有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

炔烴

炔烴的結(jié)構(gòu)與其物理性質(zhì)

1．炔烴的官能團(tuán)：名稱為碳碳三鍵，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—C≡C—。

2．通式：炔烴只含有一個(gè)碳碳三鍵時(shí)，

其通式一般表示為 CnH2n-2 (n≥2) 。

3．熔、沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而遞增，

其中碳原子數(shù)小于等于4的炔烴是氣態(tài)烴，

最簡(jiǎn)單的炔烴是乙炔（C2H2)。

乙炔的結(jié)構(gòu)

乙炔的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：

分子中碳原子采取 sp 雜化，

碳原子和氫原子間均以單鍵（σ鍵）相連接，

碳原子和碳原子之間以三鍵（1個(gè) σ 鍵和π鍵）相連接，

相鄰兩個(gè)鍵之間的夾角為180°，分子為直線形結(jié)構(gòu)。

最簡(jiǎn)單的炔烴：乙炔

?乙炔（俗稱電石氣）是最簡(jiǎn)單的炔烴。

乙炔是無(wú)色、無(wú)臭的氣體，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。

?乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法：

①發(fā)生裝置：

用飽和食鹽水代替水的作用是減緩碳化鈣（CaC2）與水反應(yīng)的速率，實(shí)驗(yàn)原理為：

CaC2 + 2 H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑

②硫酸銅溶液的作用是除去H2S等雜質(zhì)氣體，

防止H2S等氣體干擾乙炔性質(zhì)的檢驗(yàn)

Cu 2+ + H2S → CuS ↓ + 2 H+

3Cu 2+ + 2PH3 → Cu3P2 ↓ + 6 H+

③乙炔能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

2 KMnO4 + C2H2 + 3 H2SO4

→ K2SO4 + 2 MnSO4 + 2 CO2 + 4 H2O

④乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色

?HC≡CH + 2 Br2 —催化劑，△→ CHBr2—CHBr2

⑤ E 處對(duì)乙炔點(diǎn)燃，產(chǎn)生的現(xiàn)象為火焰明亮，伴有濃烈黑煙

（點(diǎn)燃前檢驗(yàn)其純度，防止爆炸）

乙炔的化學(xué)性質(zhì)

乙炔在一定條件下能與氫氣、氯化氫和水等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)。

?HC≡CH + H2 —催化劑，△→ CH2=CH2

?HC≡CH + HCI —催化劑，△→ CH2=CHCI?

?HC≡CH + H2O —催化劑，△→ CH3—CHO?

說(shuō)明：

乙炔與水加成后的產(chǎn)物乙烯醇不穩(wěn)定（ CH2=CH—OH )，

很快轉(zhuǎn)化為乙醛。

2．加聚反應(yīng)：

乙炔可發(fā)生加聚反應(yīng)，得到聚乙炔，

聚乙炔可用于制備導(dǎo)電高分子材料。

nCH≡CH —催化劑 → -[-CH=CH-]-n

3．氧化反應(yīng)：

(1）燃燒：

2 C2H2 + 5 O2 —點(diǎn)燃→ 4 CO2 + 2 H2O

現(xiàn)象：火焰明亮、冒出濃烈黑煙。

在氧氣中燃燒時(shí)，氧炔焰的溫度可達(dá)3000℃以上，因此常用它來(lái)焊接或切割金屬。

(2）與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)：

乙炔能被KMnO4氧化，使酸性KMnO4溶液褪色

2 KMnO4 + C2H2 + 3 H2SO4

→ K2SO4 + 2 MnSO4 + 2 CO2 + 4 H2O

烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的比較

通式 烷烴： CnH2n+2 ( n≥1)

烯烴： CnH2n ( n≥2)

炔烴： CnH2n-2 ( n≥2)

