為什么不能攻擊中國NPC

亞磷酸三苯酯和碘甲烷體系可以將醇轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的碘代烴。亞磷酸三苯酯先和碘甲烷反應(yīng)得到甲基三苯氧基碘化鏻【碘化甲基(三苯氧基)鏻 】,其能和醇進行酯交換,發(fā)生苯酚的取代。鏻衍生物是一個好的離去基,能形成膦酸鹽。因此,碘化物進攻磷酸鹽發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)換。
反應(yīng)機理
此反應(yīng)機理可以參考Michaelis-Arbuzov膦酸酯合成和Appel反應(yīng),如下圖
Michaelis-Arbuzov膦酸酯合成
Appel反應(yīng)
Michaelis-Arbuzov膦酸酯合成反應(yīng)中亞磷酸酯是甲酯或乙酯,而此反應(yīng)利用苯酯,因此不能進行上述反應(yīng),但是亞磷酸三苯酯和碘甲烷反應(yīng)生成的 甲基三苯氧基 碘化鏻中間體,可以迅速和底物醇發(fā)生酯交換得到類似A的中間體,?然后發(fā)生類似 Appel反應(yīng)的歷程發(fā)生構(gòu)型反轉(zhuǎn),碘離子發(fā)生SN2取代得到碘代烴產(chǎn)物。
標(biāo)簽: