首先在前面說明，這是我個人做的一個有機(jī)題目，整個題目來源于合肥最后一模理綜36題，難度比平時做過的其他的有機(jī)選做要大(全國卷)，看著會有點(diǎn)難受。如果有版權(quán)問題的話麻煩私下聯(lián)系。

先上流程(我個人試卷上面的圖不清楚，所以就上網(wǎng)搜了一下這個圖)

(1)路線圖中C的還原產(chǎn)物的官能團(tuán)名稱是____

(2)E→F中反應(yīng)①和反應(yīng)②的反應(yīng)類型分別是____和____；D→E中的第①步化學(xué)方程式為____。

(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為____

(4) P的結(jié)構(gòu)簡式為____??

(5)A的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)的共有____種

(6)參照上面有機(jī)合成路線，設(shè)計(jì)以乙醇為原料，制備C6H10N2O2(含有一個六元環(huán)，核磁共振氫譜顯示3組峰，峰面積之比為3:1:1)的合成路線(無機(jī)試劑任選)_____

題目有幾個小問，下面結(jié)合個人做題來講解一下。這個順序是為了敘述方便，所以可能和做題習(xí)慣不一樣，請見諒。

(下面解析因?yàn)锽站我不知道怎么弄下標(biāo)，所以分子式看著會有點(diǎn)難受，請見諒)

(1)路線圖中C的還原產(chǎn)物的官能團(tuán)名稱是____

此題作為第一小問，比較簡單。看流程，C中有氨基和酯基。故答案為氨基、酯基

接下來，這就是這個題目設(shè)置的難點(diǎn)所在，流程并沒有把物質(zhì)給清楚，所以不推流程只能處理第一小問。Alors，我們來推一遍這個流程。

觀察到A的分子式C 8 H 10 O，數(shù)一下不飽和度是4，剛好是一個苯環(huán)，所以側(cè)鏈可以推測沒有不飽和鍵。以給出的物質(zhì)為參考，物質(zhì)中含有氨基和酯基。很顯然，A中不含氨基。由A→B羧酸、濃H2SO4可知，A→B為酯化反應(yīng)。則A為苯乙醇，如圖所示。

明白A是什么，就可以做第5題了

(5)A的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)的共有____種

說實(shí)話，這題作為數(shù)同分異構(gòu)體的題目，情況比較多，而且不同于比較常見的"醛基+酚羥基"模型，是難是容易自己評價吧。此處給出一個方法，比較常見但是容易漏，這也是我選上這道題的另外一個原因(待會分析里面會詳細(xì)講)

首先捋一下分子式，除去苯環(huán)"—C6H5"，還剩兩個飽和碳，一個氧。接下來拼接，可以拼為1.－CH3 + －CH3 +－OH

2."－OCH3 +－CH3 " & "－CH2OH + －CH3"

?& "－CH2CH3 +－OH "

3."－OCH2CH3 "? & "－CH2OCH3 "? ? ? ? ? ? ?& "－CH2CH2OH"

1有6種，2有3×3=9種，3有3×1=3種，總共18種。故答案為18。

注意到此處有一個關(guān)鍵點(diǎn)，寫羥基O官能團(tuán)同分異構(gòu)的時候，一定要想到醚鍵，這個點(diǎn)很容易忽略(比如up主我本人就很容易寫漏)，所以這里需要強(qiáng)調(diào)的就是這一點(diǎn)，一定、一定、一定不要漏掉官能團(tuán)類別異構(gòu)。

接下來，我們繼續(xù)推流程。A到B是酯化反應(yīng)，沒有含氮官能團(tuán)，看到B到C"濃H2SO4，濃HNO3，加熱"可知，B到C硝化，C到給出的物質(zhì)是還原，這比較容易。

下面關(guān)鍵來了，給出的物質(zhì)到D經(jīng)歷了兩步反應(yīng)，不要發(fā)怵，分析一下，D有Na+，碳比給出的物質(zhì)少了兩個碳，少了一個氮。少了兩個碳可以猜測存在酯基的水解，但酯基無論怎么水解，也不可能和醇羥基反應(yīng)啊。所以再看上面的分析，少了一個氮，又沒有多碳，說明是氨基變成了酚羥基而不是什么羧基之類的。＼（￣︶￣）／。故D如下所示 (我不是太會用KingDraw，所以請見諒)