代表物 烷烴：CH4

烯烴：CH2=CH2

炔烴：CH≡CH

結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 烷烴：共價(jià)單鍵；飽和烴

烯烴：含碳碳雙鍵；不飽和烴

炔烴： 含碳碳三鍵；不飽和烴

物理通性：隨著碳原子數(shù)的增多：氣態(tài) → 液態(tài) → 固態(tài)；

沸點(diǎn)逐漸升高，相對(duì)密度逐漸增大。

密度均比水小，均難溶于水

取代反應(yīng) 烷烴：光照鹵代

烯烴、炔烴：無(wú)

加成反應(yīng) 烷烴： 無(wú)

烯烴、炔烴：能與H2、X2、 HX 、H2O、 HCN 等

氧化反應(yīng)

烷烴：燃燒，火焰較明亮，不能能使酸性KMnO4溶液褪色

烯烴：燃燒，火焰明亮，伴有黑煙，能使酸性KMnO4溶液褪色

炔烴：燃燒，火焰很明亮，伴有濃烈的黑煙，

能使酸性KMnO4溶液褪色

加聚反應(yīng) 烷烴：無(wú)

烯烴、炔烴：能發(fā)生

鑒別： 烷烴不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色

烯烴和炔烴均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色

補(bǔ)充：

1.聚乙炔的導(dǎo)電性能

聚乙炔的導(dǎo)電性能主要來(lái)源于其分子中的π電子云。

乙炔分子中含有兩個(gè)共軛π鍵，每個(gè)π鍵上有一個(gè)自由電子，這些自由電子可以通過(guò)π-π相互作用在分子間傳導(dǎo)。

在聚合乙炔的過(guò)程中，這些π電子被共用形成了聚合物的π電子云，使得聚乙炔分子中的自由電子得以在整個(gè)材料中自由移動(dòng)，從而導(dǎo)致了聚乙炔的電導(dǎo)性能。

————接下來(lái)的內(nèi)容如果你們能接受的話，可以看看————

—————只是為了高考學(xué)習(xí)炔烴的可以選擇離開了—————

以下是給沒有《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（第四版）（北京大學(xué)出版社）》這本書同學(xué)看的。

2.炔烴的全部介紹

炔烴簡(jiǎn)介

炔烴是一類有機(jī)化合物，屬于不飽和烴。其官能團(tuán)為碳碳三鍵（－C≡C－）。直鏈單炔烴的通式CnH2n-2，其中n為≥2的正整數(shù)。簡(jiǎn)單的炔烴化合物有乙炔（C2H2）、丙炔（C3H4）等。炔烴原來(lái)也被叫做電石氣，電石氣通常也被用來(lái)特指炔烴中最簡(jiǎn)單的乙炔。

“炔”字是新造字，左邊的“火”取自“碳”字，表示可以燃燒；右邊的“夬”取自“缺”字，表示氫原子數(shù)和化合價(jià)比烯烴更加缺少，意味著炔是烷（完整）和烯（稀少）的不飽和衍生物。

簡(jiǎn)單的炔烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)，密度均比具有相同碳原子數(shù)的烷烴或烯烴高一些。不易溶于水，易溶于乙醚、苯、四氯化碳等有機(jī)溶劑中。炔烴可以和鹵素、氫、鹵化氫、水發(fā)生加成反應(yīng)，也可發(fā)生聚合反應(yīng)。因?yàn)槿苍谌紵龝r(shí)放出大量的熱，炔又常被用來(lái)做焊接時(shí)的原料。

炔烴的結(jié)構(gòu)

炔烴的碳原子2s軌道同一個(gè)2p軌道雜化，形成兩個(gè)相同的sp雜化軌道。堆成地分布在碳原子兩側(cè)，二者之間夾角為180度。

乙炔碳原子一個(gè)sp雜化軌道同氫原子的1s軌道形成碳?xì)洇益I，另一個(gè)sp雜化軌道與相連的碳原子的sp雜化軌道形成碳碳σ鍵，組成直線結(jié)構(gòu)的乙炔分子。未雜化的兩個(gè)p軌道與另一個(gè)碳的兩個(gè)p軌道相互平行，“肩并肩”地重疊，形成兩個(gè)相互垂直的π鍵。

