兒茶酚胺(來源、分類、合成)
兒茶酚胺(縮寫為 CA)是一種單胺類神經(jīng)遞質(zhì),是一種含有兒茶酚(具有兩個相鄰羥基側(cè)基的苯)和側(cè)鏈胺的有機化合物。兒茶酚可以是游離分子,也可以是較大分子的取代基,代表 1,2-二羥基苯基團。
兒茶酚胺來源
兒茶酚胺來源于氨基酸酪氨酸,酪氨酸來源于膳食來源以及苯丙氨酸的合成。兒茶酚胺是水溶性的,50% 與循環(huán)中的血漿蛋白結(jié)合。
兒茶酚胺分類
兒茶酚胺包括腎上腺素、去甲腎上腺素和多巴胺。 從腎上腺的腎上腺髓質(zhì)釋放激素腎上腺素和去甲腎上腺素是戰(zhàn)斗或逃跑反應(yīng)的一部分。
兒茶酚胺合成
酪氨酸是由苯丙氨酸通過苯丙氨酸羥化酶的羥基化作用產(chǎn)生的。 酪氨酸也可以直接從膳食蛋白質(zhì)中攝取。 兒茶酚胺分泌細胞使用多種反應(yīng)將酪氨酸連續(xù)轉(zhuǎn)化為左旋多巴,然后轉(zhuǎn)化為多巴胺。 根據(jù)細胞類型,多巴胺可能進一步轉(zhuǎn)化為去甲腎上腺素,甚至進一步轉(zhuǎn)化為腎上腺素。
各種興奮劑藥物(如一些取代的苯丙胺)是兒茶酚胺類似物。
圖1.在人體中,兒茶酚胺(以黃色顯示)源自氨基酸 L-苯丙氨酸。
L-苯丙氨酸通過芳香族氨基酸羥化酶 (AAAH) 酶(苯丙氨酸 4-羥化酶)轉(zhuǎn)化為 L-酪氨酸,分子氧 (O2) 和四氫生物蝶呤作為輔助因子。 L-酪氨酸通過另一種 AAAH 酶(酪氨酸 3-羥化酶)以四氫生物蝶呤、O2 和亞鐵 (Fe2+) 作為輔助因子轉(zhuǎn)化為 L-DOPA。 L-DOPA 在芳香族 L-氨基酸脫羧酶 (AADC) 的作用下轉(zhuǎn)化為多巴胺,磷酸吡哆醛作為輔助因子。 多巴胺本身也用作神經(jīng)遞質(zhì)去甲腎上腺素和腎上腺素合成的前體。 在 O2 和 L-抗壞血酸作為輔助因子的情況下,多巴胺 β-羥化酶 (DBH) 將多巴胺轉(zhuǎn)化為去甲腎上腺素。 去甲腎上腺素通過苯乙醇胺 N-甲基轉(zhuǎn)移酶 (PNMT) 以 S-腺苷-L-甲硫氨酸作為輔因子轉(zhuǎn)化為腎上腺素。