卡賓Carbene，又稱碳賓、碳烯。一般以R2C：表示，指碳原子上只有兩個價鍵連有基團，還剩兩個未成鍵電子的高活性中間體。通常由含有容易離去基團的分子消去一個中性分子而形成。與碳自由基一樣，屬于不帶正負電荷的中性活潑中間體。卡賓是H2C:和它的取代衍生物的通稱。卡賓含有一個電中性的二價碳原子，在這個碳原子上有兩個未成鍵的電子。是一種含有兩個未成鍵電子的高活性中間體(見活性中間體)?？ㄙe的壽命遠低于1秒，只能在低溫下（77K以下）捕集，在晶格中加以分離和觀察。它的存在已被大量實驗所證明。

卡賓的穩(wěn)定性有如下順序：

H2C:<ROOCCH:<PhCH:<BrCH:<ClCH:<Br2C:<Cl2C:

卡賓有兩種結(jié)構(gòu)，在光譜學(xué)上分別稱為單線態(tài)和三線態(tài)。單線態(tài)卡賓中，中心碳原子是sp2雜化，兩個sp2雜化軌道與兩個基團成鍵，一個sp2軌道容納一對未成鍵電子，此外還有一個垂直于sp2軌道平面的空p軌道；R-C-R鍵角大約100到110；三線態(tài)卡賓有兩個自由電子，為直線形的sp雜化兩個直線型sp軌道與兩個基團成鍵，碳上還有兩個自旋相互平行的電子分占兩個p軌道，鍵角大約136~180。除了二鹵卡賓和與氮、氧、硫原子相連的卡賓，大多數(shù)的卡賓都處于非直線形的三線態(tài)基態(tài)。

卡賓是單線態(tài)還是三線態(tài)由其電子自旋決定。三線態(tài)卡賓為順磁性，壽命足夠長的話可以被電子自旋共振譜（EPR or ESR）檢測到。單線態(tài)卡賓的總自旋為0，三線態(tài)的總自旋為1（單位hbar），三線態(tài)亞甲基卡賓的鍵角為125-140°，相應(yīng)的單線態(tài)卡賓為102°。一般地講，氣態(tài)時三線態(tài)卡賓更加穩(wěn)定，單線態(tài)卡賓在溶液中更加穩(wěn)定。

對于簡單的烴基卡賓而言，三線態(tài)卡賓的能量一般比單線態(tài)卡賓低33kJ/mol（洪特最大多重度規(guī)則），因此基態(tài)時三線態(tài)更穩(wěn)定，激發(fā)態(tài)時單線態(tài)更加穩(wěn)定。單線態(tài)卡賓形成后，與反應(yīng)器壁或其他分子碰撞，會逐漸轉(zhuǎn)化為三線態(tài)卡賓。某些給電子的取代基會向單線態(tài)卡賓的空p軌道貢獻電子，從而增加了其穩(wěn)定性，有可能使單線態(tài)的能量低于三線態(tài)，成為基態(tài)主要形式。然而，可以增加三線態(tài)卡賓穩(wěn)定性的方法很少。電腦模擬的實驗顯示電正性的基團（如三氟硅基）對三線態(tài)的穩(wěn)定性有一定程度的貢獻。

某些卡賓，如9-亞芴基卡賓，其單線態(tài)與三線態(tài)的能量差異只有4.6kJ/mol，通常是兩種形式的平衡體系。有些人認(rèn)為電子在這類二芳基卡賓中離域范圍太廣，它們實際上不能算作卡賓，而是屬于雙自由基的范疇。

卡賓中心碳原子周圍只有六個電子，嚴(yán)重缺電子，可以作為親電試劑對σ鍵進行插入反應(yīng)，對π鍵發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)。

單線態(tài)卡賓含有兩個自旋狀態(tài)相反的電子，其與烯烴的加成反應(yīng)可以協(xié)同進行，可以保留加成產(chǎn)物的立體化學(xué)特性。

三線態(tài)卡賓不論與順式或反式烯烴反應(yīng)，所得到的產(chǎn)物都是順式和反式二甲基環(huán)丙烷的混合物，沒有立體專一性。三線態(tài)卡賓開始反應(yīng)時，先生成一個鍵，形成活潑中間體雙自由基，存在兩種反應(yīng)歷程：一個是通過C-Cσ鍵的自由旋轉(zhuǎn)實現(xiàn)自旋反轉(zhuǎn)，進而關(guān)環(huán)，得到失去原有構(gòu)型的產(chǎn)物；另一個是電子直接自旋反轉(zhuǎn)，關(guān)環(huán)得到產(chǎn)物，保持原有構(gòu)型。在上述兩種歷程的競爭中，一般情況下鍵的旋轉(zhuǎn)比關(guān)環(huán)要快。

相關(guān)反應(yīng)：Wolff重排