結(jié)構(gòu)測(cè)定

有機(jī)分子中的鍵長(zhǎng)可用電子衍射、微波、紅外或拉曼光譜予以測(cè)定。

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乙烷、乙烯和乙炔中的碳碳鍵長(zhǎng)和碳?xì)滏I長(zhǎng)如下所示：

C—H鍵長(zhǎng) C—C鍵長(zhǎng)

乙烷 110.2pm 153.4pm

乙烯 108.6pm 133.7pm

乙炔 105.9pm 120.7pm

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由于π鍵的出現(xiàn)，使碳碳間的距離縮短，而且三鍵比雙鍵更短。這是因?yàn)殡S著不飽和度的增大，兩個(gè)碳原子之間的電子云密度也增大，所以碳原子越來(lái)越靠近。碳?xì)浠衔镏械奶細(xì)滏I的鍵長(zhǎng)也不是一個(gè)常數(shù)。這說(shuō)明：鍵長(zhǎng)除了與成鍵原子的不飽和度有關(guān)外，還和參與成鍵的碳原子的雜化方式有關(guān)。即隨著雜化軌道中s成分的增大，碳碳鍵的鍵長(zhǎng)縮短。乙烷、乙烯和乙炔中的碳原子的s成分分別為25%，33%和50%，從sp3到sp，碳原子的s成分增大了一倍，所以碳碳鍵的鍵長(zhǎng)越來(lái)越短。

由于雜化碳原子的s成分不同，丙烷、丙烯、丙炔中的碳碳單鍵的鍵長(zhǎng)是不等長(zhǎng)的，s成分越多，碳碳單鍵的鍵長(zhǎng)越短，隨著鍵長(zhǎng)的縮短，原子間的鍵能將增大。

物理性質(zhì)

炔烴的熔沸點(diǎn)低、密度小、難溶于水、易溶于有機(jī)溶劑，一般也隨著分子中碳原子數(shù)的增加而發(fā)生遞變。炔烴在水中的溶解度比烷烴、烯烴稍大。乙炔、丙炔、1-丁炔屬弱極性，微溶于水，易溶于非極性溶液中碳架相同的炔烴，三鍵在鏈端極性較低。炔烴具有偶極矩，烷基支鏈多的炔烴較穩(wěn)定。

溶解性：微溶于乙醇，溶于丙酮、氯仿、苯。

簡(jiǎn)單炔烴的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)以及密度，一般比碳原子數(shù)相同的烷烴和烯烴要高一些。這是由于炔烴分子較短小、細(xì)長(zhǎng)，在液態(tài)和固態(tài)中，分子可以彼此很靠近，分子間的范德華力很強(qiáng)。

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??表：一些常見炔烴的名稱及物理性質(zhì)

化合物 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃ 相對(duì)密度

乙炔 -82（在壓力下） -82（升華）

丙炔 -102.5 -23

1-丁炔 -122 8

1-戊炔 -98 40 0.695

1-己炔 -124 71 0.719

1-庚炔 -80 100 0.733

1-辛炔 -70 126 0.747

2-丁炔 -24 27 0.694

2-戊炔 -101 56 0.714

2-己炔 -88 84 0.730

3-己炔 -105 81 0.725

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化學(xué)性質(zhì)

危險(xiǎn)特性

極易燃燒爆炸。與空氣混合能形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑接觸猛烈反應(yīng)。與氟、氯等接觸會(huì)發(fā)生劇烈的化學(xué)反應(yīng)。能與銅、銀、汞等的化合物生成爆炸性物質(zhì)。

加成反應(yīng)

親電加成

炔烴可以發(fā)生親電加成反應(yīng)，但由于sp碳原子的電負(fù)性比sp2碳原子的電負(fù)性強(qiáng)，使電子與sp碳原子結(jié)合得更為緊密，盡管三鍵比雙鍵多一對(duì)電子，也不容易給出電子與親電試劑結(jié)合，因而使三鍵的親電加成反應(yīng)比雙鍵的親電加成反應(yīng)慢。

