有了杰哥，

橫掃化學(xué)，

做回卷王！

乙醇的物理性質(zhì)

醇是帶有一個(gè)羥基的飽和一元醇，可以看成是乙烷分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物，或者是水分子中的一個(gè)氫原子被乙基取代的產(chǎn)物。乙醇分子是由C、H、O三種原子構(gòu)成的極性分子，其中C、O原子均以sp3雜化軌道成鍵。

乙醇在常溫常壓下是一種無色透明、易揮發(fā)、易燃燒、不導(dǎo)電的液體，它的水溶液具有酒香的氣味，味甘。在20 ℃常溫下，乙醇液體密度是0.7893 g/cm3。乙醇的熔點(diǎn)是-114.1 ℃，沸點(diǎn)是78.3 ℃。乙醇蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物。20 ℃下，乙醇的折射率為1.3611。乙醇還是一種良好的溶劑，能與水以任意比互溶，可混溶于氯仿、乙醚、乙酸、甲醇、丙酮、甘油等多數(shù)有機(jī)溶劑。當(dāng)乙醇與水混合時(shí)其體積減小，1體積的乙醇與1體積的水混合后其體積只有1.92體積，而當(dāng)乙醇與汽油混合時(shí)總體積則增大。

乙醇的物理性質(zhì)主要與其低碳直鏈醇的性質(zhì)有關(guān)。分子中的羥基可以形成氫鍵，因此乙醇具有潮解性，可以很快從空氣中吸收水分。分子間氫鍵的存在也使得乙醇的沸點(diǎn)高于相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴。乙醇分子中羥基的極性使得很多離子化合物可溶于乙醇中，如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氯化鎂、氯化鈣、氯化銨、溴化銨和溴化鈉等；但氯化鈉和氯化鉀微溶于乙醇。非極性的烴基使得乙醇也可溶解一些非極性的物質(zhì)，例如大多數(shù)香精油和很多增味劑、增色劑和醫(yī)藥試劑。乙醇還可與水、乙腈、苯、丁酮、丁醛、四氯化碳、氯仿、環(huán)己烷、1,2-二氯乙烷、乙酸乙酯、乙基丁基醚、己烷、乙酸異丙酯、異丙醚、乙酸甲酯、甲基環(huán)己烷、硝基甲烷、甲苯、三氯乙烯等形成二元共沸物，使得它們不能通過蒸餾的方法進(jìn)行分離。

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化學(xué)性質(zhì)

乙醇的官能團(tuán)是羥基（—OH），其化學(xué)性質(zhì)主要由羥基和受它影響的相鄰基團(tuán)決定，主要反應(yīng)形式是О—H鍵和C—О鍵的斷裂。羥基的結(jié)構(gòu)特征是氧的電負(fù)性很大，分子中的C—О鍵和O—H鍵都是極性鍵，因而乙醇分子中有2個(gè)反應(yīng)中心。由于α-H和β-H受到C—О鍵極性的影響具有一定的活性，因此它們還能發(fā)生氧化反應(yīng)和消除反應(yīng)等。

1.酸堿性

乙醇具有弱酸性（嚴(yán)格來說不具有酸性，因?yàn)椴荒苁顾釅A指示劑變色），因含有極化的氧氫鍵，故電離時(shí)會(huì)生成烷氧基負(fù)離子和質(zhì)子。乙醇的pKa=15.9（25 ℃），與水相近，電離平衡足以使乙醇與重水之間迅速發(fā)生同位素交換。

2.與金屬反應(yīng)

鉀、鈣、鈉等活潑金屬可將乙醇羥基里的氫置換出來，生成醇鹽和氫氣，但不如和水反應(yīng)劇烈。以乙醇與鈉的反應(yīng)為例，產(chǎn)物乙醇鈉遇水可發(fā)生水解，生成乙醇和氫氧化鈉，因此乙醇鈉的水溶液呈強(qiáng)堿性。其化學(xué)反應(yīng)式為：

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2Na+H2↑

3氧化反應(yīng)

乙醇的燃燒反應(yīng)是廣義上的氧化反應(yīng)。乙醇完全燃燒時(shí)發(fā)出淡藍(lán)色火焰，生成二氧化碳和水蒸氣，并放出大量的熱。其化學(xué)反應(yīng)式為：

CH3CH2OH+3O2—(點(diǎn)燃) →2CO2+3CO2

乙醇不完全燃燒時(shí)生成一氧化碳，有黃色火焰，放出熱量。其化學(xué)反應(yīng)式為：

2CH3CH2OH+5O2—點(diǎn)燃→2CO2+2CO+6H2O

在有機(jī)化學(xué)中，氧化反應(yīng)特指加氧或去氫的反應(yīng)。乙醇可以發(fā)生脫氫反應(yīng)，被氧化成為乙醛。其化學(xué)反應(yīng)式為：

2CH3CH2OH+O2—Cu/Ag Δ→2CH3CHO+2H2O

該反應(yīng)可用于工業(yè)制乙醛。在人體內(nèi)則可以通過乙醇脫氫酶（alcohol dehydrogenase，ADH）作用使乙醇變成乙醛。

乙醇也可被高錳酸鉀氧化成乙酸，同時(shí)高錳酸鉀由紫紅色變?yōu)闊o色。其化學(xué)反應(yīng)式為：

5CH3CH2OH+4KMnO4+6H2SO4→4MnSO4+2K2SO4

+5CH3COOH+11H2O

乙醇也可與酸化的三氧化鉻溶液（或酸性重鉻酸鉀溶液）反應(yīng)，當(dāng)乙醇蒸氣進(jìn)入含有酸化的三氧化鉻（或酸性重鉻酸鉀溶液）的硅膠中時(shí)，可見硅膠由黃色變成草綠色，該反應(yīng)可用于檢驗(yàn)司機(jī)是否飲酒駕車。其化學(xué)反應(yīng)式為：

2CrO3+3CH3CH2OH+3H2SO4→Cr2(SO4)3+3CH3CHO

+6H2O

強(qiáng)氧化劑如高錳酸鉀及重鉻酸鉀都能將乙醇直接氧化成乙酸，反應(yīng)不能停留在生成乙醛的階段。使用特殊的氧化劑，如Sarrett試劑，可使反應(yīng)停留在乙醛的階段。Sarrett試劑是三氧化鉻與吡啶形成的配合物（C5H5N）2?CrO3，溶于鹽酸后稱為氯鉻酸吡啶鹽（Pyridinium chlorochromate，PCC）。反應(yīng)一般在二氯甲烷中進(jìn)行。

CH3CH2OH— PCC、CH2Cl2→CH3CHO

4.酯化反應(yīng)

乙醇與無機(jī)含氧酸（如硝酸、亞硝酸、硫酸和磷酸等）之間脫水，可生成相應(yīng)的無機(jī)酸酯。以硝酸為例，其化學(xué)反應(yīng)式為：

CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O

乙醇也可與有機(jī)含氧酸脫水生成有機(jī)酸酯。以乙酸為例，在濃硫酸催化并加熱的情況下，乙醇可與乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯。

該反應(yīng)可逆，在相同條件下，乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇的反應(yīng)稱為乙酸乙酯的水解反應(yīng)。為提高酯的產(chǎn)率，可適當(dāng)增大反應(yīng)物濃度或?qū)⑸傻孽ズ退粩嗾舫龇磻?yīng)體系，使平衡向右移動(dòng)。

5.醇解反應(yīng)

乙醇可與羧酸衍生物如酰鹵、酸酐、酯等發(fā)生醇解反應(yīng)生成相應(yīng)的酯，難易程度不同。

酰鹵活性很高，醇解反應(yīng)進(jìn)行較快。以乙酰氯為例，其化學(xué)反應(yīng)式為：

CH3COCl+CH3CH2OH→CH3COOCH2CH3+HCl

酸酐的醇解比酰鹵緩和，反應(yīng)中可用適量的酸或堿進(jìn)行催化，是制備酯的常用方法。以乙酸酐為例，其化學(xué)反應(yīng)式為：

(CH3CO)2O+CH3CH2OH→CH3COOCH2CH3+CH3COOH

酯的醇解反應(yīng)可逆，需要在酸或堿的催化下進(jìn)行，反應(yīng)中從一個(gè)酯生成另一個(gè)新的酯，所以該反應(yīng)也叫做酯交換反應(yīng)。

6.鹵化反應(yīng)

乙醇可以和氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成鹵代烴和水。

反應(yīng)活性順序：HI>HBr>HCl。鹽酸與乙醇的反應(yīng)較困難，加無水氯化鋅可催化反應(yīng)的進(jìn)行。無水氯化鋅的濃鹽酸溶液稱為盧卡斯試劑（Lucas reagent）。乙醇可以溶解于盧卡斯試劑中，生成的氯乙烷則難溶，產(chǎn)生細(xì)小的油狀液滴分散在盧卡斯試劑中，使反應(yīng)液變渾濁。

