京都大學(xué) 有機化學(xué)I期末考試試題(中文版)
考試時間70分鐘。可以攜帶兩張兩面印刷的A4紙。 試題解析與答案:BV1uw411v7py 問題1 (30分) 第(1)-(5)組羰基化合物中,A與B相比,哪一個的α-氫的酸性,羰基氧的堿性,和羰基碳的親電性更高?按照例題記述。 (例)丙酮(A) 乙酸乙酯(B) (1) 乙酸乙酯(A) 乙醛(B) (2) 乙酸乙酯(A) N,N-二甲基乙酰胺(B) (3) 乙酸乙酯(A) α-氟-乙酸乙酯(B) (4) 1-苯基-2-丙酮(A) 1-(p-硝基苯基)-2-丙酮 (B) (5)1-苯基-2-丙酮(A) 1-(p-甲氧基苯基)-2-丙酮 (B) ? 問題2 (27分) 右邊展示的反應(yīng)中的的條件(1)-(9)里,從下面的選項A-K選擇合適的條件 (A) [C
2
H
5
]
2
NH(過量),室溫 (B) [CH
3
]
2
NH, HCHO, cat. H+,室溫 (C) C
6
H
5
CHO, 室溫 (D) C
6
H
5
CO
2
CH
3
, 室溫 (E) C
6
H
5
CH
2
Br, 室溫 (F) [C
6
H
5
]
3
P (G) HCl aq, 加熱 (H) LDA, 低溫 (I) LiAlH
4
, THF (J) NaBH
4
, 甲醇 (K) NaBH
4
, 乙醇
問題3(13分) 用箭頭表示下面反應(yīng)(1)和(2)的反應(yīng)機理
問題4(20分) 寫出以碳原子數(shù)目為六個以下的原料合成化合物(a)-(d)的合成路線。不用考慮立體化學(xué)、反應(yīng)條件和反應(yīng)機理。
問題5(10分) 下面的反應(yīng)得到了A,B和C的混合物。用彎曲箭頭表示生成A,B和C的反應(yīng)機理。此外,反應(yīng)中使用的堿[[CH
3
]
3
Si]
2
NLi是和LDA同樣的反應(yīng)性。此外,結(jié)構(gòu)式中的立體化學(xué)不表示出來也可以。