炔烴可以和兩分子親電試劑反應(yīng)。先是與一分子試劑反應(yīng)，生成烯烴的衍生物，然后再與另一分子試劑反應(yīng)，生成飽和的化合物。不對(duì)稱試劑和炔烴加成時(shí)，也遵循馬氏規(guī)則，多數(shù)加成是反式加成。

與鹵素的加成

鹵素和炔烴的加成為反式加成。反應(yīng)機(jī)理與鹵素和烯烴的加成相似，但反應(yīng)一般較烯烴難。例如，烯烴可使溴的四氯化碳溶液立刻褪色，炔烴卻需要幾分鐘才能使之褪色。故分子中同時(shí)存在非共軛的雙鍵和叁鍵，在它與溴反應(yīng)時(shí)，首先進(jìn)行的是雙鍵的加成。

又如，乙炔與氯的加成反應(yīng)須在光或三氯化鐵或氯化亞錫的催化作用下進(jìn)行，中間產(chǎn)物為反二氯乙烯，最后產(chǎn)物為1,1,2,2-四氯乙烷（Cl2HC—CHCl2）。

與氫鹵酸的加成

炔烴和氫鹵酸的加成反應(yīng)是分兩步進(jìn)行的，選擇合適的反應(yīng)條件，反應(yīng)可控制在第一步。這也是制鹵化烯的一種方法。

一元取代乙炔與氫鹵酸的加成反應(yīng)遵循馬氏規(guī)則。

當(dāng)炔鍵兩側(cè)都有取代基時(shí)，需要比較兩者的共軛效應(yīng)和誘導(dǎo)效應(yīng)，來(lái)決定反應(yīng)的區(qū)域選擇性，但一般得到的是兩種異構(gòu)體的混合物。

與水加成

炔烴和水的加成常用汞鹽作催化劑。例如，乙炔和水的加成是在10%硫酸和5%硫酸亞汞水溶液中發(fā)生的。

水先與三鍵加成，生成一個(gè)很不穩(wěn)定的加成物— --- 烯醇 。

烯醇很快發(fā)生異構(gòu)化，形成穩(wěn)定的羰基化合物。

炔烴與水的加成遵循馬氏規(guī)則，因此除乙炔外，所有的取代乙炔和水的加成物都是酮，但一元取代乙炔與水的加成物為甲基酮，二元取代乙炔的加水產(chǎn)物通常是兩種酮的混合物。

自由基加成

有過(guò)氧化物存在時(shí)，炔烴和溴化氫發(fā)生自由基加成反應(yīng)，得反馬氏規(guī)則的產(chǎn)物。

與氫氰酸加成

氫氰酸可與乙炔發(fā)生親核加成反應(yīng)。反應(yīng)中CN-受限于三鍵進(jìn)行親核加成形成碳負(fù)離子，再與質(zhì)子作用，完成生成丙烯腈的反應(yīng)。因乙炔成本較高，現(xiàn)世界上幾乎都采用丙烯的氨氧化反應(yīng)制丙烯腈，反應(yīng)過(guò)程是丙烯與氨的混合物在400～500℃，在催化的作用下用空氣氧化。

與氫加成

炔烴可與帶有下列“活潑氫”的有機(jī)物，

如—OH，—SH，—NH2，=NH，—CONH2或—COOH發(fā)生加成反應(yīng)，生成含有雙鍵的產(chǎn)物。

例如，乙醇在堿催化下于150～180℃，0.1～1.5MPa下與乙炔反應(yīng)，生成乙烯基乙醚。

根據(jù)原料的不同，反應(yīng)條件（即溫度、壓力、催化劑等）也可以不同。這類反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理是烷氧負(fù)離子與三鍵進(jìn)行親核加成，產(chǎn)生一個(gè)碳負(fù)離子中間體，碳負(fù)離子中間體從醇分子中得到質(zhì)子，得產(chǎn)物。

還原

催化加氫：在常用催化劑鈀、鉑或鎳的作用下，炔烴與2mol H2加成，生成烷烴。中間產(chǎn)物難以分離得到。

若用Lindlar催化劑（鈀附著于碳酸鈣及小量氧化鉛上，使催化劑活性降低）進(jìn)行炔烴的催化氫化反應(yīng)，則炔烴只加 1 mol H2得Z型烯烴。例如：一個(gè)天然的含三鍵的硬脂炔酸，在該催化劑作用下，生成與天然的順型油酸完全相同的產(chǎn)物。

用硫酸鋇作載體的鈀催化劑在吡啶中也可以使碳碳三鍵化合物只加 1 mol H2，生成順型的烯烴衍生物。這表明，催化劑的活性對(duì)催化加氫的產(chǎn)物有決定性的影響。炔烴的催化加氫是制備Z型烯烴的重要方法，在合成中有廣泛的用途。

硼氫化-炔烴與乙硼烷反應(yīng)生成烯基硼烷，烯基硼烷與醋酸反應(yīng)，生成Z型烯烴。第一步反應(yīng)是炔烴的硼氫化反應(yīng)，第二步反應(yīng)是烯基硼的還原反應(yīng)，總稱硼氫化/還原反應(yīng)。

堿金屬還原 炔類化合物在液氨中用金屬鈉還原，主要生成E型烯烴衍生物。

氫化鋁鋰還原：炔烴用氫化鋁鋰還原也能得到E型烯烴。

氧化

炔烴經(jīng)臭氧或高錳酸鉀氧化，可發(fā)生碳碳三鍵的斷裂，生成兩個(gè)羧酸。

在水和高錳酸鉀存在的條件下，溫和條件：

PH=7.5時(shí)， RC≡CR' → RCO-OCR'

劇烈條件：100°C時(shí)，RC≡CR' → RCOOH + R'COOH

CH≡CR → CO2 + RCOOH

炔烴與臭氧發(fā)生反應(yīng)，生成臭氧化物，后者水解生成α-二酮和過(guò)氧化物，隨后過(guò)氧化物將α-二酮氧化成羧酸。

末端炔烴

炔烴中C≡C的C是sp雜化，使得C－H的σ鍵的電子云更靠近碳原子，增強(qiáng)了C—H鍵極性使氫原子容易解離，顯示“酸性”。

電負(fù)性：sp > sp2 > sp3，酸性大小順序：乙炔 > 乙烯 > 乙烷。

連接在C≡C碳原子上的氫原子相當(dāng)活潑，易被金屬取代，

生成炔烴金屬衍生物叫做炔化物。

2 CH≡CH + 2 Na → 2 CH≡CNa + H2↑（條件：NH3)

CH≡CH + 2 Na → CNa≡CNa + H2↑

(條件：NH3，190℃ ~ 220℃）

CH≡CH + NaNH2 → CH≡CNa + NH3↑

CH≡CH + Cu2Cl2 → CCu≡CCu↓ + 2 NH4Cl + 2 NH3

CH≡CH + 2 AgCl → CAg≡CAg↓ + 2 NH4Cl + 2 NH3

（注意：只有在三鍵上含有氫原子時(shí)才會(huì)發(fā)生，用于鑒定端基炔RH≡CH）。

聚合反應(yīng)

炔會(huì)發(fā)生聚合反應(yīng)：

2 CH≡CH → CH2=CH—C≡CH（乙烯基乙炔）

CH2=CH—C≡CH + CH≡CH

→ CH2=CH—C≡C—CH=CH2（二乙烯基乙炔）

炔在不同的催化劑作用下，可有選擇地聚合成鏈形或環(huán)狀化合物。例如在氯化亞銅或氯化銨的作用下，可以發(fā)生二聚或三聚作用，生成苯。但這個(gè)反應(yīng)苯的產(chǎn)量很低，同時(shí)還產(chǎn)生許多其他的芳香族副產(chǎn)物，因而沒有制備價(jià)值，但為研究苯的結(jié)構(gòu)提供了有力的線索。

