導讀

年少不戀硅膠住，再留戀已不惑年。對于學化學的（尤其是大有機這一片的人）來說，過柱子幾乎是無人不知、無人不曉、無人不會的必備技能（有機兩大吃飯工具，柱子&點板）。只有入了有機坑的人，才能體會到其中的痛楚，而外人是很少能感受得到的！

在講過柱子之前，一首在網絡看到的打油詩——“柱子歌”，獻給所有有機僧。

柱子歌

人生何事最艱難，有機屌絲讀了研。

兩寸硅膠爬歲月，三根柱子過流年。

君不見，

停了反應爬塊板，一跑跑出十個點。

極性基本差不多，目標產物找瞎眼。

硬著頭皮裝硅膠，咬牙裝到兩尺高。

就為這根破柱子，多少博士盡折腰。

不敢加壓慢慢流，展開比例最溫柔。

心中祈禱一千遍，過出產物更何求。

想著長征二萬五，終于熬過上下午。

滿心期待盼它純，紫外燈前一聲苦。

君不見，

這鍋反應真拔群，沒有雜點太喜人。

隨手裝根小柱子，趕緊過完要出門。

終于過出產物點，一收收了三十管。

我和伙伴都驚呆，旋蒸蒸到淚滿臉。

那瓶粗品點挺濃，一過柱子影無蹤。

產物人間蒸發(fā)了？剩我凌亂在風中。

此間辛酸說不盡，有限光陰無限恨。

可憐辜負好韶光，損身傷體無人問。

乙酸乙酯滿屋香，甲醇丙酮斷人腸。

石油醚兮如洗手，二氯甲烷又何妨。

誤吸硅膠得塵肺，說多滿滿都是淚。

用生命在搞科研，工資基本像安慰。

問君可有女盆友？指指柱子不開口。

大好青春付與它，哪有妹子肯牽手。

朝夕相伴久生情，再看柱子也婷婷。

冰肌玉骨膚如雪，只手堪握柳腰輕。

冷眼相對她不惱，惡語相加她不吵。

萬般心事她都聽，不怕到頭跟人跑。

想找妹子如做夢，看到女神徒心動。

且伴柱子過殘生，這種領悟多么痛。

又是一年春花開，夏月秋風次第來。

冬雪紛紛漫天舞，良人仍在實驗臺。

實驗室外風光好，實驗室里博士老。

柱子閃亮總如新，年華已舊白發(fā)早。

腿軟眼花耳不靈，前路昏昏夢不成。

亂語胡言君莫笑，人生不易有機僧。

打油詩來源于網絡，自己也不知道出處在哪，侵刪。

1.什么是柱子？有什么用？

有機實驗的反應，大部分情況下是均相的，也就是說產品是混成一團溶在溶劑里面的。同時因為有機反應副產物很多，所以反應結束之后我們得到的一鍋東西是個大雜燴，什么都有：沒反應掉的底物，反應的副產品，催化劑等等，還有我們要的產品，都是混在一起的。這就需要我們去把這些打混的東西分開。

有機實驗室基礎的分離手段有很多：蒸餾（常壓、減壓、水蒸氣、精餾）；重結晶（加熱法、兩相溶劑法）；萃取、微萃取；升華（從茶葉中提取咖啡因）；色譜法（柱色譜、薄層色譜、紙色譜）等。

其中，柱色譜是色譜法中使用最廣泛的一種方法，又叫過柱子。對于含有多種有機物的混合樣品，用重結晶、蒸餾、萃取等手段無法提純時，?柱層析法可以說是終極利器，因此說過柱子是搞有機方向的科研人員的一只手都不為過。

至于過柱子的原理，以下引用一下知乎大神（龍草）的回答：

原文鏈接：https://www.zhihu.com/question/32243196/answer/55584624）

前面是一條小巷子，里面全是美女，丫丫叉叉的擠在一起。巷子的一頭是一群男生，想要到巷子另一頭去。于是這群男生只能從美女堆里面擠過去，于是就會有幾種不同的情況：

1）、史詩的大師，色即是空，絲毫不受美女的影響，很快就到對面了；

2）、精良的賢者，雖然沒有慌神，但是也放慢了腳步，第二批到達對面；?

3）、普通的師傅，明顯有點慌神了，但是也跌跌撞撞，第三批到達對面；

4）、粗糙的屌絲，受迷惑最嚴重，在人群里走得最慢，而且還趁機揩油，最后才到巷子另一頭。?

