基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué) Lecture 4-4 有關(guān)于手性的概念辨析

1.旋光性:
混合光通過偏振片,留下單一振動方向的偏振光。這個偏振光通過有旋光性的物質(zhì)溶液,會使它的振動方向改變。
2.旋光性是物質(zhì)本身結(jié)構(gòu)性質(zhì)只能通過實驗測得。#[ 右偏 ( + ) ; 左偏 ( - ) ]
3.描述一個物質(zhì):
手性是幾何角度,旋光性是物理角度。
*具有手性與具有旋光性互為充要條件。
4.手性中心:
作為手性中心的原子連有四個不同的基團(tuán),除C原子外還可以是N+離子,P+離子等。
5.橫前豎后,高上低下-Fisher投影式:
橫線上的基團(tuán)在紙面前方,豎線上的基團(tuán)在紙面后方。
氧化態(tài)高的基團(tuán)在豎線上方,氧化態(tài)低的基團(tuán)在豎線下方。
Fisher投影式優(yōu)勢:一對一,對應(yīng)單一構(gòu)型。
氧化態(tài) [ -CH3/C2H5 < -CH2OH < -CHO < -COOH ]
6.基團(tuán)大小次序規(guī)則:
規(guī)則 找基團(tuán)上第一個相鄰原子對比,原子序數(shù)大的基團(tuán)次序大。
補正1 若第一個相連(α)的是相同原子,則順延比較下一個相鄰原子的原子序數(shù)(β),依此類推。
補正2 雙鍵視為連了倆同樣的原子,三鍵視為連了仨同樣的原子。
補正3 孤對電子或沒有基團(tuán)視為原子序數(shù)為零。
7.相對構(gòu)型:
指定 ( + ) - 甘油醛 為D構(gòu)型 ;( - ) - 甘油醛為 L構(gòu)型
8.絕對構(gòu)型:
1^把最小基團(tuán)外的原子排序。
2^最小基團(tuán)放在最遠(yuǎn),目光看去進(jìn)行判斷。
3^由大至小:{ 順時針 - ( R ) ;逆時針 - ( S ) }。
如何用Fisher投影式判斷絕對構(gòu)型:
#找最小基團(tuán)位置
#最小基團(tuán)在豎線上:{ 順時針 - R ;逆時針 - S }
#最小基團(tuán)在橫線上:{ 順時針 - S ;逆時針- R }
10.對映異構(gòu)體:只有一個手性碳一定是一對對映異構(gòu)體,有多個手性碳會有非對映體。
11.差向異構(gòu)體:有且只有一個手性C原子和其他手性C原子不同。
12.內(nèi)消旋體:非手性分子,純凈物,分子內(nèi)部旋光性相反消旋。
13.外消旋體:倆手性分子,組合物,是一對對映體 1:1 混合消旋。
13-2# [ ABAB計量學(xué)晶體 ]外消旋化合物:熔點上升,溶解度降低。
13-3#[ AA,BB同物質(zhì)相近 ]外消旋混合物 :熔點下降,溶解度升高。
13-4#[ 混亂排序 ]外消旋固體溶液 。
14-1.潛不對成C原子:有變成手性C的潛力的碳原子(差一個基團(tuán))。
14-2.假不對稱碳原子:一個碳原子和兩個相同取代的不對稱碳原子相連:當(dāng)這兩個不對稱碳原子構(gòu)型相同時,該碳原子是對稱的,而當(dāng)這兩個不對稱碳原子構(gòu)型不同時,該碳原子是不對稱的,則這種碳原子稱為假不對稱碳原子。(來自百度這個我不會概括)
15.當(dāng)一個分子有n個手性碳,旋光異構(gòu)體數(shù)目上限2的n次方,實際上要減去內(nèi)消旋體。