除了三聚環(huán)狀物外，乙炔在四氫呋喃中，經(jīng)氰化鎳催化，于1.5～2MPa、50℃時(shí)聚合，可產(chǎn)生環(huán)辛四烯。該化合物在認(rèn)識(shí)芳香族化合物的過(guò)程中，起著很大的作用。以往認(rèn)為乙炔不能在加壓下進(jìn)行反應(yīng)，因?yàn)樗軌汉?，很容易爆炸。后?lái)發(fā)現(xiàn)將乙炔用氮?dú)庀♂?，可以安全地在加壓下進(jìn)行反應(yīng)，因而開辟了乙炔的許多新型反應(yīng)，制備出許多重要的化合物。環(huán)辛四烯就是其中一個(gè)。

結(jié)構(gòu)鑒別

將乙炔通入銀氨溶液或亞銅氨溶液中，則分別析出白色和紅棕色炔化物沉淀。

其他末端炔烴也會(huì)發(fā)生上述反應(yīng)，因此可通過(guò)以上反應(yīng)，可以鑒別出分子中含有的—C≡CH基團(tuán)。

和炔烴的氧化一樣，根據(jù)高錳酸鉀溶液的顏色變化可以鑒別炔烴，根據(jù)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可推知原炔烴的結(jié)構(gòu)。

制備

炔烴的一般制備是通過(guò)鄰二鹵化烷烴的脫鹵化氫作用，也可以通過(guò)金屬炔化合物與一級(jí)鹵化烷反應(yīng)制得。

在Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排中，

炔烴又溴化乙烯基起始制得。

炔烴也可以由醛通過(guò)Corey-Fuchs反應(yīng)制得，

亦可以通過(guò)Seyferth-Gilbert同素化制得。

乙炔制作用煤或石油作原料，是生產(chǎn)乙炔的兩種主要途徑。隨著天然氣化學(xué)工業(yè)的發(fā)展，天然氣即將成為乙炔的主要來(lái)源。

電弧法

甲烷在1500℃電弧中經(jīng)極短時(shí)間（0.1～0.01s）加熱，

裂解成乙炔，即：

2 CH4→ C2H2 + 3 H2，ΔH = 397.4 kj / mol

由于乙炔在高溫很快分解成碳，故反應(yīng)氣須用水很快地冷卻，乙炔產(chǎn)率約15%，改用氣流冷卻反應(yīng)氣，可提高乙炔產(chǎn)率達(dá)25%～30%。裂解氣中還含有乙烯、氫和碳?jí)m。這個(gè)方法的總特點(diǎn)是原料非常便宜，在天然氣豐富的地區(qū)采用這個(gè)方法是比較經(jīng)濟(jì)的。石腦油也可用此方法生產(chǎn)乙炔。

電石法

用焦炭和氧化鈣經(jīng)電弧加熱至2200℃，制成碳化鈣（CaC2），它再與水反應(yīng)，生成乙炔和氫氧化鈣：

CaO + 3 C —2200℃→ CaC2 + CO，ΔH=460kj / mol

CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2

此法成本較高，除少數(shù)國(guó)家外，均不用此法。

等離子法

用石油和極熱的氫氣一起熱裂制備乙炔，即把氫氣在3500～4000℃的電弧中加熱，然后部分等離子化的等離子體氫（正負(fù)離子相等）于電弧加熱器出口的分離反應(yīng)室中與氣體的或氣化了的石油氣反應(yīng)，生成的產(chǎn)物有：乙炔、乙烯（二者的總產(chǎn)率在70%以上）以及甲烷和氫氣。