乙醇也可與鹵化磷（PX3、PX5）反應(yīng)生成鹵代烴，該方法更為常用。其化學(xué)反應(yīng)通式為：

3CH3CH2OH+PX3→3CH3CH2X+H3PO3 X=Br、I

CH3CH2OH+PCl5→CH3CH2Cl+POCl3+HCl

乙醇與PX5的反應(yīng)，因副產(chǎn)物磷酸酯比較多，產(chǎn)物分離較為困難，因此不是制備鹵代烴的好辦法。實(shí)際工作中，三鹵化磷常用鹵素單質(zhì)與磷的反應(yīng)產(chǎn)生：

2P+3X2→2PX3 X=Br、I

乙醇還可與氯化亞砜反應(yīng)生成氯乙烷，其化學(xué)反應(yīng)式為：

CH3CH2OH+SOCl2→CH3CH2Cl+SO2↑+HCl↑

用氯化亞砜作為鹵代試劑，副產(chǎn)物二氧化硫和氯化氫很容易離開反應(yīng)體系，產(chǎn)物容易分離和純化。

7.脫水反應(yīng)

乙醇在酸性條件下加熱可發(fā)生脫水反應(yīng)。乙醇脫水可按兩種方式進(jìn)行：一種是乙醇分子內(nèi)脫一分子水生成烯烴（消除反應(yīng)）；另一種是兩個(gè)分子的乙醇發(fā)生分子間脫水生成乙醚（親核取代反應(yīng)）。

乙醇在催化劑存在的條件下加熱，分子內(nèi)消去一個(gè)水分子，生成乙烯。該反應(yīng)屬于消除反應(yīng)，其化學(xué)反應(yīng)式為：

CH3CH2OH— 濃H2SO4 170℃→CH2=CH2↑+H2O

常用的催化劑還有磷酸、氧化鋁等。進(jìn)行該反應(yīng)時(shí)要在燒瓶中加入碎瓷片或沸石以免暴沸。

兩分子乙醇也可以發(fā)生分子間脫水而生成乙醚。其化學(xué)反應(yīng)式為：

2CH3CH2OH— 濃H2SO4 140℃→CH3CH2OCH2CH3+H2O

乙醇的消除反應(yīng)和成醚反應(yīng)都是在酸的作用下進(jìn)行，二者是并存和相互競爭的。較低的溫度下有利于成醚反應(yīng)，而在高溫條件下有利于消除反應(yīng)生成烯烴。若能控制好反應(yīng)條件，可以使其中一種產(chǎn)物為主要產(chǎn)物。

由于分子間脫水成醚的副反應(yīng)較多，一般較少用于醚的合成。更加常用的是Williamson合成法，即用醇鈉或酚鈉與鹵代烴反應(yīng)，既可合成對(duì)稱醚，也可合成不對(duì)稱醚。以合成甲乙醚為例，其化學(xué)反應(yīng)式為：

CH3CH2OH+NaH→CH3CH2ONa+H2↑

CH3CH2ONa+CH3I→CH3CH2OCH2+NaI

8.鹵仿反應(yīng)

乙醛、甲基酮與次鹵酸鹽反應(yīng)生成鹵仿和少一個(gè)碳的羧酸鹽的反應(yīng)稱為鹵仿反應(yīng)。由于乙醇在次鹵酸鹽條件下可氧化生成乙醛，故它也能發(fā)生鹵仿反應(yīng)。乙醇與次氯酸鈉反應(yīng)生成氯仿，溴仿和碘仿也可以分別由乙醇與次溴酸鈉和次碘酸鈉反應(yīng)得到。在低碳醇中，只有乙醇才能進(jìn)行鹵仿反應(yīng)。以乙醇與次碘酸鈉反應(yīng)為例，其過程如下：

CH3CH2OH— NaIO→CH3CHO— NaIO→CI3CHO

—NaOH→HCOONa+CHI3↓

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有機(jī)化合物

乙醇（必修二）

乙醇的分子組成與結(jié)構(gòu)

乙醇的物理性質(zhì)

