來了奧，聊聊今年的有機。

（1）看到濃硫酸/醇，一眼丁真鑒定為酯化反應(yīng)：

（2），逆合成分析得知D為苯甲醛，所以其官能團為醛基。

（3）① 基于碳氧雙鍵的影響（O電負性大），羰基為吸電子基（效應(yīng)），則羰基α位上存在電子對偏移，即C—H鍵被極化（可釋放質(zhì)子）。

② 由①得，羰基α位有酸性，而羰基有左右兩個α位，由此可推斷之。

本問參考答案如下。

（4）

a. E消去一當(dāng)量水（羥基處）生成F，則F為不對稱烯烴，存在順反異構(gòu)；

b. 由已知信息可寫出J的結(jié)構(gòu)（如下），所以J與K不是同系物；

c. J中羥基α位沒有氫（這是三級醇），所以不能在本條件下被氧化。

故選ac。

（5）酯堿式水解，還成六元環(huán)，分子內(nèi)反應(yīng)動力學(xué)有利，顯然可推出L（如下）。

（6）一眼丁真鑒定為Aldol縮合，由切斷法可推出結(jié)構(gòu)：

已知信息的機理也很好推：Zn將Br的α碳極性翻轉(zhuǎn)，然后產(chǎn)物進攻酮羰基，最后水解即可。

總之，今年有機不算太難。（但無機有點難嗚嗚……）

（完，2023年7月12日）