乙炔過(guò)去是非常重要的有機(jī)合成原料，由于乙炔的生產(chǎn)成本相當(dāng)高，以乙炔為原料生產(chǎn)化學(xué)品的路線逐漸被以其他化合物（特別是乙烯、丙烯）為原料的路線所取代。

純的乙炔是帶有乙醚氣味的氣體，具有麻醉作用，燃燒時(shí)火焰明亮，可用以照明。工業(yè)乙炔不好聞氣味是由于含有硫化氫、磷化氫、以及有機(jī)磷、硫化合物等雜質(zhì)引起的。與乙烯、乙烷不同，乙炔在水中具有一定的溶解度，但易溶于丙酮。液化乙炔經(jīng)碰撞、加熱可發(fā)生劇烈爆炸，乙炔與空氣混合、當(dāng)它的含量達(dá)到3～70%時(shí)，會(huì)劇烈爆炸。

乙炔和氧氣混合燃燒，可產(chǎn)生2800℃的高溫，用以焊接或切割鋼鐵及其他金屬。又稱“氧炔焰”

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這條是給有《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（第四版）（北京大學(xué)出版社）》這本書同學(xué)看的。

炔烴的相關(guān)內(nèi)容參考：《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（第四版）（北京大學(xué)出版社）》

上冊(cè)

第2章 有機(jī)化合物的分類 表示方式 命名 /29

2.5 烯烴和炔烴的命名 —P47

2.5.1 烯基、炔基和亞基的命名 —P47

2.5.2 烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名 —P48

第5章 紫外光譜 紅外光譜 核磁共振和質(zhì)譜 /137

（二）紅外光譜 —P150

5.8 重要官能團(tuán)的紅外特征吸收 —P155

5.8.3 炔烴紅外光譜的特征 —P158

（三）核磁共振 —P165

氫譜 —P169

5.11 特征質(zhì)子的化學(xué)位移 —P173

5.11.3 炔烴 —P176

第8章 烯烴 炔烴 加成反應(yīng) /335

（二）炔烴 —P373

8.15 炔烴的分類 —P373

8.16 炔烴的命名 —P373

8.16.1 炔烴的系統(tǒng)命名 —P373

8.16.2 炔烴的其他命名法 —P373

8.17 炔烴的結(jié)構(gòu) —P374

8.18 炔烴的物理性質(zhì) —P375

炔烴的反應(yīng) —P376

8.19 末端炔烴的特性 —P376

8.19.1 酸性 —P376

8.19.2 末端炔烴的鹵化 —P378

8.19.3 末端炔烴與醛、酮的反應(yīng) —P378

8.20 炔烴的親電加成 —P379

8.20.1 炔烴與氫鹵酸的加成 —P379

8.20.2 炔烴與水的加成 —P379

8.20.3 炔烴與鹵素的加成 —P380

8.21 炔烴的自由基加成 —P381

8.22 炔烴的親核加成 —P381

8.22.1 炔烴與氫氰酸的加成 —P382

8.22.2 炔烴與含活潑氫的有機(jī)物反應(yīng) —P382

8.23 炔烴的氧化 —P383

8.23.1 炔烴被高錳酸鉀氧化 —P383

8.23.2 炔烴的臭氧化﹣分解反應(yīng) —P383

8.24 炔烴的硼氫化﹣氧化和硼氫化﹣還原反應(yīng) —P384

8.24.1 炔烴的硼氫化﹣氧化反應(yīng) —P384

8.24.2 炔烴的硼氫化﹣還原反應(yīng) —P384

8.25 炔烴的還原 —P384

8.25.1 催化氫化 —P384

8.25.2 用堿金屬和液氨還原 —P385

8.25.3 用氫化鋁鋰還原 —P385

8.26 乙炔的聚合 —P386

炔烴的制備 —P387

8.27 乙炔的工業(yè)生產(chǎn) —P387

8.28 炔烴的實(shí)驗(yàn)室制備 —P388

8.28.1 由二元鹵代烷制備 —P388

8.28.2 用末端炔烴制備 —P388