軍戰(zhàn)俘。

淺水灣淪陷使英軍東西旅失去最后的陸路連系，而淺水灣酒店的陷落，也使英軍無法阻止日軍在港島南部以淺水灣為據(jù)點(diǎn)，并在此分為兩路分別朝東西方向推進(jìn)。22日上午10時(shí)30分，因應(yīng)港島守軍已被東西分割，英軍司令莫德庇決定將赤柱半島的守軍全部歸入東旅指揮，使東旅可更有效組織抵抗。因?yàn)槿哲姷?29聯(lián)隊(duì)的左翼已控制大潭峽、蓮花井山及紅山半島，而其右翼部隊(duì)亦已深入淺水灣，華里士決定將東旅指揮部退入在赤柱半島的赤柱監(jiān)獄，并將防線往赤柱方向收縮。

赤柱北部的戰(zhàn)斗

22日中午，在赤柱崗防守的來福槍營(yíng)B連與來犯的第230聯(lián)隊(duì)第1大隊(duì)爆發(fā)激戰(zhàn)，雖然B連把日軍擊退，但彈藥幾近耗盡，惟有在晚上從山的上陣地撤到南面山坡。由來福槍營(yíng)C連防守的龜山及老虎山，于中午在日軍第229聯(lián)隊(duì)第1大隊(duì)猛攻下敗退，來福槍營(yíng)C連于下午發(fā)動(dòng)反攻奪回老虎山。雖然來福槍營(yíng)暫時(shí)擋住日軍的攻勢(shì)，但B連已用盡迫擊炮的炮彈，無法持續(xù)固守赤柱崗及設(shè)于馬坑山的來福槍營(yíng)指揮部?；始壹幽么髞砀尃I(yíng)營(yíng)長(zhǎng)荷姆認(rèn)為在戰(zhàn)局已定下，便應(yīng)將馬坑山的來福槍營(yíng)營(yíng)部及赤柱崗的B連后撤，以減少加拿大軍人的傷亡，但東旅指揮官華里士卻認(rèn)為馬坑山及赤柱崗是防守赤柱的要地，一旦失守日軍便能俯瞰赤柱半島，故此否決這個(gè)提議，來福槍營(yíng)的指揮分歧使兩人的爭(zhēng)執(zhí)持續(xù)升溫。由于進(jìn)攻赤柱時(shí)遇到守軍頑抗，日軍推斷有大量英軍在赤柱半島防守，于是將第229聯(lián)隊(duì)第1大隊(duì)及第230聯(lián)隊(duì)第1大隊(duì)合并為“赤柱攻略隊(duì)”，并由第230聯(lián)隊(duì)第1大隊(duì)隊(duì)長(zhǎng)長(zhǎng)江頭多少佐擔(dān)任指揮，圍攻困守赤柱的英軍東旅。

英軍西旅防線逐漸瓦解

22日凌晨1時(shí)，日軍第230聯(lián)隊(duì)第2大隊(duì)及第3大隊(duì)大致完成休整，開始肅清在黃泥涌峽的守軍。第230聯(lián)隊(duì)再次進(jìn)攻仍在黃泥涌峽死守的溫尼伯營(yíng)D連連部，D連在重重包圍下已彈盡援絕，軍官全數(shù)陣亡，大部分人員非死即傷，惟有在凌晨4時(shí)30分向日軍投降，但仍有小量士兵成功潛回守軍防線。稍后，第230聯(lián)隊(duì)將目標(biāo)轉(zhuǎn)移到港島北部的跑馬地和灣仔。

