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【生物化學】氨基酸的歷史和詞源

2021-09-08 12:34 作者:Agmago-Guff  | 我要投稿

甘氨酸Glycine:1820年,由法國化學家H. Braconnot 用硫酸水煮法水解明膠gelatin時分離得到。1858年,A. Cahours確定它是一種乙酸胺,也就是氨基酸。

Henri起初叫它“sugar of gelatin”,后來發(fā)現(xiàn)“明膠糖”中含有氮。某德國的米國留學生提出將它命名為glycocoll,但是一位瑞典科學家建議稱之為glycine(前綴glyco-,源于希臘語‘glykys’, “sweet tasting”。葡萄糖glycose、甘油glycerin等來源于此)(甘氨酸的甜度是蔗糖甜度的80%)。

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丙氨酸Alanine:1850年,由A. Strecker用乙醛acetaldehyde、氨和氫氰酸首次合成。

丙氨酸在德語中的命名為alanin,該詞參考了醛類aldehyde。中綴-an-是為了方便發(fā)音,而德語中結(jié)尾-in指代化合物,類似于英語中的后綴-ine(來源于、構(gòu)成)。中文按照有機化學規(guī)則命名。

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纈氨酸Valine:1879年,從白蛋白中首次被分離出來,1906年,由H. Emil Fisher從酪蛋白中分離并闡明其結(jié)構(gòu)。

Valine的名稱來源于戊酸valeric acid,而val-這一前綴又來源于纈草valerian(纈草的根部常做藥用,其中富含纈草酸,即異戊酸isovaleric acid)。 valerian又源于拉丁語‘valere’, “be strong, be well, be worth”,大概是出于人們對纈草的藥用價值的期望。

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亮氨酸Leucine:1819 年,由 Proust 從奶酪中分離出來。1820年,Braconnot從肌肉與羊毛的酸水解物中得到其結(jié)晶,并為其命名。

Leucine一詞源于希臘語‘leuco’, white”,它本身呈白色粉末。中文稱其為亮氨酸是因為它本身易于結(jié)晶,而且折光度很高,非常閃亮。

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異亮氨酸Isoleucine:亮氨酸衍生物。

命名時,iso-指“異”。

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脯氨酸Proline:1900年,R. Willst?tter研究N-甲基脯氨酸時獲得。1901年,由E. Fischer從γ-鄰苯二甲酰亞胺丙二酸酯的降解產(chǎn)物和酪蛋白中分離。

Proline的命名源自其組成吡咯烷pyrrolidine(脯氨酸全名:吡咯烷酮羧酸Pyrrolidone Carboxylic Acid)。中文名稱大概是音譯,且有肉干、果干之意。

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苯丙氨酸Phenylalanine:1879年,Schulze和Barbieri在黃色羽扇豆幼苗中發(fā)現(xiàn)了一種分子式為C9H11NO2的化合物。 1882年,由Erlenmeyer和Lipp通過苯乙醛、氨和氰化氫合成。

Phenylalanine由苯基phenyl-和丙氨酸-alanine組成。可以說是非常草率了。

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酪氨酸Tyrosine:由德國化學家J. Liebig首先在乳酪中的酪蛋白發(fā)現(xiàn)。

Tyrosine一詞源于希臘語‘tyrós’, “cheese”,故而稱為酪氨酸。

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色氨酸Tryptophan:1901年,由英國人F. Hopkins 和S. Cole 用胰蛋白酶trypsin消化酪蛋白時分離得到的。

Tryptophan一詞是tryptic “by trypsin”和希臘語‘phainein’“bring to light, cause to appear, show”的組合形式(phainein又來源于原始印歐語詞根 bha-, “to shine”)(所以,色氨酸不像大多數(shù)其他氨基酸那樣以‘ine’結(jié)尾,而是以“ane”結(jié)尾)。

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絲氨酸Serine:1865 年,由E. Cramer將蠶絲中的絲膠蛋白sericin置于硫酸中水解得到。當初把它誤認為是甘氨酸,直到1902后才確定其結(jié)構(gòu)。

