手性是什么?當我們伸出雙手，雙手手心向上時，可以看出左右手是對稱的，但是將雙只手疊合，無論如何也不能全部重疊，總有一部分是不能重合在一起的；如果我們將左手置于一面平面鏡前，手心對著鏡子，可以看到鏡子里的左手的像和右手手心對著自己一樣，即左手的像和右手可以完全重疊。像這樣左手和右手看來如同物與像，但又不能疊合在一起，互相成為“鏡像”關系，就稱之為“手性”。

在立體化學中，一般采用R／S標記法來標記手性碳原子的構(gòu)型，教科書中介紹的用順(逆)時針法來判斷手性碳原子構(gòu)型的方法比較容易使人混淆，尤其是對Fischer投影式的判斷略顯麻煩，而且要求有較好的立體感。今天，小編介紹一種簡單方法，特別是對FiScher投影式，這種方法對立體感要求不高，只須在平面內(nèi)判斷即可。

先把手性碳原子周圍所連的四個基團(或原子)分別編號為：a，b，c和d，基團大小順序a>b>c>d。然后伸出右手，拇指指向C—d鍵所在的方向，觀察a，b，c三個基團的輪轉(zhuǎn)方向(由a—b—c)。

如果輪轉(zhuǎn)方向與四指握旋的方向(由手尖握到手腕)相同，則該手性碳原子為R型(如圖1)；如果輪轉(zhuǎn)方向與四指握旋方向相反，則為s型(如圖2)。注：這種方法用右手輔助判斷，與右手螺旋方向相同的為R型。我們可以認為“R“為英語中的Right(右)的縮寫，便于記憶。

這種方法同樣適用于Fischer投影式。

1)當C—d鍵在水平方向上時，伸出右手，使拇指垂直紙面向上，依次輪看a，b，c。如果輪轉(zhuǎn)方向與四指握旋方向相同，該手性碳原子為R型；若方向相反則為s型。

2)當C—d鍵在豎直方向上時，使右手拇指指向垂直紙面向里，依次輪看a，b，c如果輪轉(zhuǎn)方向與四指握旋相同，該手性碳原子為R型；著相反則為S型(其中基團大小順序為a>b>c>d)

當化合物中含有多個手性碳原子時，也可以使用這種方法。判斷時，先取一個手性碳原子，暫時不考慮其它手性碳原子的存在。以2一羥基一3一氯戊烷為例，分別考慮c一2和C一3，由定序規(guī)則可知C一2和C一3周圍所連基團輪轉(zhuǎn)方向如圖7所示．由上介紹的判斷只含有一個手性碳原子拘型的方法可判斷出C一2為R型，C一3為S型．