苯與芳香烴

一.苯與芳香烴

在烴類化合物中，有很多分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)，這樣的化合物屬于芳香烴，苯是最簡(jiǎn)單的芳香烴。

二.苯的物理性質(zhì)

苯是一種無(wú)色、有特殊氣味的液體，有毒,不溶于水。苯易揮發(fā)。沸點(diǎn)為80.19C，熔點(diǎn)5.5°C，常溫下密度為0.88 g/cm3。

苯是一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑。

三.苯的分子結(jié)構(gòu)(分子式C6H6)

實(shí)驗(yàn)證明：

苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，這說(shuō)明苯分子中不存在碳碳雙鍵,也不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)。

研究表明，苯分子的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價(jià)鍵。

苯分子中6個(gè)碳原子連接成平面正六邊形，

每個(gè)碳原子分別結(jié)合1個(gè)氫原子，

分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子完全等價(jià)。

人們稱苯的這種特殊結(jié)構(gòu)為苯環(huán)結(jié)構(gòu)。

• 大π鍵

苯的相關(guān)表達(dá)方式

三.苯的化學(xué)性質(zhì)

1.取代反應(yīng)

(1)苯和溴在FeBr3催化下可以發(fā)生反應(yīng)，生成溴苯。

純凈的溴苯是一種無(wú)色液體，有特殊氣味，不溶于水，密度比水的大。

• 溴要用液溴不能用溴水，催化劑也可以為鐵粉

(2)在濃硫酸作用下，苯在50~60°C與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯。 （水浴加熱）

純凈的硝基苯是一種無(wú)色液體, 有苦杏仁味，不溶于水，密度比水的大。

(3)苯與濃硫酸在70~ 80°C可以發(fā)生磺化反應(yīng)，生成苯磺酸。

苯磺酸易溶于水，是一種強(qiáng)酸，可以看作是硫酸分子里的一一個(gè)羥基被苯環(huán)取代的產(chǎn)物。

2.加成反應(yīng)

在以Pt、Ni等為催化劑并加熱、加壓的條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷。

苯反應(yīng)的特點(diǎn)：易取代，難加成(可以根據(jù)苯分子結(jié)構(gòu)提出合理解釋)

3.苯的燃燒

苯具有可燃性，在空氣里燃燒時(shí)火焰明亮，產(chǎn)生濃重的黑煙。

※苯的化學(xué)性質(zhì)

1.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

2.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色

3.苯不能使溴水因加成反應(yīng)而褪色(褪色原因是萃取)

進(jìn)一步說(shuō)明了苯環(huán)中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價(jià)鍵

四.苯的同系物（選擇性必修三）

苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物稱為苯的同系物，其通式為CnH2n-6 (n≥7) 。苯的同系物一般是具有類似苯的氣味的無(wú)色液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水的小。

規(guī)律性：隨著碳原子數(shù)的遞增，苯的同系物的熔、沸點(diǎn)升高,密度增大，但都小于水的密度。

五.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)（選必三）

苯的同系物與苯都含有苯環(huán)，在一定條件下發(fā)生溴代、硝化和催化加氫反應(yīng)。但由于苯環(huán)與烷基的相互作用，苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯又有所不同。

1.氧化反應(yīng)

(1)燃燒反應(yīng)通式：

※(2)與強(qiáng)氧化劑反應(yīng):

苯的同系物大多數(shù)能被酸性KMnO，溶液氧化而使其褪色

①烷基上與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須有氫原子，才能被酸性高錳酸鉀氧化；

②無(wú)論側(cè)鏈烴基有多少個(gè)C原子，烴基均被氧化為一COOH。

2.取代反應(yīng)-硝化反應(yīng)

甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對(duì)位為主。

2, 4, 6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT) ，是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國(guó)防、采礦、筑路、水利建設(shè)等

3.取代反應(yīng)-鹵代反應(yīng)

在光照條件下，甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，氯原子取代甲基上的氫原子。反應(yīng)后可能的有機(jī)產(chǎn)物是甲基上的氫原子分別被1個(gè)、2個(gè)或3個(gè)氯原子取代所生成的氯甲基苯。

在FeBr3的催化下，甲苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成的一溴代甲苯主要有兩種：鄰溴甲苯和對(duì)溴甲苯。甲基的存在活化了 苯環(huán)上處于甲基鄰位和對(duì)位的氫原子，使相應(yīng)的C-H更容易斷裂，發(fā)生取代反應(yīng)。該反應(yīng)對(duì)反應(yīng)條件的要求更低。

4.加成反應(yīng)

在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。

五.稠環(huán)芳香烴（選擇性必修三）

概念：由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個(gè)碳原子的芳香烴是稠環(huán)芳香烴。

• 不是苯的同系物