接下來是D→E，D官能團(tuán)推出來，很顯然，此處是氧氣催化氧化(從后面E→F以醛基為底物也可以說明。) 故E如下所示

下面是E→F，分3步進(jìn)行?？葱畔?，第一步是對羰基親核加成，即一個氫加在羰基氧上面，一個氫氰根加在碳上面，故第一步得到

第二步，羥基被換成了氨基，故為

第三步，氫氰根變成羧基，故為

那么到目前為止，下面問題就可以處理了

(2)E→F中反應(yīng)①和反應(yīng)②的反應(yīng)類型分別是____和____；D→E中的第①步化學(xué)方程式為____。

(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為____

(2)前兩個空很明顯分別填入加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式如下所示

(3)答案此處不再贅述。

接下來是F到G，G中指出有三個六元環(huán)，看到氨基和羧基，就需要想到成肽反應(yīng)，正好此處兩個苯環(huán)，一個肽環(huán)。故G的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。

下面由信息可知，G到聚合物P是將氯酰上面的氯換成"－OR"，換句話說，Cl和羥基H生成氯化氫，留下P。那么接下來就是聚合物的書寫問題了。先寫出一個，這應(yīng)該不難。

接下來，兩端的氯繼續(xù)反應(yīng)，中間的部分很明顯是鏈節(jié)，所以最終產(chǎn)物應(yīng)該為

故(4) P的結(jié)構(gòu)簡式為____??答案如上所示。

下面這個有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)比較有意思，

(6)參照上面有機(jī)合成路線，設(shè)計(jì)以乙醇為原料，制備C6H10N2O2(含有一個六元環(huán)，核磁共振氫譜顯示3組峰，峰面積之比為3:1:1)的合成路線(無機(jī)試劑任選)_____

這個小問的難點(diǎn)在于這個化合物究竟是什么。很多同學(xué)看到六元環(huán)的第一反應(yīng)，認(rèn)為這個是苯環(huán)。但事實(shí)上是這樣的嗎？很明顯不是，如果是苯環(huán)，無論如何湊也不可能湊出來10個氫。For example:

所以這里不可能是苯環(huán)。再看流程中有沒有六元環(huán)，發(fā)現(xiàn)有一個六元環(huán)結(jié)構(gòu)

所以這里猜測，這個六元環(huán)可能是成肽反應(yīng)得到的一個六元環(huán)。明白這一點(diǎn)之后，剩下的就不難了。該化合物峰中有一個3，可知這個3是甲基，結(jié)合分子式，該化合物有兩個甲基。仿照F到G，題意應(yīng)該是要我們類比這一步反應(yīng)。(想想選修五學(xué)過的成環(huán)反應(yīng)，只有酯基或者肽鍵的環(huán)，流程恰好給的又是肽鍵的環(huán)，你說出題人想暗示什么)故可寫出以下產(chǎn)物

接下來就是合成路線設(shè)計(jì)的問題了。參考題目的合成路線，我們可以猜到是用信息i，讓醛基變成氨基酸類似物，然后成環(huán)。而由乙醇變?yōu)橐胰?，答案很明顯。所以此題答案為:

Alors，這一道大題終于做完了?；仡^來看一下，這道有機(jī)選做以成肽反應(yīng)為核心，包含一些比較常見的有機(jī)選做題套路，是很不錯的一道題目。解題之后應(yīng)該會收獲:

1.對硝基變成氨基的套路的熟悉

2.對成肽反應(yīng)的認(rèn)識及對成環(huán)的把握

3.對信息的合理運(yùn)用與效仿

4.對結(jié)構(gòu)式給出很少流程心理恐懼的逐步克服

5.對六元環(huán)的深度考慮(就是不要一提到六元環(huán)就是苯環(huán))

6.對情況較多的同分異構(gòu)數(shù)目有條不紊的分類數(shù)清楚

7.對羥基變成醛基常見套路的熟悉

8.對未知反應(yīng)合理的推測(例如生成D的反應(yīng))

9.……

Alors,此題到這里就結(jié)束了，最后祝大家有機(jī)選做滿分(全國卷有機(jī)選做15分，其他省市我不是很清楚)

2020高考加油!!!