這樣，這一堆男生就被自然而然的分開了。

這就是柱子的原理，或者說所有的色譜（Chromatography）的原理：利用在流動相沖洗下，不同物質在固定相上“跑的速度的快慢”來將不同物質分離出來（實際上是利用物質在固定相/流動相的分配比的不同，或者說固定相對不同物質的“保留能力”的不同，但是這么說可能更難理解一些）。其中美女就可以認為是柱子的固定相，而男生就是那些待分的產品。

wiki上有一幅圖很生動：

File:Column?chromatography?sequence.png

現在有機實驗室最常規(guī)的柱子是硅膠柱，以硅膠作為固定相的柱子。正向硅膠柱上極性越低的物質爬得越快，反向硅膠柱上極性越大的物質爬的越快，所以使用什么樣的硅膠完全看產品混合物的情況。大部分情況下小分子化合物的分離，用正向硅膠柱就可以解決問題了。如果產品的正電荷中心特別多，可能反相柱會更輕松一些。

另外還有氧化鋁柱，堿性氧化鋁柱可以用來應對需要在高PH環(huán)境下分離的產物體系。中性氧化鋁柱傾向于保留一些富電子的化合物。酸性氧化鋁柱則可以分離一些強酸性的物質。氧化鋁柱的吸附性比硅膠要弱，所以如果產品極性特別大，在硅膠上沖不下來了可以試試用氧化鋁柱子，說不定會有奇效。

至于凝膠柱，相對硅膠柱和氧化鋁柱就屬于高科技了。主要是針對高分子產物的分離手段，可以把高分子產品和小分子化合物很快的分開。凝膠柱的原理就相當于固定相是一個“反篩子”：尺寸比較大的分子因為無法進入凝膠內部，所以就從凝膠之間的空隙里面鉆下去了，所以跑得更快；而尺寸小的分子則會進入凝膠上的微孔，不會太快被沖下來。這樣就可以按照分子的尺寸而將混合物分開。

2.為什么柱子干了很麻煩？

柱子是有機實驗室非常關鍵的東西，很多時候只有過完柱子、得到純凈的產品之后才能說明整個反應有意義。同時過柱子又是一個十分費時費精力的工作：一根柱子普遍需要過數個小時甚至更長時間。我們實驗室做一些量特別小的反應，也就最多幾百mg，最后的也需要至少一個上午的時間才能完整的過完一根柱子；如果是更加復雜的天然提取物的分離工作，那么一根柱子過幾天都是經常會有的事情。

雖然耗時這么長，也并不意味著你可以把柱子放那兒不管然后自己去干別的--柱子必須要一直盯著才行。你需要隔一段時間點板（TLC，薄層色譜）來看現在柱子里出來的東西到底是什么：有的時候前面一個組分和后面一個組分之間就差那么四五滴，你要是錯過了，那就可能全白費了——尤其是對那些試管不多，習慣用燒瓶或者錐形瓶接產品的實驗室。

而柱子干了，硅膠里面可能就會混進去非常多的氣泡，這樣產品就很難分開。對于一些要求高產率的課題來說，干一次柱子的結果可能是產率直接掉十個點、或者減半——這樣的打擊非常致命，很多時候搞不好是要返工從頭做的。雖然可以拿高極性的溶劑把硅膠里面殘余的產品泡出來，不過這樣損失不小。有的時候是做了好幾步反應到最后得到那么一點，幾百毫克產品，然后過柱子的時候不小心柱子干了，然后泡也沒泡出來多少，那要從頭返工的話或許就又是一周甚至一個月的時間過去了。

不過如果只是得到產物就行，不用過分糾結產率的那種反應（比如做小分子功能材料，只需要得到那么一點東西，足夠檢測其性能就可以了，產率并不是需要考慮的首要因素），干了柱子的話，好好處理一下問題也不大的。干柱子是個問題主要是針對方法學和合成實驗室來說的。

3.編后話

過柱子是非常累和枯燥的一件事，但是又是幾乎每個大有機方向的科研人員和研究生都逃不開的一件事——這也是沒辦法的事情。哪怕制備色譜，其應用局限性也很大，還有成本因素，所以也無法完全取代手工柱子。

不過，雖然裝柱子的時候都非常煩躁，但是最終出產品的時候，還是很有成就感的。我們實驗室做的很多反應的產物都有熒光，有的時候直接拿紫外燈照柱子，柱子里面的產品也會階段性的有熒光，這也算是苦中作樂吧——而且還有一點好處，就是如果在柱子里看不到熒光，那說明反應失敗了，柱子也不用過了，直接重開吧。