鹵代烴

鹵代烴概述

1.烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。

2.官能團(tuán)：碳鹵鍵

3.一元鹵代烴可表示為：R-X

4.按鹵素原子種類(lèi)分：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴

5.根據(jù)烴基的不同分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴等

鹵代烴的命名

鹵代烴的命名一般用系統(tǒng)命名法，與烴類(lèi)的命名相似,將鹵素原子作為取代基。

鹵代烴的物理性質(zhì)

1.狀態(tài)：常溫下鹵代烴除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl 等少數(shù)是氣體外，大多數(shù)為液體或固體。

2.溶解度：鹵代烴不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑。

某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。

3.密度：高于同碳原子數(shù)的烴，除脂肪烴的一氟代物和一氯代物密度比水小，其余的密度都比水大。密度隨著烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小。

鹵代烴的密度隨碳原子數(shù)目的增加而減小。

4.熔沸點(diǎn)大于同碳個(gè)數(shù)的烴，隨碳原子數(shù)增多，沸點(diǎn)依次升高(碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多沸點(diǎn)越低)

溴乙烷

1.溴乙烷的物理性質(zhì)：

溴乙烷是無(wú)色液體，沸點(diǎn)為38.4 °C,密度比水的大,

難溶于水，可溶于多種有機(jī)溶劑。

2.溴乙烷的結(jié)構(gòu)

分子式：C2H5Br

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2Br

官能團(tuán)：碳溴鍵

• 溴乙烷可以發(fā)生取代反應(yīng)的本質(zhì)原因

溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）

反應(yīng)條件：NaOH水溶液，加熱

反應(yīng)原理：羥基取代溴原子

用實(shí)驗(yàn)的方法證明溴乙烷中含有溴元素

取溴乙烷，先加氫氧化鈉溶液，加熱，冷卻后，取上層清液體，先加過(guò)量的稀硝酸酸化，再加硝酸銀溶液。結(jié)果產(chǎn)生淺黃色沉淀，說(shuō)明有溴原子。

溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)：消去反應(yīng)(消除反應(yīng))

1.如果將溴乙烷與強(qiáng)堿(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱，溴乙烷可以從分子中脫去HBr，生成乙烯

2.消去反應(yīng)的概念：有機(jī)化合物在一定條件下， 從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)。

• 實(shí)驗(yàn)

鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律

1.鹵代烴分子結(jié)構(gòu)上發(fā)生消去反應(yīng)的條件：

(1)至少有兩個(gè)碳的鹵代烴，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。

(2) β碳原子上必須有H原子存在，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)

(3)直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去?-Cl

2.當(dāng)鹵素原子所在碳原子有兩個(gè)鄰位碳原子，且鄰位碳原子上均有氫原子時(shí),發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。

如2-氯丁烷發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為1-丁烯和2-丁烯

3.二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可以在有機(jī)物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵。

鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)對(duì)比

• 例題

感受鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用

• 例題

• 例題