苯環(huán)為何穩(wěn)定
苯的碳碳鍵夾角都為120度,碳碳鍵夾角為120度是很穩(wěn)定
苯的碳骨架是6個(gè)碳原子形成一個(gè)正六邊形,相互連接的鍵既不是單鍵,也不是雙鍵,而是一個(gè)大π鍵很穩(wěn)定,沒(méi)有雙鍵的性質(zhì),故常溫下不易被氧化。
苯環(huán)中的化學(xué)鍵不是單鍵 也不是雙鍵
而是一種介于單雙鍵的特殊的派鍵
鍵能較大 所以穩(wěn)定
共軛雙鍵
有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)中由一個(gè)單鍵隔開(kāi)的兩個(gè)雙鍵.以C=C-C=C表示
這類(lèi)化合物很容易聚合,并能發(fā)生特殊的1,4加成反應(yīng).
共軛雙鍵是以C=C-C=C為基本單位,隨著共軛度的增加,其紫外特性:最大吸收波長(zhǎng)紅移;如有熒光,其最大激發(fā)光波長(zhǎng)紅移,最大發(fā)射光波長(zhǎng)紅移;如有顏色的話,顏色逐步加深 .
這樣單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)導(dǎo)致各個(gè)碳原子的p軌道肩并肩形成離域π鍵,一個(gè)電子同時(shí)受到幾個(gè)碳原子的作用,更加趨于穩(wěn)定.
而在苯環(huán)中,就是這樣單雙鍵交替的結(jié)構(gòu),在苯環(huán)平面上下形成兩個(gè)大
鍵,形成諸如車(chē)輪狀的結(jié)構(gòu),而且其電子密度極大,π(6,6)型的π鍵,就是形成這個(gè)π鍵的有6個(gè)原子,在這個(gè)大π鍵里面有6個(gè)電子,形成富電子的結(jié)構(gòu),甚至于在一定程度上有吸引氫原子形成氫鍵的能力,自然和其他π鍵不一樣,性質(zhì)更為穩(wěn)定.再加上環(huán)狀結(jié)構(gòu),不難理解其穩(wěn)定性之高.
六元環(huán),和共軛大π鍵。
環(huán)結(jié)構(gòu)的分子最穩(wěn)定的就是六元環(huán)。多個(gè)雙鍵相鄰會(huì)產(chǎn)生共軛效應(yīng),表現(xiàn)為易取代難加成,這種特性被稱(chēng)為芳香性。苯就是典型的一種芳香烴
應(yīng)該主要還是分子結(jié)構(gòu)。我只是說(shuō)苯比一般的不飽和烴更穩(wěn)定是因?yàn)楣曹棿螃墟I,使得苯不像烯烴那樣容易被高錳酸鉀氧化和易與溴加成
苯分子中存在大π鍵,使其性質(zhì)區(qū)別于碳碳雙鍵:不易加成但易取代
這樣單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)導(dǎo)致各個(gè)碳原子的p軌道肩并肩形成離域π鍵,一個(gè)電子同時(shí)受到幾個(gè)碳原子的作用,更加趨于穩(wěn)定.
而在苯環(huán)中,就是這樣單雙鍵交替的結(jié)構(gòu),在苯環(huán)平面上下形成兩個(gè)大
鍵,形成諸如車(chē)輪狀的結(jié)構(gòu),而且其電子密度極大,π(6,6)型的π鍵,就是形成這個(gè)π鍵的有6個(gè)原子,在這個(gè)大π鍵里面有6個(gè)電子,形成富電子的結(jié)構(gòu),甚至于在一定程度上有吸引氫原子形成氫鍵的能力,自然和其他π鍵不一樣,性質(zhì)更為穩(wěn)定.再加上環(huán)狀結(jié)構(gòu),不難理解其穩(wěn)定性之高.