【基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)】L8-5“SN1反應(yīng)的機(jī)理以及立體化學(xué)”配套板書筆記

關(guān)于基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的講解是我的七大系列中的一個(gè)。
我的七大講解系列有這些,希望大家可以去主頁(yè)看我的視頻并關(guān)注哦~期待大家的三連!
? ? 1.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)
? ? 2.物理化學(xué)
? ? 3.分析化學(xué)
? ? 4.普通無(wú)機(jī)化學(xué)(元素化學(xué))
? ? 5.普通化學(xué)原理(已更完)
? ? 6.結(jié)構(gòu)化學(xué)基礎(chǔ)
? ? 7.高等數(shù)學(xué)等數(shù)學(xué)內(nèi)容
這里是本講的視頻鏈接地址,視頻與板書都是配套的?。?!?

本講概要:
????本講上接8-4的SN2反應(yīng),將著眼于SN1反應(yīng)的機(jī)理。而相較于SN2反應(yīng)的機(jī)理SN1的機(jī)理相對(duì)復(fù)雜,雖然單純來(lái)看SN1反應(yīng)的機(jī)理就是將SN2反應(yīng)的機(jī)理分為了兩步;但是這里面可能伴隨著一些其他步驟讓很多初學(xué)者一時(shí)看不出來(lái)。這里簡(jiǎn)單的做一些說(shuō)明:
????首先是有關(guān)于質(zhì)子遷移,如果親核試劑是類似于水、醇等分子,那這樣的SN1反應(yīng)就必須注意質(zhì)子遷移;并且如果是醇在酸性條件下發(fā)生SN1反應(yīng),其中的第一步也必須是羥基的質(zhì)子化生成氧鎓鹽,將不好的離去基團(tuán)(-OH)轉(zhuǎn)化成為好的離去基團(tuán)(H2O+),再發(fā)生離去基團(tuán)的離去,生成碳正離子。
????其次是有關(guān)碳正離子重排。很多反應(yīng)由于重排的加入讓本來(lái)簡(jiǎn)單的反應(yīng)機(jī)理變得看起來(lái)有些復(fù)雜,而這個(gè)時(shí)候?qū)τ谟袡C(jī)化學(xué)的初學(xué)者來(lái)說(shuō),抓住主反應(yīng)(SN1)就顯得尤為重要。各位如果是初學(xué)者,一定要分清楚哪幾步是質(zhì)子遷移,哪幾步是主反應(yīng),這樣才能理清楚重排反應(yīng)到底發(fā)生在哪里。并且各位一定要在學(xué)習(xí)帶有重排的SN1反應(yīng)之前首先把碳正離子重排的機(jī)理給提前弄明白(相關(guān)視頻見(jiàn)8-2下)這樣才能完整地寫出看似復(fù)雜的SN1機(jī)理。
????我在策劃本講的一些例題時(shí)參考了多本教材,并且我在本講之中加入了一個(gè)看起來(lái)超綱的內(nèi)容(縮醛/酮水解為半縮醛/酮)雖然這個(gè)內(nèi)容看起來(lái)是羰基化合物的內(nèi)容,但是在傳統(tǒng)的有機(jī)化合物講解中一般是不會(huì)去講這個(gè)反應(yīng)的機(jī)理的。因?yàn)楹芏鄠鹘y(tǒng)的有機(jī)化學(xué)教學(xué)中,在鹵代烴章節(jié)這個(gè)知識(shí)點(diǎn)會(huì)覺(jué)得是超綱的點(diǎn),但是到了醛酮,又會(huì)認(rèn)為是飽和碳親核取代反應(yīng)的內(nèi)容,這就完美地避開(kāi)了這個(gè)本來(lái)就很重要的知識(shí)點(diǎn)!我們不能說(shuō)這是一種不負(fù)責(zé)任的教育模式,因?yàn)榛A(chǔ)有機(jī)化學(xué)有著章節(jié)交融的特點(diǎn),一章的內(nèi)容融合了很多其他章節(jié)的點(diǎn)是個(gè)很正常的現(xiàn)象!但好在我在這里講解視頻可以跳脫傳統(tǒng)的講解模式自由發(fā)揮,所以我別出心裁的設(shè)計(jì)了這個(gè)特殊的內(nèi)容。這里希望大家一定要好好搞清楚,如果不理解機(jī)理就在草稿紙上自己畫,一定要自己畫?。。。?/strong>
????而這個(gè)水解反應(yīng)我在本節(jié)稱之為“偽碳正離子的SN1反應(yīng)”而叫做偽碳正離子的原因在于這個(gè)反應(yīng)生成的碳正離子中間體有著另外一個(gè)極限式(碳正離子和氧鎓離子的共振)而另外一個(gè)(氧鎓離子)在我們之前對(duì)于共振的討論中顯然更穩(wěn)定(這里不知道原因的看5-3,5-4!)這其實(shí)也是一種特殊的鄰基參與效應(yīng)。
????本節(jié)的概要寫的比較長(zhǎng),原因也是我覺(jué)得這一期視頻也是我自己講的比較精彩的一節(jié),希望大家好好滴消化好,為之后醛酮的學(xué)習(xí)打下基礎(chǔ)?。?!
那接下來(lái)是本講的筆記與講義:










大家可以從這期視頻中了解我的講解規(guī)劃:

另外:該板書為BabyChem手寫制作,僅供學(xué)習(xí)交流用,未經(jīng)作者允許嚴(yán)禁復(fù)制搬運(yùn)轉(zhuǎn)載。
希望大家尊重作者的智力成果權(quán)!
制作不易,望各位朋友三連支持一下,我希望更多人看到我的講解~?
參考教材:
《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》第四版 邢其毅等編 北京大學(xué)出版社
《Organic Chemistry》2nd Edition by David?R. Klein
《Organic Chemistry》3rd Edition by David?R. Klein
《Organic Chemistry》2rd Edition by?Clayden.J