一、考試要求：

《有機(jī)化學(xué)》主要涵蓋了典型有機(jī)化合物的來(lái)源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備及應(yīng)用。考生需要掌握典型官能團(tuán)化合物的結(jié)構(gòu)、命名和主要的化學(xué)性質(zhì)；掌握典型的有機(jī)反應(yīng)、官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的基本規(guī)律和有機(jī)合成的基本方法；掌握自由基取代、自由基加成、親電取代、親電加成、親核取代、親核加成、消除反應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)、氧化與還原等的基本歷程；熟悉雜化軌道理論、酸堿理論、電子效應(yīng)、空間效應(yīng)、異構(gòu)現(xiàn)象、芳香性等基礎(chǔ)理論及其應(yīng)用；掌握常見(jiàn)有機(jī)化合物的鑒別、了解其工業(yè)制備方法，為從事有機(jī)化學(xué)相關(guān)的研究提供必要的理論基礎(chǔ)。

二、考試要點(diǎn)：

第1章緒論

熟練掌握雜化軌道理論、分子軌道理論、共振論等有機(jī)化合物的成鍵理論；熟悉典型官能團(tuán)化合物的特性；掌握有機(jī)化合物分子中的鍵斷裂方式；熟悉有機(jī)化學(xué)中的酸堿理論。

第2章烷烴

熟悉烷烴同系列及同分異構(gòu)；掌握烷烴的命名方法；理解不同級(jí)別氫原子在自由基反應(yīng)中的相對(duì)活性；熟練掌握烷烴的化學(xué)性質(zhì)和自由基取代反應(yīng)的歷程。

第3章烯烴

熟悉烯烴同分異構(gòu)現(xiàn)象；掌握系統(tǒng)命名法及Z，E命名法；熟練掌握烯烴的親電加成、自由基加成、自由基取代等反應(yīng)及其歷程；掌握碳正離子的結(jié)構(gòu)、穩(wěn)定性及重排等特征；掌握馬氏規(guī)

則的理論解釋，熟悉烯烴制備的方法和原理。

第4章炔烴和二烯烴

熟悉炔烴和二烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象；掌握炔烴和二烯烴的系統(tǒng)命名方法；掌握共軛體系和共軛效應(yīng)；熟練掌握炔烴的化學(xué)性質(zhì)和共軛二烯烴的1,2-加成、1,4-加成反應(yīng)；熟練掌握共軛烯烴參與的周環(huán)反應(yīng)及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用，如Diels-Alder反應(yīng)。

第5章環(huán)烷烴

掌握環(huán)烷烴命名、結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)；熟悉影響環(huán)烴穩(wěn)定性的原因；掌握典型的環(huán)烷烴和取代環(huán)烷烴的構(gòu)象。

第6章芳香烴

掌握芳香烴的結(jié)構(gòu)及其命名規(guī)則；了解單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)；熟練掌握單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)以及親電取代反應(yīng)歷程；熟練掌握取代基的定位效應(yīng)；掌握稠環(huán)芳烴（如萘、蒽等）的結(jié)構(gòu)及其典

型反應(yīng)；掌握休克爾規(guī)則及其應(yīng)用。

第7章立體化學(xué)

熟悉鏡象、比旋度、對(duì)稱中心、對(duì)稱面、對(duì)稱軸、旋轉(zhuǎn)反映軸的概念；掌握手性與旋光性、對(duì)映體與非對(duì)映體、內(nèi)消旋體與外消旋體等關(guān)系；熟練掌握Fischer投影式、Newman投影式、矩架式等的書寫及其相互變換；熟練掌握R/S標(biāo)記法；了解外消旋體的拆分原理。

第8章鹵代烴

熟悉鹵代烴的分類和異構(gòu)現(xiàn)象；掌握其系統(tǒng)命名方法；熟練掌握鹵代烴親核取代反應(yīng)及其典型歷程（SN1和SN2）；熟練掌握消除反應(yīng)及其典型歷程（E1和E2）；了解鹵代烴與金屬Li、Na的反應(yīng)及應(yīng)用，熟練掌握格氏試劑的制備及應(yīng)用。

