一、有機(jī)物的同分異構(gòu)體

1.?同分異構(gòu)體的概念

化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。

2.?同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體和同位素的比較

①?分子式相同則相對(duì)分子質(zhì)量必然相同，但相對(duì)分子質(zhì)量相同而分子式不一定相同。如：H3PO4與H2SO4?、C2H6O與CH2O2的相對(duì)分子質(zhì)量相同，但分子式不同。最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最簡式相同，但分子式不同。

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②?分子結(jié)構(gòu)不同是由分子里原子或原子團(tuán)的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。

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③?同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化合物中廣泛存在，既存在于同類有機(jī)物中，又存在于某些不同類有機(jī)物中，如：CH3CH2?CH2?CH2CH3、CH3CH2?CH（CH3）CH3、C（CH3）4；CH3COOH、HCOOCH3。同分異構(gòu)現(xiàn)象在某些無機(jī)化合物中也存在，如：CO(NH2)2與NH4OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（異氰酸）。

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④?化合物的分子組成、分子結(jié)構(gòu)越簡單，同分異構(gòu)現(xiàn)象越弱。反之，化合物的分子組成、分子結(jié)構(gòu)越復(fù)雜，同分異構(gòu)現(xiàn)象越強(qiáng)。如甲烷、乙烷、丙烷等均無同分異構(gòu)現(xiàn)象，而丁烷、戊烷的同分異構(gòu)體分別為2種、3種。

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⑤?同分異構(gòu)體之間的化學(xué)性質(zhì)可能相同也可能不同，但它們的物理性質(zhì)一定不同。各同分異構(gòu)體中，分子里支鏈越多，熔沸點(diǎn)一般越低。

二.?同分異構(gòu)體的類型

絕大多數(shù)有機(jī)物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，高中階段的同分異構(gòu)現(xiàn)象主要有4種情況。即碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、官能團(tuán)類別異構(gòu)和順反異構(gòu)。

1.?碳鏈異構(gòu)

碳鏈異構(gòu)是指由于碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)，如，正丁烷與異丁烷。由于烷烴分子中沒有官能團(tuán)，所以烷烴不存在官能團(tuán)位置異構(gòu)和官能團(tuán)類別異構(gòu)，而只有碳鏈異構(gòu)。再如，CH3CH2CH2CH2CHO（戊醛）與（CH3）2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)也屬于碳鏈異構(gòu)。

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2.?官能團(tuán)位置異構(gòu)

含有官能團(tuán)的有機(jī)物，由于官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)。如，CH3CH=CHCH3和CH3CH2CH=CH2；

CH3CH2CH2CH2COH（1-丁醇）與CH3CH2CH（OH）CH3(2-丁醇)；鄰二甲苯、間二甲苯與對(duì)二甲苯。

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含有官能團(tuán)（包括碳碳雙鍵、叁鍵）的有機(jī)物一般都存在官能團(tuán)位置異構(gòu)。互為碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu)的有機(jī)物屬于同類物質(zhì)異構(gòu)。

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3.?官能團(tuán)類別異構(gòu)

所謂官能團(tuán)類別異構(gòu)是指分子式相同，官能團(tuán)類型不同所引起的異構(gòu)。除烷烴以外，絕大多數(shù)有機(jī)化合物分子都存在與其對(duì)應(yīng)的官能團(tuán)類別異構(gòu)體。

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各類有機(jī)物異構(gòu)體情況見下表：

淀粉和纖維素都可用（C6H10O5）n，但由于n不等，所以不是同分異構(gòu)體。

4.?順反異構(gòu)

不飽和烴（烯烴）的C=C雙鍵，還C=N雙鍵，N=N雙鍵及環(huán)狀等化合物中可能存在順反異構(gòu)（一般如無特殊說明，不考慮順反異構(gòu)）。

存在順反異構(gòu)的條件：碳碳雙鍵的每一個(gè)碳原子連兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。

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三．同分異構(gòu)體的書寫方法

（一）思路方法

1、列出有機(jī)物的分子式。

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2、根據(jù)分子式找出符合的通式，由通式初步確定該化合物為烷烴、；烯烴或環(huán)烷烴、；炔烴、二烯烴或環(huán)烯烴；芳香烴及烴的衍生物等。

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3、書寫順序：先寫碳鏈異構(gòu)，再寫位置異構(gòu)，最后寫官能團(tuán)異構(gòu)。

4、書寫方法：

1.等效氫法

同一碳原子上的氫原子互為等效；與同一碳原子上相連的甲基上的氫原子互為等效；處于鏡面對(duì)稱位置的碳原子上的氫原子互為等效；特別適合于環(huán)狀化合物異構(gòu)體書寫。

例1.寫出聯(lián)二苯的一氯取代物。分析：分析物質(zhì)對(duì)稱性并進(jìn)行編號(hào)。

說明聯(lián)二苯中只有a、b、c三個(gè)碳原子上的位置不同，則聯(lián)二苯的一氯代物有三種，分別為：

2.轉(zhuǎn)換法

例1.寫出苯環(huán)上連有四個(gè)甲基的異構(gòu)體。

分析：依據(jù)教材知識(shí)，二甲苯有三種形式，

可將二甲苯中兩個(gè)甲基換為2個(gè)氫原子，其余四個(gè)碳上的氫原子換為甲基，便可得題目所求異構(gòu)體：

3.移位法

故：題目所求同分異構(gòu)體有六種，它們分別是：

（二）碳鏈異構(gòu)書寫規(guī)律

碳鏈異構(gòu)的書寫順序應(yīng)遵循：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間，后三句是指支鏈的大小、支鏈的移動(dòng)及排布形式，或參考“成直鏈一線穿，從頭摘、掛中間，往邊排、不到端”的口訣書寫，要注意思維有序，謹(jǐn)防重復(fù)和遺漏。

例、請(qǐng)寫出C7H16的所有同分異構(gòu)體

⑴?先寫最長的碳鏈：

⑵?減少1個(gè)C，找出對(duì)稱軸，依次加在第②、③?……個(gè)C上（不超過中線）：?

⑶?減少2個(gè)C，找出對(duì)稱軸：

①?組成一個(gè)-C2H5，從第3個(gè)C加起（不超過中線）：

②?分為兩個(gè)-CH3

a　兩個(gè)-CH3在同一碳原子上（不超過中線）：

b兩個(gè)-CH3在不同的碳原子上：

⑷?減少3個(gè)C，取代基為3個(gè)-CH3（不可能有-C2CH3）

小結(jié)：

1.?主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，連接不能到端。碳總為四鍵，規(guī)律牢記心間。

2.?甲基不能掛在第一個(gè)碳上，乙基不能掛在第二個(gè)碳上，丙基不能掛在第三個(gè)碳上。

3.?熟記C1-C6的碳鏈異構(gòu)：

壬烷C9H20的同分異構(gòu)體：共35種。

1、主鏈9個(gè)碳原子（1種）

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