類(lèi)似于生色底物Trp-Phe-Tyr-Ser(PO3H2)-Pro-Arg-pNA的Pin1底物。

編號(hào): 152323

中文名稱(chēng): 肽基脯氨酰異構(gòu)酶底物：WFY(p)SPR-7-氨基-4-甲基香豆素

英文名: H-Trp-Phe-Tyr-Ser(PO?H?)-Pro-Arg-AMC

CAS號(hào): 1926163-51-0

單字母: H2N-WFY-pSer-PR-AMC

三字母: H2N-Trp-Phe-Tyr-Ser(PO3H2)-Pro-Arg-AMC

氨基酸個(gè)數(shù): 6

分子式: C53H62N11O13P1

平均分子量: 1096.58

精確分子量: 1095.42

等電點(diǎn)(PI): -

pH=7.0時(shí)的凈電荷數(shù): 2.97

平均親水性: -1.2

疏水性值: -0.98

鹽體系: 可選TFA、HAc、HCl或其它

標(biāo)簽: 磷酸化修飾肽 酶底物肽 AMC修飾肽

磷酸肽

在生命過(guò)程中發(fā)揮重要作用，磷酸化的位置在多肽上的Tyr、Ser，Thr，。目前磷酸肽合成一般都采用磷酸化氨基酸，目前使用的都是單芐基磷酸化氨基酸。磷酸化氨基酸的連接一般采用HBTU/HOBt/DIEA方法，但是目前采用該方法合成磷酸化多肽也有缺點(diǎn)，特別是在合成多磷酸化多肽或氨基酸較長(zhǎng)的多肽的時(shí)候，連接效率低，最后產(chǎn)品純度很低，對(duì)于這種磷酸化多肽，我們考慮采用后磷酸化方法，其合成過(guò)程就是在多肽合成結(jié)束后，選擇性脫去要標(biāo)記的氨基酸的側(cè)鏈保護(hù)基，對(duì)于Tyr，Thr可以直接使用側(cè)鏈不保護(hù)的氨基酸進(jìn)行反應(yīng)，而Ser可以采用Fmoc-Ser（trt），在1% TFA/DCM條件下可以定量的脫除。

后磷酸化，采用雙芐基亞磷酰胺，四氮唑生成亞磷酰胺四唑活性中間體，連接到羥基上，隨后在過(guò)氧酸下氧化生成磷?；瓿煞磻?yīng)。

目前，多肽的磷酸化修飾方法主要有兩種：

（1）將適當(dāng)保護(hù)的磷酸化氨基酸直接引入到多肽序列中；

（2）多肽序列在樹(shù)脂上合成完后，再對(duì)其中的Ser、Tyr或Thr的側(cè)鏈羥基進(jìn)行磷酸化。

1）將適當(dāng)保護(hù)的磷酸化氨基酸直接引入到多肽序列中：

即事先將需要磷酸化的氨基酸（Thr,Ser或Tyr）磷酸化并適當(dāng)保護(hù)，然后按照正常SPPS 合成流程將磷酸化單體縮合到多肽指定位點(diǎn)。這種方法操作簡(jiǎn)便，已經(jīng)成為多肽單位點(diǎn) 磷酸化修飾的主要方法。

2）多肽序列在樹(shù)脂上合成完后，再對(duì)其中的Ser、Tyr或Thr的側(cè)鏈羥基進(jìn)行磷酸化：

采用將磷酸化單體縮合到多肽中的方法進(jìn)行磷酸化修飾時(shí)，磷酸化的氨基酸由于側(cè)鏈修 飾的較大基團(tuán)產(chǎn)生的位阻而導(dǎo)致難以與肽鏈縮合，并且之后的氨基酸引入都會(huì)比較困難， 尤其在含有多個(gè)磷酸化位點(diǎn)修飾時(shí)，合成將變得異常困難，并且最終產(chǎn)物成分復(fù)雜，難 以分離，產(chǎn)率極低。

因此，當(dāng)肽鏈中多個(gè)位點(diǎn)進(jìn)行磷酸化時(shí)，可以考慮采用將多肽序列 在樹(shù)脂上合成完后，再對(duì)其中的Ser、Tyr或Thr的側(cè)鏈羥基進(jìn)行磷酸化：其合成過(guò)程主要 就是在多肽合成結(jié)束之后，選擇性的脫去要標(biāo)記氨基酸的側(cè)鏈保護(hù)基，對(duì)于Tyr，Thr可 以直接使用側(cè)鏈不保護(hù)的氨基酸進(jìn)行反應(yīng)。

側(cè)鏈保護(hù)基在1%TFA/DCM條件下可以定量的脫 除。采用這種方法時(shí)，可以采用雙芐基亞磷酰胺，四氮唑生成亞磷酰胺四唑活性中間體， 連接到羥基上，然后在過(guò)氧酸條件下氧化生成磷?；?，完成反應(yīng)。

原文鏈接：http://www.allpeptide.com/products/21125.html