硝基化合物的還原是制備伯胺的最常用的方法。

1、 催化加氫：利用Pd/C與Raney Ni催化加氫還原硝基是合成胺的最干凈和簡(jiǎn)便的方法。缺點(diǎn)是條件較強(qiáng)，鹵素、三鍵、氰基、羰基和雙鍵可能也會(huì)被還原。

2、? 金屬/酸還原法

對(duì)比硝基化合物和芳香胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，硝基和氨基這兩個(gè)取代基對(duì)苯環(huán)的電子云密度的影響是截然相反。硝基具有吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)和吸電子共軛效應(yīng)，使得苯環(huán)成為一個(gè)缺點(diǎn)電子體系；而氨基是一個(gè)具有吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)與給電子共軛效應(yīng)的基團(tuán)，總體結(jié)果是給電子共軛效應(yīng)大于吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，使得苯環(huán)變成一個(gè)富電子體系。芳香胺有利于芳香親電取代反應(yīng)，并且很容易被氧化；而芳香硝基化合物更容易進(jìn)行芳香親核取代反應(yīng)，且較難被氧化。二者都是強(qiáng)極性化合物。

（1）酸性條件下的金屬還原：金屬主要使用Fe、Zn和Sn等，也可以用SnCl2，而SnCl2作還原劑可以避免醛基的還原，同時(shí)還可以完成多硝基化合物的部分還原。常用的酸是鹽酸、硫酸和乙酸等。

（2）中性或弱酸性條件下的金屬還原：In/NH4Cl/AcOH或者In/NH4Cl/ROH/H2O。常用的條件是鐵粉、氯化銨在乙醇和水中回流。此類后處理，通常是趁熱過(guò)濾，防止冷卻后，產(chǎn)品吸附到剩余的鐵粉。

1）在中性條件下，芳香硝基化合物可以在鋅粉的作用下被還原成芳香羥胺，但其不易從反應(yīng)體系中分離，芳香羥胺可以在酸性條件下轉(zhuǎn)化成芳香胺。

2）其他類似的還原作用的體系還用SmI2,N2H/Rh/C，KBH4/BiCl3等。可以將羥胺還原成胺的還有CS2/CH3CN,In/EtOH/NH4Cl/H2O。

3)苯基羥胺在弱酸性季中性溶液中可以分離得到，在強(qiáng)酸中不易得到。在強(qiáng)酸中易轉(zhuǎn)換成苯胺。

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