22日下午1時(shí)，日軍第228聯(lián)隊(duì)開始向蘇格蘭營(yíng)防守的灣仔峽推進(jìn)。在金馬倫山死守的溫尼伯營(yíng)B及C連，從上午11時(shí)30分起便不斷遭到日軍的空襲及炮轟。晚上7時(shí)，日軍第228聯(lián)隊(duì)進(jìn)攻金馬倫山，溫尼伯營(yíng)B及C連作出頑抗，使第228聯(lián)隊(duì)第4中隊(duì)及第2大隊(duì)陷入苦戰(zhàn)，直至23日凌晨才攻占金馬倫山，而溫尼伯營(yíng)B及C連的殘部則退守到馬己仙峽及歌賦山，只剩下蘇格蘭營(yíng)及工兵守住灣仔峽。為防日軍攻占灣仔峽，西旅下令皇家海軍陸戰(zhàn)隊(duì)進(jìn)駐灣仔峽，香港防衛(wèi)軍第4連移防到馬己仙峽。23日上午8時(shí)，英軍偵察兵發(fā)現(xiàn)有大批日軍士兵沿布力徑向金馬倫山進(jìn)發(fā)，這批第228聯(lián)隊(duì)的士兵是要支援攻占金馬倫山的日軍繼續(xù)西進(jìn)，英軍偵察兵于是通報(bào)赤柱炮臺(tái)向山地開火，使第228聯(lián)隊(duì)的行軍受阻。雖然皇家海軍陸戰(zhàn)隊(duì)曾于9時(shí)許提議反攻金馬倫山，但西旅已無力再組織攻勢(shì)而沒有成事。

在港島北部，日軍在23日早上開始進(jìn)逼銅鑼灣，并從西側(cè)及北側(cè)滲入在禮頓山的密德塞克斯?fàn)IZ連防線，在禮頓山上仍有15名Z連士兵堅(jiān)守。上午8時(shí)，日軍大舉進(jìn)攻禮頓山及銅鑼灣，拉吉普營(yíng)在跑馬地?cái)⊥瞬⑸⒙涞讲ㄋ垢唤忠粠А?1時(shí)30分，密德塞克斯?fàn)IZ連連部后撤到軒尼詩道與莊士敦道的交界處，拉吉普營(yíng)則退守波斯富街。在聶高信山北部的英軍防線因金馬倫山的失守而弱化，在黃泥涌峽的第230聯(lián)隊(duì)乘機(jī)向西推進(jìn)，其第2大隊(duì)攻占圣亞伯特女修院（今玫瑰崗學(xué)校）的東面山地，并逼退在灣仔峽以北的英軍。

至于港島南部，第229聯(lián)隊(duì)于23日凌晨占領(lǐng)淺水灣酒店后，其第2大隊(duì)及第3大隊(duì)分別向西及東南方推進(jìn)。第229聯(lián)隊(duì)第2大隊(duì)于上午8時(shí)在深水灣兵分三路向西推進(jìn)，其中北路往香港仔上水塘的東北面的中峽行軍，中路進(jìn)逼班納山，而南路則自壽臣山南面進(jìn)攻南朗山。第2大隊(duì)的北路及中路對(duì)壽臣山形成包圍，該處的“小香港”是英軍最后一個(gè)可用的彈藥庫，隨著通往彈藥庫的道路被日軍火力所覆蓋，從該彈藥庫補(bǔ)給彈藥亦成為英軍極為危險(xiǎn)的任務(wù)，而第2大隊(duì)的中路及南路亦使香港仔受到威脅。至于從淺水灣酒店向東南方推進(jìn)的第229聯(lián)隊(duì)第3大隊(duì)，于下午3時(shí)30分沿淺水灣道進(jìn)占赫蘭道，并將推進(jìn)至舂坎角北部，但受阻于黃麻角炮臺(tái)的英軍炮火。

23日及24日，英日兩軍在維多利亞城的周邊展開激烈的巷戰(zhàn)，日軍把仍在九龍的第228聯(lián)隊(duì)第3大隊(duì)調(diào)到香港島準(zhǔn)備加強(qiáng)攻勢(shì)，而英軍東旅和西旅都各自面對(duì)存亡的分界線。西旅方面，24日上午8時(shí)，禮頓山被第230聯(lián)隊(duì)第2大隊(duì)及第3大隊(duì)三面圍攻，在禮頓山的密德塞克斯?fàn)IZ連約40人，一直堅(jiān)守到西旅旅部批準(zhǔn)撤退才向堅(jiān)拿道方向突圍，約30名士兵成功從包圍圈撤到摩利臣山休整。24日傍晚，日軍進(jìn)攻摩利臣山，同時(shí)威脅巴里士山的防空洞網(wǎng)絡(luò)，該處的防空洞隧道可穿越在山上布防的英軍陣地通往灣仔市區(qū)，并可威脅到在域多利兵房的總司令部安危。至于港島西南部，班納山在24日下午被日軍第229聯(lián)隊(duì)第2大隊(duì)攻占，而南朗山也于25日上午被第229聯(lián)隊(duì)第7中隊(duì)占領(lǐng)，英軍已難保香港仔的安全。24日晚平安夜，日軍整晚炮轟維多利亞城向香港軍民施壓，晚上11時(shí)，楊慕琦與莫德庇分別向守軍發(fā)表圣誕賀詞，報(bào)上祝福并鼓勵(lì)守軍奮戰(zhàn)及堅(jiān)守崗位。日軍原本打算在25日向英軍西旅發(fā)動(dòng)總攻擊，但礙于準(zhǔn)備重炮需時(shí)，而延遲到26日早上，日軍因此在圣誕節(jié)派出俘虜，向英軍作非正式勸降。

