烴的衍生物-酚

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酚的定義

定義：羥基(一OH)與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚

官能團： (酚)羥基(一OH)

• 酚類是羥基與苯環(huán)直接相連，所以下圖屬于醇類

苯酚的結(jié)構(gòu)

最簡單的酚是苯酚

苯酚結(jié)構(gòu)：至少12個原子共平面，最多有13個原子共面

苯酚的物理性質(zhì)

• 苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性。如不慎沾到皮膚上，應立即用酒精沖洗，再用水沖洗。
• 放置時間較長的苯酚往往是粉紅色的，這是部分苯酚被空氣中的氧氣氧化所致。因此，苯酚應密封保存

苯酚的化學性質(zhì)：弱酸性

由于苯酚中的羥基和苯環(huán)直接相連，苯環(huán)與羥基之間的相互作用使酚羥基在性質(zhì)上與醇羥基有顯著差異。

酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑，苯酚的羥基在水溶液中能夠發(fā)生部分電離，顯示弱酸性，故苯酚俗稱石炭酸。其水溶液不能使酸堿指示劑變色。

1.與氫氧化鈉溶液反應：

2.向苯酚鈉溶液中滴加少量稀鹽酸：

• 苯酚（苯）除雜

3.向苯酚鈉溶液中通入CO2

• 無論二氧化碳少量還是過量，一律生成碳酸氫鈉（和次氯酸相同）

實驗：證明苯酚酸性弱于碳酸，強于碳酸氫根

苯酚的化學性質(zhì)：取代反應

向盛有少量苯酚稀溶液的試管里逐滴加入過量飽和的溴水，邊加邊振蕩。

實驗現(xiàn)象：立即產(chǎn)生白色沉淀(該反應很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定)

羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上羥基鄰、對位氫原子更活潑，易被取代。

酚與濃溴水發(fā)生取代反應時，只取代羥基的鄰，對位氫原子，間位氫原子不取代。

苯酚與苯取代反應的比較

苯酚的化學性質(zhì)：顯色反應

實驗：向盛有少量苯酚的稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察現(xiàn)象

實驗現(xiàn)象：溶液顯紫色(利用這一反應也可以檢驗苯酚的存在)

反應原理：

酚類物質(zhì)一般都可以與FeCl3，作用顯色，可用于檢驗其存在。

苯酚的化學性質(zhì)：氧化反應

苯酚晶體在常溫下易被空氣中的氧氣氧化生成粉紅色物質(zhì)

苯酚可以被酸性高錳酸鉀溶液等強氧化劑氧化，使高錳酸鉀溶液褪色。

苯酚的化學性質(zhì)：加成反應

苯酚中含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應：

• 例題
• A，B解析

• C解析

• D解析