天正十二年（1584年），羽柴秀吉（豐臣秀吉）與德川家康議和，德川家康要送個(gè)兒子給豐臣秀吉當(dāng)人質(zhì)。當(dāng)時(shí)德川家康有四個(gè)還活著的兒子，分別是次子于義丸（結(jié)城秀康）、三子竹千代（德川秀忠）、四子福松丸（松平忠吉）、五子萬(wàn)千代（武田信吉）。

德川家康這四個(gè)兒子都是側(cè)室所生，按照嫡長(zhǎng)子繼承的規(guī)矩，次子于義丸是第一繼承人，那么給豐臣秀吉的人質(zhì)應(yīng)該從另外三個(gè)兒子中挑選。但德川家康卻將次子于義丸送給豐臣秀吉當(dāng)人質(zhì)，結(jié)城秀康從此失去了德川家的繼承權(quán)，甚至連松平苗字都不能用。

那么德川家康為什么要把年齡最大的兒子結(jié)城秀康送給豐臣秀吉呢？

根據(jù)有些史料的記載，讓結(jié)城秀康當(dāng)人質(zhì)不是德川家康的本意，而是豐臣秀吉點(diǎn)名的，將強(qiáng)力大名的一門或重臣弄到身邊培養(yǎng)成親豐臣派也是豐臣秀吉的慣用手段。不過(guò)豐臣秀吉的點(diǎn)名不是決定原因，因?yàn)榈麓铱档氖滞蠛蛯?shí)力是能將豐臣秀吉的要求頂回去的。

結(jié)城秀康之母阿萬(wàn)是德川家康長(zhǎng)子德川信康的生母筑山殿的侍女，因?yàn)楸恢降钆按诿耖g生下了結(jié)城秀康。因此結(jié)城秀康直到三歲時(shí)才依靠大哥德川信康的幫助見(jiàn)了父親德川家康第一面。由于阿萬(wàn)的作風(fēng)不好，德川家康一度懷疑結(jié)城秀康不是自己的兒子。

以上是有關(guān)阿萬(wàn)和結(jié)城秀康早年經(jīng)歷的傳統(tǒng)說(shuō)法，不過(guò)該說(shuō)法的可信度并不高。但可以肯定的是，結(jié)城秀康與大哥德川信康的關(guān)系非常密切，他們的兄弟之情很可能超過(guò)了對(duì)德川家康的父子之情。而這恐怕才是德川家康把結(jié)城秀康送給豐臣秀吉的主要原因。

傳統(tǒng)觀點(diǎn)認(rèn)為德川信康之死是織田信長(zhǎng)造成的，德川家康只是個(gè)被迫執(zhí)行老大命令的可憐人。然而根據(jù)比較可靠的史料分析，德川家康早有殺子之心，織田信長(zhǎng)只是催化劑。而德川家康對(duì)德川信康起殺心的主要原因是德川信康已經(jīng)成為三河松平家臣的代言人。

要知道德川家康的祖父松平清康、父親松平廣忠都是被三河松平家臣所殺，德川家康自己在三河一向一揆中也差點(diǎn)死于三河松平舊臣之手。因此德川家康在三河一向一揆后便將德川家調(diào)整為以自己親自提拔培養(yǎng)的旗本重臣為核心、以遠(yuǎn)江國(guó)家臣眾為主導(dǎo)的家臣結(jié)構(gòu)。

德川家康的調(diào)整當(dāng)然引起了三河松平舊臣的強(qiáng)烈不滿，便擁立常年居住在三河岡岐城的德川信康為利益代言人，導(dǎo)致德川家康起了殺子之心。德川信康之死并沒(méi)有讓三河松平舊臣的勢(shì)力退出歷史舞臺(tái)，與德川信康關(guān)系密切的結(jié)城秀康則被他們選為下一個(gè)代言人。

關(guān)原之戰(zhàn)后，德川家康曾與重臣討論繼承人選擇的問(wèn)題。結(jié)果三河出身的本多正信、本多忠勝、本多正純?nèi)客婆e結(jié)城秀康，而本多正信就參加過(guò)三河一向一揆。德川家的不少三河家臣直到此時(shí)都還支持結(jié)城秀康，可見(jiàn)結(jié)城秀康在三河出身的家臣中有很大影響。

正因如此，德川家康為了避免德川信康的悲劇重演，主動(dòng)將結(jié)城秀康送給豐臣秀吉。這樣既切斷了結(jié)城秀康與三河家臣的聯(lián)系，又通過(guò)取消結(jié)城秀康的繼承權(quán)警告三河家臣。德川家康后來(lái)給了結(jié)城秀康高達(dá)六十七萬(wàn)石的領(lǐng)地，但終生沒(méi)讓結(jié)城秀康靠近三河國(guó)。