赤柱激戰(zhàn)及日軍屠殺

英軍東旅方面，華里士并未得悉西旅的戰(zhàn)況。東旅在赤柱村及圣士提反書院的后方，分別設(shè)置前后兩道防線。23日上午7時(shí)30分，華里士派出來福槍營(yíng)B連在密德塞克斯?fàn)IB連的火力支援下反攻赤柱崗及龜山，但在赤柱崗被日軍的猛烈炮火及第230聯(lián)隊(duì)第1大隊(duì)擊退。日軍雖然要暫時(shí)休整，但華里士亦被迫將防線收縮。上午10時(shí)，華里士與荷姆發(fā)生爭(zhēng)論，荷姆認(rèn)為應(yīng)將來福槍營(yíng)后撤到赤柱村，又指繼續(xù)反攻只會(huì)徒增傷亡，應(yīng)考慮投降，華里士卻根據(jù)莫德庇的覆電堅(jiān)持繼續(xù)防守，但最后同意來福槍營(yíng)于23日晚上后撤，在瑪利諾修院的防線駐守。稍后，第229聯(lián)隊(duì)第1大隊(duì)沿大潭道南下進(jìn)攻赤柱，密德塞克斯?fàn)ID連被逼向瑪利諾修院后撤，但日軍的攻勢(shì)也被在赤柱正灘的第28號(hào)機(jī)槍堡截停。

日軍不分晝夜炮轟赤柱，而赤柱北部的高地均已被日軍控制，由第229聯(lián)隊(duì)第1大隊(duì)及第230聯(lián)隊(duì)第1大隊(duì)組成的“赤柱攻略隊(duì)”亦向瑪利諾修院逼近，英軍被迫退入赤柱半島，來福槍營(yíng)亦于晚上被撤到赤柱炮臺(tái)休整，而來福槍營(yíng)營(yíng)部則設(shè)于圣士提反書院。第229聯(lián)隊(duì)第3大隊(duì)于23日傍晚6時(shí)攻占赤柱峽道與舂坎角道的交匯處，威脅到赤柱半島與舂坎角的聯(lián)系，而來福槍營(yíng)B連仍在舂坎角駐守。華里士調(diào)派香港防衛(wèi)軍第2連防守瑪利諾修院的左翼，期望穩(wěn)住與舂坎角的聯(lián)系，而香港防衛(wèi)軍第1連則增援在瑪利諾修院的密德塞克斯?fàn)ID連，并由香港防衛(wèi)軍第2連連長(zhǎng)科沙福（H.R. Forsyth）少校指揮赤柱村防線，指揮部設(shè)于鄰近東頭灣道及黃麻角道交匯處的赤柱警署。由于設(shè)于赤柱監(jiān)獄的東旅指揮部接連遭到日軍炮擊，華里士將東旅指揮部撤到赤柱炮臺(tái)。