俗名：酒精

色、態(tài)、味 ：無色透明、有特殊香味的液體

密度（20 ℃常溫下）：0.7893 g/cm3

熔點(diǎn)：-114.1 ℃

沸點(diǎn)：78.3 ℃

溶解性：乙醇還是一種良好的溶劑，能與水以任意比互溶，可混溶于氯仿、乙醚、乙酸、甲醇、丙酮、甘油等多數(shù)有機(jī)溶劑

乙醇與鈉反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：無水乙醇中放入金屬鈉后，試管中有氣泡產(chǎn)生，放出的氣體可在空氣中安靜地燃燒，火焰呈淡藍(lán)色；燒杯壁上有水珠生成，迅速倒轉(zhuǎn)燒杯后向其中加入澄清石灰水，石灰水未變渾濁。

完整推導(dǎo)出該氣體是氫氣：

火焰呈現(xiàn)淡藍(lán)色氣體可能是氫氣 、一氧化碳、 甲烷

有水珠（氫氣/甲烷，排除一氧化碳）

加入澄清石灰水驗(yàn)證有無二氧化碳（甲烷在空氣中燃燒生成二氧化碳→氣體中不含碳元素 ）

說明乙醇和鈉反應(yīng)生成氫氣（置換反應(yīng)）

水、乙醇中羥基氫原子的活潑性比較

水與鈉反應(yīng) 乙醇與鈉反應(yīng)

鈉的變化 鈉粒浮于水面， 鈉粒沉于試管底部，

熔成閃亮的小球， 未熔化，

并快速地四處游動(dòng)， 最終慢慢消失

很快消失

聲的現(xiàn)象 有"哺嘶"聲響 無聲響

鈉的密度小于水， 鈉的密度比乙醇的大。

熔點(diǎn)低。

實(shí)驗(yàn)結(jié)論 鈉與水劇烈反應(yīng)， 鈉與乙醇反應(yīng)較慢，

生成氫氣。 生成氫氣。

水分子中一 OH 上 乙醇中基上的氫原子

的氫原子比較活潑 不如H2O中的活潑

反應(yīng)實(shí)質(zhì)水中的氫原子被置換 乙醇分子中基上的氫原子被置換

乙醇的氧化反應(yīng)

1．燃燒反應(yīng)：CH3CH2OH+3O2→2CO2+3H2O

2．催化氧化反應(yīng)：

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：紅色光亮的銅絲灼燒后變?yōu)楹谏?/strong>趁熱插入乙醇中，銅絲又變?yōu)榧t色。重復(fù)幾次實(shí)驗(yàn)后，聞到試管中的液體有刺激性氣味

銅絲繞成螺旋狀插入試管當(dāng)中 ：為了增大與乙醇的接觸面積提高反應(yīng)速率（外焰加熱）

銅（紅色）+氧氣→黑色氧化銅

黑色氧化銅+乙醇→紅色銅單質(zhì)+乙醛+水

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20:41

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乙醇可被高錳酸鉀氧化成乙酸，同時(shí)高錳酸鉀由紫紅色變?yōu)闊o色。

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20:41

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乙醇可被重鉻酸鉀氧化成乙酸，同時(shí)重鉻酸鉀由橙色變?yōu)榫G色。其化學(xué)反應(yīng)式為：3CH3CH2OH+2K2Cr2O7+8H2SO4→2Cr2(SO4)3+2K2SO4

??+3CH3COOH+11H2O

乙醇的用途

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26:15

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1．乙醇可以作燃料。

2．是重要的化工原料和溶劑。

3．醫(yī)療上用體積分?jǐn)?shù)75％的乙醇滾液作消毒劑。

消毒劑（和強(qiáng)氧化性無關(guān)與次氯酸鈉不一樣）進(jìn)入到細(xì)菌內(nèi)部使其蛋白質(zhì)失去生理活性達(dá)到消菌殺毒的效果

不是濃度不是越高越好 反而若是濃度很大反而刺激細(xì)菌形成保護(hù)膜殺不死它（要讓乙醇慢慢滲透）

4. 萃取劑（萃取營養(yǎng)物質(zhì)）有機(jī)物易溶于乙醇 泡酒/藥材

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無水乙醇的制備

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28:57

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將新煅燒的CaO置于95％的乙醇中，使酒精中的水和氫氧化鈣反應(yīng)生成不揮發(fā)的氫氧化鈣來出去水分，再蒸餾，可得無水乙醇（99.5%)

7月14號(hào)如果補(bǔ)課能結(jié)束的話還會(huì)繼續(xù)修改，敬請(qǐng)期待！

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