題干（略有刪改）：

已知可以在多種溫和條件下釋放二氟卡賓。曾經(jīng)有報道，利用二氟卡賓和炔烴形成的脫氧氟化試劑 A 實現(xiàn)了對醇的脫氧氟化。反應(yīng)過程如下。

試寫出A, B, C, D的結(jié)構(gòu)簡式。

首先是很好理解的，由卡賓的性質(zhì)，A與B從略。

接下來這一步發(fā)揮醇上氧原子的親核性：

應(yīng)該沒問題，得到中間體M。

此時，我們分析反應(yīng)性，便可得到以下結(jié)論：

① F旁邊的碳是一個親電位點；

② 羥基氧可發(fā)揮親核性，分子內(nèi)成環(huán)；

③ 三元環(huán)烯易開環(huán)。

由此，我們便可寫出兩種機(jī)理。

第一種是我結(jié)合答案所給出的中間體而寫出的機(jī)理：

第二種是我在答題時的機(jī)理：

事實上，命題人和我都是在成五元環(huán)離去F的同時開三元環(huán)（其實都是協(xié)同反應(yīng)，只不過我那么寫顯得這二者在順序上有些說法）。

b.t.w.?我寫的機(jī)理是逆合成分析出來的，所以有人可能覺得把羥基氫轉(zhuǎn)移到碳負(fù)離子上有點牽強(qiáng)。我認(rèn)為那一步是熱力學(xué)驅(qū)動的，即氧負(fù)離子的穩(wěn)定性要強(qiáng)于碳負(fù)離子（比電負(fù)性嘛），所以也合理。

客觀地講，答案的機(jī)理更好，因為整個反應(yīng)是在一個酸性環(huán)境中進(jìn)行的，所以為了離去F，分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移活化離去基團(tuán)，再發(fā)揮羥基氧的親核性己而開環(huán)，整套流程下來很自然；而我的那個機(jī)理雖然在質(zhì)子轉(zhuǎn)移上要少一步，但這個更像在堿性環(huán)境中進(jìn)行的。

不過，機(jī)理存在即合理。至于我那種是否有不嚴(yán)謹(jǐn)之處，以及考試的時候到底該寫哪種的問題，先留個疑問，明天聽完試卷講評再做補充。

（2023年4月8日）