? ? ? ?傳統(tǒng)上解答低區(qū)分度同分異構(gòu)體種數(shù)的方法主要有基團(tuán)連接法、換位思考法、等效氫法（又稱對(duì)稱軸法）、定一移二法、組合法等，而同分異構(gòu)體等概念、等效氫判斷、有序思維是克敵制勝的三大法寶。

1.?不飽和烴的同分異構(gòu)體數(shù)

不飽和烴涉及環(huán)烷烴、烯烴、炔烴、環(huán)烯烴、二烯烴、芳香烴、立方烷等，解答此類試題時(shí)主要根據(jù)習(xí)慣命名法或系統(tǒng)命名法、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體、同系物等概念、有機(jī)物中碳四價(jià)氫一價(jià)的成鍵特點(diǎn)、碳骨架進(jìn)行有序推斷，主要涉及碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)的位置異構(gòu)，不涉及官能團(tuán)的類別異構(gòu)。

例1．（2015全國(guó)課標(biāo)I，38(5)）寫出與A（C2H2）具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的同分異構(gòu)體共有種（不含立體異構(gòu)），它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為。

解析

點(diǎn)評(píng)

解答此類試題時(shí)，需要搞清各類烴的分子通式、典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)（如碳碳雙鍵、碳碳三鍵），還要了解有機(jī)物的碳骨架中每個(gè)碳原子周圍共用4對(duì)電子的成鍵規(guī)律（實(shí)質(zhì)是八隅律），不能出現(xiàn)某個(gè)碳原子與周圍原子形成3對(duì)（或5對(duì)、6對(duì)等）共用電子對(duì)的情況，否則所得物質(zhì)不能穩(wěn)定存在。

2．一鹵代烴和二鹵代烴的同分異構(gòu)體數(shù)

鹵代烴的同分異構(gòu)體主要涉及烷烴（或環(huán)烷烴、立方烷、苯的同系物等）的一鹵代烴和二鹵代烴，主要以選擇題形式存在。解答時(shí)主要依據(jù)同分異構(gòu)體等概念、等效氫判斷（或?qū)ΨQ軸法）、定一移二的有序思維，一般只涉及碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)的位置異構(gòu)。

例2．（2016全國(guó)課標(biāo)II，10）分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）（ ）

A．7種 B．8種 C．9種 D．10種

解析

點(diǎn)評(píng)

解答本題時(shí)，關(guān)鍵是具備有序思維的能力和品質(zhì)。具體過(guò)程和方法如下：先定碳骨架，再定等效氫種數(shù)，然后定一鹵代物的種數(shù)及碳骨架，再定一鹵代物的等效氫種數(shù)，最后確定二鹵代物的種數(shù)，需要注意防止重復(fù)計(jì)算種數(shù)，因?yàn)閮蓚€(gè)取代基（或官能團(tuán)）相同。常用系統(tǒng)命名法對(duì)所得有機(jī)物進(jìn)行命名，但要選對(duì)主鏈、編對(duì)號(hào)。本題的難度較大，少算或多算的可能性較高，估計(jì)半數(shù)考生得不到分。

3．二取代芳香化合物的同分異構(gòu)體數(shù)

二取代芳香化合物是繼二取代烴之后的又一考查形式，主要涉及兩個(gè)相同官能團(tuán)或取代基的同分異構(gòu)體，且常常與官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)綜合在一起考查。解答此類試題，主要依據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)和變化、同分異構(gòu)體及苯的一取代物和二取代物等概念、碳骨架的種數(shù)、等效氫判斷方法、定一移二等有序推斷方法，一般不考查官能團(tuán)的類別異構(gòu)。

解析

點(diǎn)評(píng)

本題的難度較大，確定W的同分異構(gòu)體種數(shù)（數(shù)目）共有十二種，區(qū)分度很高，很難答對(duì)，估計(jì)很少考生能夠正確推出結(jié)論。

4．烯烴的二元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)

推斷烯烴的二取代物的同分異構(gòu)體種數(shù)，方法與二鹵代烴有點(diǎn)類似。關(guān)鍵是等效氫的判斷，先定第一個(gè)取代基或官能團(tuán)，再定一元取代物的等效氫數(shù)目，然后移動(dòng)另一個(gè)取代基（或官能團(tuán)）的位置，從而得出結(jié)論。需要注意的是，兩個(gè)取代基（或官能團(tuán)）是否相同，所得有機(jī)物是否重復(fù)。

解析

點(diǎn)評(píng)

本題的難度較大，確定G的同分異構(gòu)體種數(shù)（數(shù)目）共有八種，區(qū)分度也比較大，不容易答對(duì)，估計(jì)不到10%的考生能夠順利推出。

5．烷烴的二元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)

解答烷烴的二取代物的種數(shù)時(shí)，方法與二鹵代物、烯烴的二取代物的推斷方法相似。

例5．（2015全國(guó)課標(biāo)II，38（5））HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有種（不含立體異構(gòu)）；

①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)

其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）；

HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是（填標(biāo)號(hào)）。

a．質(zhì)譜儀 b．紅外光譜儀 c．元素分析儀 d．核磁共振儀

解析

點(diǎn)評(píng)

本題第一空的難度較大，確定HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH的同分異構(gòu)體種數(shù)（數(shù)目）共有五種，估計(jì)只有個(gè)別考生能夠得分。

綜上所述，高區(qū)分度同分異構(gòu)體種數(shù)是每年高考的難題之一，側(cè)重考查三維課程目標(biāo)中的過(guò)程與方法、知識(shí)與技能維度。此類試題主要涉及鹵代烴、醇、羧酸、酯等，碳原子數(shù)一般不超過(guò)5個(gè)，官能團(tuán)一般不超過(guò)3個(gè)。學(xué)習(xí)和復(fù)習(xí)同分異構(gòu)體時(shí)，需要充分研究問(wèn)題，理清解題思路，進(jìn)行充足的練習(xí)。解題思路或模型通常是：先確定官能團(tuán)（題中直接給出或給出性質(zhì)）并將其視為取代基，再確定碳鏈異構(gòu)的數(shù)目（碳骨架），然后確定每種碳鏈（碳骨架）上的官能團(tuán)或取代基（或一元取代物）異構(gòu)體的數(shù)目，最后推斷二元取代物異構(gòu)體的數(shù)目。

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