日軍連續(xù)兩日猛烈炮轟赤柱后，遂于24日晚上8時(shí)30分對(duì)赤柱半島發(fā)起進(jìn)攻。第229聯(lián)隊(duì)第1大隊(duì)由3輛九四式輕裝甲車打頭陣，經(jīng)大潭道及赤柱灘道夜襲赤柱半島，但車隊(duì)中途被英軍發(fā)現(xiàn)，科沙福少校下令赤柱防線立即就位，當(dāng)日軍隊(duì)列進(jìn)入機(jī)槍有效射程范圍，英軍先發(fā)射照明彈照亮夜空，再以探照燈照射日軍，3輛九四式輕裝甲車被迅速擊毀，偷襲失敗的第229聯(lián)隊(duì)第1大隊(duì)在英軍火網(wǎng)下陷入一片混亂。在同一時(shí)間，第230聯(lián)隊(duì)第1大隊(duì)從赤柱崗進(jìn)攻赤柱村，但受阻于在瑪利諾修院駐守的密德塞克斯?fàn)ID連。第229聯(lián)隊(duì)第2中隊(duì)嘗試經(jīng)由赤柱正灘迂回到赤柱村防線的后方，但受制于第27號(hào)機(jī)槍堡。余下的日軍企圖經(jīng)由赤柱村道滲入赤柱村防線，但被擊毀焚燒的日軍車輛殘骸所產(chǎn)生的火光，卻使他們失去黑暗的掩護(hù)。雖然英軍頂住日軍首波攻勢(shì)，但第229聯(lián)隊(duì)第2中隊(duì)再度由赤柱正灘突擊，而科沙福少校卻因炮彈碎片所傷陣亡，赤柱村防線的英軍開始失去有組織的抵抗，在24日深夜至25日凌晨漸漸向后方的圣士提反書院及赤柱炮臺(tái)敗退。

第229聯(lián)隊(duì)第2中隊(duì)在赤柱正灘突破赤柱村防線后抵達(dá)東頭灣道及黃麻角道的交匯處，第229聯(lián)隊(duì)第3中隊(duì)亦沿黃麻角道往南推進(jìn)。第229聯(lián)隊(duì)第2中隊(duì)于25日凌晨進(jìn)攻圣士提反書院，英軍從后方防線開火射擊，第2中隊(duì)躲避時(shí)又受阻于鐵絲網(wǎng)，惟有要求第3中隊(duì)從黃麻角道增援及以噴火器逐退附近的英軍。凌晨4時(shí)，報(bào)復(fù)心切的日軍第229聯(lián)隊(duì)第2中隊(duì)在攻入作為戰(zhàn)地醫(yī)院的圣士提反書院后展開大屠殺，不但屠殺在病床上的傷兵，更奸殺留在戰(zhàn)地醫(yī)院內(nèi)的護(hù)士。

至于由赤柱崗南下赤柱村的第230聯(lián)隊(duì)第1大隊(duì)，在25日凌晨仍受制于在瑪利諾修院堅(jiān)守的密德塞克斯?fàn)ID連，但D連的陣地在日軍連番進(jìn)攻下最后被攻破，密德塞克斯?fàn)ID連連長(zhǎng)韋思齊上尉亦告戰(zhàn)死，在瑪利諾修院堅(jiān)守的密德塞克斯?fàn)ID連在斷水?dāng)嗉Z下于25日清晨決定突圍，部分士兵從赤柱灣游到舂坎角與來福槍營(yíng)B連會(huì)合繼續(xù)作戰(zhàn)，另有部分士兵乘舢舨轉(zhuǎn)到西旅的陣地助戰(zhàn)。第230聯(lián)隊(duì)第1大隊(duì)越過赤柱村防線后，于25日清晨沿黃麻角道往南推進(jìn)，但受制于英軍在圣士提反灣的第24號(hào)機(jī)槍堡，并于上午7時(shí)許被密德塞克斯?fàn)IB連擊退。

香港淪陷（12月25日）

圣誕日戰(zhàn)事

12月25日圣誕節(jié)凌晨，莫德庇回復(fù)華里士的戰(zhàn)報(bào)，并電令東旅繼續(xù)抗擊日軍對(duì)赤柱半島的攻勢(shì)。當(dāng)時(shí)在赤柱半島，除了從赤柱村防線敗退的守軍外，尚有來福槍營(yíng)D連、密德塞克斯?fàn)IB連、香港防衛(wèi)軍第1連及炮兵防守，但來福槍營(yíng)營(yíng)長(zhǎng)荷姆反對(duì)華里士再派來福槍營(yíng)反攻。此外，在赤柱西面的來福槍營(yíng)B連已被日軍逼進(jìn)舂坎角，與東旅其他單位失去聯(lián)系。