第9章現(xiàn)代物理實(shí)驗(yàn)方法在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用

了解紅外光譜的基本原理，熟悉典型官能團(tuán)化合物的紅外光譜特征，熟練解析典型有機(jī)化合物紅外光譜。了解核磁共振譜的基本原理，熟悉典型官能團(tuán)化合物的l H NMR譜、13C NMR譜特征，熟練解析典型有機(jī)化合物l H NMR譜。了解質(zhì)譜的基本原理，基本掌握典型有機(jī)化合物質(zhì)譜特征。

第10章醇、酚和醚

掌握醇、酚和醚的系統(tǒng)命名法；熟練掌握醇和酚的重要化學(xué)性質(zhì)；熟悉乙醚和環(huán)氧乙烷的重要反應(yīng)；了解冠醚的結(jié)構(gòu)特征及其在相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)中的作用原理。

第11章醛和酮

了解醛、酮的分類方法；掌握醛、酮的系統(tǒng)命名方法；掌握醛、酮的化學(xué)性質(zhì)及其親核加成反應(yīng)的歷程；熟練掌握醛、酮的還原反應(yīng)（如金屬氫化物還原、米爾文還原、沃爾夫-凱惜爾-黃鳴龍還原、克萊門森還原等）；熟練掌握醛、酮?-氫的相關(guān)反應(yīng)及歷程（如羥醛縮合、鹵仿反應(yīng)等）和歧化反應(yīng)（坎尼扎羅反應(yīng)），掌握醛、酮的氧化反應(yīng)和其它縮合反應(yīng)。掌握醛、酮的鑒別方法。

第12章羧酸

熟悉羰基酸的涵義及其結(jié)構(gòu)特征；掌握羧酸的系統(tǒng)命名規(guī)則和常見(jiàn)羧酸的俗名；熟悉羧酸的化學(xué)性質(zhì)以及酰氯、酸酐、酯和酰胺形成的制備；熟練掌握酯化反應(yīng)歷程以及影響酯化反應(yīng)速率的因素；掌握羥基酸的制法；了解丙酮酸、β-丁酮酸容易脫羧的性質(zhì)。

第13章羧酸衍生物

熟悉羧酸衍生物（酰鹵、酸酐、酯和酰胺）的結(jié)構(gòu)特征；掌握羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)歷程；熟練掌握羧酸衍生物在酸或堿催化下的水解、醇解、胺解、酸解等反應(yīng)及其歷程；掌握羧酸

衍生物的縮合反應(yīng)（如克萊森縮合、狄克曼縮合等）及其歷程；掌握酰胺的脫水和霍夫曼降解反應(yīng)；了解羧酸酯的熱消除反應(yīng)。熟練掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用；了解丙酮酸、β-丁酮酸等的脫羧性質(zhì)及機(jī)理；掌握邁克爾反應(yīng)及在合成上的應(yīng)用；了解不飽和羧酸、鹵代酸及碳酸酯的性質(zhì)。

第14章含氮有機(jī)化合物

熟悉硝基化合物和胺的結(jié)構(gòu)和分類；掌握硝基化合物、胺的命名；了解硝基化合物、胺的物理性質(zhì)；掌握硝基化合物、胺的化學(xué)性質(zhì)；熟練掌握重氮鹽的性質(zhì)及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用。

第15章雜環(huán)化合物

熟悉典型雜環(huán)化合物的分類；掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)；熟悉喹啉及其衍生物的合成方法；了解生物堿的涵義以及幾種生物堿簡(jiǎn)單的生理功能；了解生物堿的分類和提取方法。

第16章糖、氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸

了解糖、氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸的基本結(jié)構(gòu)和常見(jiàn)種類；熟悉糖、氨基酸和蛋白質(zhì)的相關(guān)化學(xué)性質(zhì)；了解核酸的生物功能。

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