Serine源于拉丁語‘sericum’, “silk”。

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蘇氨酸Threonine: 1935年,由W. Rose發(fā)現(xiàn)于纖維蛋白水解物之中。此后W. Rose與C. Meyer合作研究其空間結(jié)構(gòu)。

因結(jié)構(gòu)與蘇阿糖threose相似,故命名為threonine。

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天冬酰胺Asparagine:1806年,由法國化學家L. Vauquelin和其助手P. Robiquet從蘆筍asparagus的汁液中分離。1809年,這位助手從甘草根中鑒定出一種性質(zhì)十分相似的物質(zhì),并在1828年確認它就是天冬酰胺。

Asparagine源于天門冬科asparagaceae,然而它也叫蘆筍科asparagus family……

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天冬氨酸Aspartic acid: 1827年, A.Plisson水解蜀葵根的分離物天冬酰胺,得到天冬氨酸。

衍生物命名。

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谷氨酸Glutamic acid:1861年,由德國化學家K. Ritthausen用硫酸從小麥的面筋當中提取。1908年,日本的池田菊苗在蒸干海帶煮出的汁后,得到了一種棕色結(jié)晶,品嘗時“重現(xiàn)了多種食物中難以言喻卻真實存在的味道”。這就是谷氨酸鈉。然后,他為大規(guī)模生產(chǎn)谷氨酸鈉的方法申請了專利,并作為人工調(diào)料第一次投放市場。

Glutamine來源于拉丁語‘gluten’, “glue”,指粘稠物質(zhì);1803年之后,gluten又指麩質(zhì),即谷物中的具有彈性的蛋白質(zhì),面食因此具有嚼勁。

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谷氨酰胺Glutamine:這會它是衍生物了。

衍生物命名。

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組氨酸Histidine:1896年,由德國醫(yī)生A. Kossel和S. Hedin相互獨立發(fā)現(xiàn)。

Histidine最初在幼嫩植物組織中發(fā)現(xiàn),源于希臘語‘histos’, “web, tissue”。

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精氨酸Arginine:1886年,由德國化學家E. Schultze和他的博士生E. Steiger從羽扇豆苗中分離。1894年,瑞典化學家S. Hedin水解角蛋白也得到了精氨酸,之后與Schultze實驗室的樣品比對,確定是同種物質(zhì)。

Arginine一名來源于希臘語árgyros’, “silver”,因為這種氨基酸最初以硝酸鹽晶體析出時呈現(xiàn)銀白色。中文命名大概是因為精氨酸在魚精蛋白中含量豐富……

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賴氨酸Lysine: 1889年, 由F. Drechsel從牛奶中的酪蛋白中分離出。當時實際上得到的是賴氨酸與精氨酸的混合物,命名為lytatine;之后用磷鎢酸處理后,分離出賴氨酸的鉑鹽。1891年,由他的學生M. Siegfried發(fā)表這種氨基酸的正確成分。1902年,E. Fisher和F. Weigert通過合成確定了結(jié)構(gòu)。

Lysine來源于希臘語‘lysis’, “a loosening”,可能指奶酪在發(fā)酵過程中的分解以及奶酪本身的松散結(jié)構(gòu)。

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甲硫氨酸Methionine:1921年,美國科學家J. Mueller從在研究微生物培養(yǎng)時,發(fā)現(xiàn)酪蛋白中含有當時未知的某種必需氨基酸,遂從酪蛋白中分離出甲硫氨酸。

Methionine由甲硫基methylthio-和后綴-ine組成。現(xiàn)在更草率了。中文又名蛋氨酸,可能是因為臭雞蛋產(chǎn)生硫化氫的底物之一就是甲硫氨酸。

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半胱氨酸Cysteine:1810年,英國科學家W. Wollaston從腎結(jié)石中分離出胱氨酸cystinol。

顯然,cysteine源于cystinol,而cystinol又源于希臘語‘kystis’, “bladder, pouch”。

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參考

1. https://tieba.baidu.com/p/2102829283?pn=1#

2. https://zhuanlan.zhihu.com/p/135925932

3. https://wikipedia.org

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