12月25日早上，總督楊慕琦發(fā)表圣誕文告，并在文告中勉勵(lì)守軍繼續(xù)奮戰(zhàn)。日軍于上午7時(shí)至9時(shí)暫時(shí)?；鸸┯④娍紤]投降，不過楊慕琦卻于近中午時(shí)分回復(fù)“香港尚能抵抗”拒絕投降，日軍隨即大舉進(jìn)攻，英軍各個(gè)據(jù)點(diǎn)不停遭到日軍炮轟和空襲。日軍第230聯(lián)隊(duì)在中午攻占巴里士山，并沿防空洞通道進(jìn)占海軍醫(yī)院，總司令部的聯(lián)外通訊亦大受影響，并且與仍在死守赤柱的東旅指揮部失聯(lián)。雖然西旅英軍繼續(xù)在灣仔街市、柯布連道、灣仔峽和馬己仙峽等地頑抗，但灣仔峽在午后失守，日軍到達(dá)堅(jiān)尼地道的東面入口，英軍以路障堵路及布放地雷阻擋日軍沿堅(jiān)尼地道推進(jìn)。下午1時(shí)40分，旁遮普營(yíng)增援灣仔但被擊退，蘇格蘭營(yíng)亦被第228聯(lián)隊(duì)逐退到馬己仙峽。下午3時(shí)，日軍第229聯(lián)隊(duì)收縮壽臣山的包圍圈，使該處的密德塞克斯?fàn)IC連投降，雖然尚有數(shù)十名守軍匿藏在壽臣山軍火庫的地下工事繼續(xù)堅(jiān)守，但實(shí)際上英軍已失去這座最后的彈藥庫。英軍西旅于午后繼續(xù)在灣仔與日軍打巷戰(zhàn)，但英軍只剩下六門野炮可阻擋日軍西進(jìn)，而且彈藥不足，灣仔柯布連道的防線也于下午3時(shí)頻臨失守，該防線同時(shí)受到日軍正面攻擊及日軍炮兵從九龍隔海炮轟，密德塞克斯?fàn)I營(yíng)長(zhǎng)史釗活（H.W. Stewart）向莫德庇匯報(bào)柯布連道防線恐難撐多半小時(shí)，但往后撤到盧押道及船街，便會(huì)與海軍船塢只有一街之隔，連在域多利兵房的總司令部也陷入威脅。

港督?jīng)Q定投降

25日下午3時(shí)15分，莫德庇報(bào)告總督楊慕琦，香港守軍敗局已定，預(yù)期日軍可于傍晚時(shí)分大舉攻入維多利亞城，請(qǐng)求總督楊慕琦考慮投降，不但可避免持續(xù)巷戰(zhàn)造成平民嚴(yán)重死傷及日軍發(fā)動(dòng)屠殺報(bào)復(fù)，也可避免各路英軍在失去通訊后繼續(xù)抵抗，引致不必要的死傷?？偠綏钅界c輔政司詹遜、律政司晏禮伯（C. Grenville Alabaster）及駐港皇家海軍高級(jí)軍官歌連臣準(zhǔn)將（Alfred C. Collinson）商議后決定投降。

楊慕琦先向倫敦電告，莫德庇則聯(lián)絡(luò)日軍，并下令所有英軍單位停火，西旅的英軍防線于下午4時(shí)30分起陸續(xù)掛起白旗，但因?yàn)橥ㄓ嵕€路受損，所以在赤柱的東旅并未得悉西旅的戰(zhàn)況及投降的消息。楊慕琦亦把握日軍即將來臨前的時(shí)間，指示部下銷毀機(jī)密文件，并通知英國(guó)軍情人員及包括陳策在內(nèi)的外國(guó)要員盡快逃亡。傍晚6時(shí)許，總督楊慕琦與駐港英軍司令莫德庇抵達(dá)日軍設(shè)于銅鑼灣圣保祿醫(yī)院的臨時(shí)指揮所，與日軍第38師團(tuán)參謀長(zhǎng)阿部芳光大佐磋商投降事宜。楊慕琦與莫德庇之后在日軍參謀多田督知中佐的帶領(lǐng)下乘船往尖沙咀，到日軍設(shè)于半島酒店的第23軍司令部，向日軍第23軍司令酒井隆正式投降，并且在坎德拉下簽署降書；此刻標(biāo)志著香港淪陷及進(jìn)入歷時(shí)“三年零八個(gè)月”的日占時(shí)期，楊慕琦為首的守軍成員亦當(dāng)場(chǎng)淪為戰(zhàn)俘，隨即被日軍扣留及羈押。

