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有機題型攻略:含有兩個及以上手性中心分子的費舍爾投影式判斷構(gòu)型

2022-10-02 19:04 作者:威廉亨利布拉格  | 我要投稿

我們先以本題為例

對于以上分子,構(gòu)型的正確命名應(yīng)該為:

首先,尋找主官能團。就一種,甭找,因此本題中主官能團為羥基。

其次,尋找主鏈,就一條,豎著的四個碳原子構(gòu)成的碳鏈,也不用找。

為碳原子賦予序號,要求盡量保證從第一個出現(xiàn)的數(shù)字序號開始盡可能小,因此序號是從下往上分別為1-4.

對于費舍爾投影式判斷手性原子的構(gòu)型,可以將其轉(zhuǎn)化為楔形式后,將氫原子朝向置于伸向平面內(nèi),剩余三個基團呈方向盤狀伸向平面外,三個基團由大至中到小的順序若為順時針,則S構(gòu)型;若逆時針為R構(gòu)型,這是最基本的定義方法,必須會,但是比較麻煩。如果想提升速度,可以用順口溜“豎順R,橫順S”來判斷。意思是,當手性碳原子所連接的四個原子/基團(通常是氫原子,也可能是別的)中最小的那個在費舍爾投影式的豎向時,剩下的三個基團比較大小,從大過重到小如果是順時針,那么該碳原子為R構(gòu)型,反之為逆時針時為S構(gòu)型。當手性碳原子所連接的四個原子/基團中最小的置于橫向,那么剩余的三個基團中從大過中至小的順序如果為順時針,則構(gòu)型為S;若為逆時針,則構(gòu)型為R。

回歸本題,有2個手性碳原子,2和3。先看2。

2號碳原子直接相連的四個原子分別是O C C H,O最大,H最小,這是毫無疑問的。接下來就是比較兩個碳的大小了,下圖已經(jīng)勾出,見下圖

比較紅筆和藍筆勾出的兩個碳。紅筆勾出的碳原子,除了2號手性碳原子以外,其余直接相連的三個原子從大到小分別是O H H;藍筆勾出的碳原子,除了2號手性碳原子以外,其余直接相連的從大到小三個原子分別是O C H。對于兩個碳原子各自所連的最大原子,都是氧原子;對于兩個碳原子各自所連的中間大小原子,藍筆勾出的是碳,紅筆勾出的是氫,碳比氫大,好了,比較到此為止,那么藍筆勾出的碳原子比紅筆勾出的大。(如果中間大小原子也一樣,就比較最小的原子大小。如果還是一樣,那就套娃剛才的方法,比較藍筆勾出的碳原子所連的最大碳原子直接相連的三個基團和紅筆勾出的碳原子所連的最大碳原子所連的三個基團,再挨個比較,直至有一個比出大小為止。)因此,2號手性碳原子三個基團從大過中至小的順序應(yīng)該是順時針,構(gòu)型應(yīng)該為S。

對于3號碳原子,同理可得為S構(gòu)型。

接下來看這道題。

該分子構(gòu)型的命名為:

解題順序,首先,主觀能團,醛基。因此,碳鏈主鏈和順序也一并定下來了,從上往下1-4.

本題兩個手性碳原子還是2號和3號碳原子。

先看2號碳原子。

2號碳原子直接相連的四個原子為O C C H,O最大,H最小,毫無疑問。接下來仍要要俗套地比較兩個碳原子,下圖已經(jīng)勾出:

先看紅筆勾出的碳原子。前面說過。要比較碳原子相連的三個基團,但是紅筆勾出的羰基碳是不飽和碳,只連接了兩個基團,怎么辦?那么在命名時,為了湊出三個基團,就有如下處理:

將多重鍵以如此方法打開,碳原子連氧原子是雙鍵,就打開為連了兩個氧原子,連氮原子連的三鍵,就打開為連三個氮原子。

那么紅筆勾出的碳原子,直接相連的三個原子就是O O H;藍筆碳原子直接相連的三個原子就是O C H,顯然,紅筆勾出的碳原子更大。因此,2號碳原子的構(gòu)型就可以確定為從大過中至小為逆時針,是R構(gòu)型。

同理可得3號碳原子是S構(gòu)型。

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