答題時(shí)間為70分鐘，可以攜帶兩張A4紙。 試題解析：BV1uw411v7py 問(wèn)題１ (1)-(5)におけるカルボニル化合物AとBを比較し、どちらがα位水素の酸性、カルボニル酸素の塩基性、カルボニル炭素の求電子性が高いか、例にならって記號(hào)で示せ。 （例）アセトン（A）と酢酸メチル（Ｂ） (1) 酢酸エチル（A）とアセトアルデヒド（B） (2) 酢酸エチル（A）とN,N-ジメチルアセトアミド（B） (3) 酢酸エチル（A）とα-フルオロ酢酸エチル（B） (4) １-フェニル-２-プロパノン（A）と１-(p-ニトロフェニル)-２-プロパノン(B) (5)１-フェニル-２-プロパノン（A）と１-(p-メトキシフェニル)-２-プロパノン(B) 問(wèn)題２ 右に示す変換(1)-(9)に適切な條件を、下記の選択肢A-Kから一つずつ選び記號(hào)で示せ。 (A) [C

2

H

5

]

2

NH（過(guò)剰量），室溫 (B) [CH

3

]

2

NH, HCHO, cat. H+，室溫 (C) C

6

H

5

CHO, 室溫 (D) C

6

H

5

CO

2

CH

3

, 室溫 (E) C

6

H

5

CH

2

Br, 室溫 (F) [C

6

H

5

]

3

P (G) HCl aq, 加熱 (H) LDA, 低溫 (I) LiAlH

4

, THF (J) NaBH

4

, メタノール (K) NaBH

4

, エタノール

問(wèn)題３ 下に示す式(1)および(2)の反応機(jī)構(gòu)を巻き矢印を用いて示せ

問(wèn)題４ 化合物(a)-(d)を炭素?cái)?shù)６以下の化合物を原料（炭素源）に効率的に合成する経路を示せ。ただし立體化學(xué)は考慮しなくてよい。また溶媒および溫度などの反応條件や反応機(jī)構(gòu)は記載しなくてよい。

問(wèn)題５ 次式では化合物A、B、およびCの混合物が得られる?；衔顰、B、およびCが生成する反応の機(jī)構(gòu)を巻き矢印を用いて示せ。なお使っている塩基[[CH

3

]

3

Si]

2

NLiはLDAと同様の反応性を示す。また構(gòu)造式中の結(jié)合に立體化學(xué)（太線?破線）は示さなくてもよい。