雖然日軍在25日上午暫時(shí)?；鸸┛偠綏钅界紤]投降之時(shí)，東旅指揮官華里士曾于上午9時(shí)30分收到總司令部下達(dá)的停火指令，華里士覆電稱正受到日軍炮轟，要求總司令部確認(rèn)停火指令，卻遲遲未收到回復(fù)，到下午1時(shí)收到總司令部回復(fù)向日軍還擊的指令，之后，總司令部與東旅指揮部的通訊中斷。華里士因?yàn)槲茨艽_認(rèn)停火和投降的消息，于是繼續(xù)執(zhí)行莫德庇在25日凌晨下達(dá)堅(jiān)守赤柱半島的指令，并于中午派出來福槍營(yíng)D連反攻圣士提反書院，這支反攻部隊(duì)于中午在書院外與日軍爆發(fā)激戰(zhàn)，導(dǎo)致過百人死傷，而赤柱炮臺(tái)仍然在炮擊日軍。

日軍在下午得悉楊慕琦決定投降，故此停止對(duì)赤柱的進(jìn)攻，但炮戰(zhàn)仍然持續(xù)。25日傍晚，莫德庇與日軍參謀長(zhǎng)阿部芳光在圣保祿醫(yī)院會(huì)面討論投降事宜時(shí)，阿部芳光特別提到在赤柱的英軍尚未?；?，問莫德庇打算怎么辦，莫德庇回應(yīng)稱他與赤柱的東旅因通訊中斷，已失去聯(lián)絡(luò)，須要另行派士官到赤柱通知在當(dāng)?shù)氐氖剀姟?5日晚上8時(shí)，日軍派出被俘的工兵指揮官林保（R.G. Lamb）中校向華里士告知港督已決定投降的消息，但華里士認(rèn)為該消息并不可信；要到26日凌晨2時(shí)30分，華里士的副官將附有密德塞克斯?fàn)I營(yíng)長(zhǎng)史釗活簽署的投降手令帶回，華里士確認(rèn)消息后，東旅才?；鹜督挡⒔怀鑫淦鳎愀郾Ｐl(wèi)戰(zhàn)的戰(zhàn)事方告結(jié)束。

海上突圍行動(dòng)

皇家海軍在12月22日將殘存的五艘魚雷艇停泊在鴨脷洲西部及鋼線灣的隱蔽位置，預(yù)備供滯留在香港的中華民國(guó)駐港代表陳策及掌控重要機(jī)密的英國(guó)軍情人員突圍之用，避免他們被俘后遭受日軍嚴(yán)刑拷問逼供。陳策于25日下午得悉總督楊慕琦即將投降的消息后，便與其部下及英國(guó)駐港情報(bào)主管麥道高等人展開逃亡。因?yàn)槟侠噬奖蝗哲姽フ己?，香港仔海傍也遭到日軍炮擊，魚雷艇不能開到香港仔，陳策等一行人須在香港仔乘機(jī)動(dòng)小艇前往鴨脷洲，才能在該島登上魚雷艇，但其機(jī)動(dòng)小艇在途中卻被攻占深灣的日軍發(fā)現(xiàn)及開火掃射，艇上多人傷亡，陳策亦左手受傷，并被迫與隨行人員棄艇逃生，本已失去左腳的陳策僅能以單手單腳游往鴨脷洲，登岸后便不支暈倒，幸得英軍士兵發(fā)現(xiàn)。陳策獲救后便與英方軍情人員及軍官，以及協(xié)助籌劃突圍行動(dòng)的英軍官兵，合共70余人在鴨脷洲分別登上五艘魚雷艇（編號(hào)：7、9、10、11、27），嘗試趁夜色循海路突圍。知更鳥號(hào)炮艦（HMS Robin T65）的成員得知投降的消息后，也將該炮艦自沉于香港仔，之后登上海軍拖船（C.410）展開逃亡。25日晚上，負(fù)責(zé)封鎖香港海域的日本海軍艦艇不斷利用探照燈搜索海面的動(dòng)靜，魚雷艇隊(duì)須要盡量避開日艦探照燈的照射，不過當(dāng)艇隊(duì)駛至藍(lán)塘海峽以東的水域時(shí)，卻被樅級(jí)驅(qū)逐艦栂號(hào)及鴻型水雷艇鵲號(hào)發(fā)現(xiàn)，由于雙方火力差距甚遠(yuǎn)，陳策于是指示魚雷艇隊(duì)一字排開，高速迎向日艦裝作將要發(fā)動(dòng)魚雷攻擊，日艦見魚雷艇隊(duì)來勢(shì)洶洶便上當(dāng)及采取規(guī)避動(dòng)作。雖然期間日艦曾向艇隊(duì)開火，但艇隊(duì)成功擺脫日艦的截?fù)簟?6日凌晨，魚雷艇隊(duì)在大鵬半島的南澳靠岸，而410號(hào)拖船也于稍后抵達(dá)。為免行蹤暴露，陳策與部下及英方人員在登岸后立即卸下船上的有用物資，趕在日出前將各船鑿沉。他們之后徒步115千米，于29日逃到中國(guó)廣東惠州仍由國(guó)民政府控制的地區(qū)，英方人員之后獲安排經(jīng)云南、英屬緬甸及英屬印度返回英國(guó)。

后續(xù)及紀(jì)念

香港戰(zhàn)役在12月26日結(jié)束后，日軍于12月28日先后在九龍及香港島舉行隆重的香港入城式。28日早上，在日本陸軍第23軍司令酒井隆中將及日本海軍第二遣支艦隊(duì)司令長(zhǎng)官新見政一中將的主持下，日軍先在九龍界限街及彌敦道等地舉行巡游，然后在中午乘坐軍艦橫渡維多利亞港往香港島，在太古船塢登岸，兩人在乘車往跑馬地掃桿埔期間，沿途檢閱海軍、陸軍及海軍陸戰(zhàn)隊(duì)。之后轉(zhuǎn)往銅鑼灣東角，酒井隆及新見政一策騎軍馬，率領(lǐng)超過二千名日軍舉行勝利巡游，途經(jīng)軒尼詩道及德輔道中往上環(huán)，并沿途向手持日本軍旗及軍刀列隊(duì)的日軍士兵敬禮，第38師團(tuán)長(zhǎng)佐野忠義中將在巡游終點(diǎn)恭候，此時(shí)日軍40架飛機(jī)由東向西飛越香港島上空，并撒下日軍宣傳單張。日軍占領(lǐng)香港后隨即成立軍政廳，由日軍第23軍司令酒井隆出任軍政府最高長(zhǎng)官，并于1942年1月19日成立駐軍編制香港防衛(wèi)隊(duì)，攻占香港的主力第38師團(tuán)同月離開香港。

隨著日本軍政府成立，香港進(jìn)入“三年零八個(gè)月”的日占時(shí)期，直到1945年8月15日日本投降，夏愨少將在8月30日率領(lǐng)皇家海軍太平洋分遣艦隊(duì)光復(fù)香港為止。投降的守軍士兵被分別羈押在赤柱拘留營(yíng)、北角戰(zhàn)俘營(yíng)、馬頭涌戰(zhàn)俘營(yíng)、深水埗戰(zhàn)俘營(yíng)及亞皆老街集中營(yíng)等地的戰(zhàn)俘營(yíng)，戰(zhàn)俘在被羈押期間不但長(zhǎng)期缺乏足夠食物，而且經(jīng)常受到日軍虐待，有不少戰(zhàn)俘挨不到香港重光前便死去，當(dāng)中有數(shù)以千計(jì)的戰(zhàn)俘被轉(zhuǎn)移到日本等地當(dāng)苦工，日軍押送戰(zhàn)俘到日本期間發(fā)生的里斯本丸號(hào)事件便有超過800名戰(zhàn)俘死亡。雖然第23軍司令部在開戰(zhàn)前打算在香港建立文明形象，意圖美化侵略，弱化中國(guó)抗日力量，并推廣昭和日本帝國(guó)所提倡之“大東亞共榮圈”，曾提示旗下憲兵不要苛待華人及虐待民眾，以免有損日本軍隊(duì)及中國(guó)汪精衛(wèi)政府的形象。然而，日軍部分士兵軍紀(jì)不良，亦有軍官濫用權(quán)力及縱容士兵，到日占時(shí)期中后期換入到香港的駐軍紀(jì)律更差，經(jīng)常濫打?yàn)E捕。香港日占時(shí)期有大量戰(zhàn)俘及平民遭到虐待，更有憲兵在警署內(nèi)將多名市民折磨至死，構(gòu)成戰(zhàn)爭(zhēng)罪行，當(dāng)中有部分日軍戰(zhàn)犯于戰(zhàn)后被法庭定罪。

香港在太平洋戰(zhàn)爭(zhēng)的余下時(shí)間沒有再發(fā)生大型戰(zhàn)事，但為了削弱日軍實(shí)力，以美軍為首的盟軍自1942年10月起針對(duì)香港境內(nèi)的日軍設(shè)施及船艦發(fā)動(dòng)空襲，盟軍的空襲在1944年下半年起加劇，也對(duì)平民造成一定程度的死傷，其中以1945年1月的港島北大空襲傷亡最為嚴(yán)重。由于日軍強(qiáng)力打壓反抗活動(dòng)，所以香港的抗日活動(dòng)轉(zhuǎn)為地下化進(jìn)行。其中成功從戰(zhàn)俘營(yíng)逃脫的香港防衛(wèi)軍中尉賴廉士，便聯(lián)同多名英軍軍官及士兵組建英軍服務(wù)團(tuán)，秘密救助被關(guān)押在拘留營(yíng)的戰(zhàn)俘，又與退守重慶的國(guó)民政府及共產(chǎn)黨領(lǐng)導(dǎo)的東江縱隊(duì)展開合作，營(yíng)救落入日本占領(lǐng)區(qū)的盟軍飛行員，并為英軍在華南地區(qū)收集日軍情報(bào)。在香港總督?jīng)Q定投降之時(shí)，英軍軍官俱指示華裔及混血兒士兵脫下英軍軍服并混入民眾，避免一同被日軍所俘，而這批士兵在香港淪陷后有不少都加入英軍服務(wù)團(tuán)繼續(xù)為英軍效力，更有部分人投身香港志愿連跟隨緬甸遠(yuǎn)征軍特別部隊(duì)參與緬甸戰(zhàn)役，與英軍在東南亞參與對(duì)抗日本的戰(zhàn)事及情報(bào)工作。

在歷時(shí)18天的戰(zhàn)役中，香港守軍有1,679人陣亡，尚未包括在戰(zhàn)役結(jié)束后因傷病而亡的士兵。而在香港守軍中的兩營(yíng)加拿大軍，有290人戰(zhàn)死，另有264人在戰(zhàn)俘營(yíng)中身亡，到香港增援的1,975名加拿大軍人中有超過四分之一一去不返，還有493人受重傷。香港保衛(wèi)戰(zhàn)中的加拿大軍人傷亡率超過五成，是加拿大軍在二次大戰(zhàn)中傷亡率最高的戰(zhàn)役。在香港保衛(wèi)戰(zhàn)中陣亡及死于戰(zhàn)俘營(yíng)的守軍，主要安葬于赤柱軍人墳場(chǎng)、西灣國(guó)殤紀(jì)念墳場(chǎng)及日本橫須賀的英聯(lián)邦軍人墳場(chǎng)。自香港重光后，位于皇后像廣場(chǎng)旁邊的和平紀(jì)念碑及香港大會(huì)堂紀(jì)念花園，每年都有為香港戰(zhàn)時(shí)犧牲的軍民舉行悼念活動(dòng)。