【有機化學基礎】烴的衍生物-醇|零基礎知識點講解!

烴的衍生物-醇
醇的分類
1.根據(jù)醇分子中所含羥基的數(shù)目:一元醇、二元醇、多元醇

2.根據(jù)烴基所連烴基種類:

生活中常見的醇
1.甲醇(CH3OH) :無色、具有揮發(fā)性的液體,易溶于水,沸點為65°C。甲醇有毒,誤服會損傷視神經,甚至致人死亡。甲醇廣泛應用于化工生產,
也可作為車用燃料。
2.乙二醇、丙三醇都是無色、粘稠、有甜味的液體,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。
(1)乙二醇是汽車發(fā)動機防凍液的主要化學成分,也是合成滌綸等高分子化合物的主要原料。
(2)丙三醇具有很強的吸水能力,可用于制造日用化妝品。
醇的物理性質
1.沸點
(1)飽和一元醇的熔沸點隨分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸增大。
(2)相對分子質量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠遠高于烷烴的沸點。(氫鍵的影響)
(3)碳原子數(shù)相同時,羥基個數(shù)越多,醇的沸點越高
- 例題

2.溶解性:
醇在水中的溶解度一般隨分子中碳原子數(shù)的增加而降低。
羥基越多,溶解度越大。
(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇可與水以任意比例混溶。)
3.密度:醇的密度比水的密度小。
醇的化學性質
醇的化學性質主要由羥基官能團所決定。在醇分子中,由于氧原子吸弓|電子的能力比氫原子和碳原子的強,使O—H和C—O的電子 都向氧原子偏移。
因此,醇在發(fā)生反應時,O—H容易斷裂, 使羥基中的氫原子被取代,同樣,C—O也易斷裂,使羥基被取代或脫去,從而發(fā)生取代反應或消去反應。

醇的化學性質-與活潑金屬單質的置換反應
1.乙醇與金屬鈉的反應:

2.鈉沉于無水乙醇的底部,表面有氣泡產生,慢慢消失;放出的氣體可在空氣中安靜地燃燒,火焰呈淡藍色;燒杯壁上有水珠生成;澄清石灰水未變渾濁
3.乙醇羥基的H原子活潑性較水的弱(醇分子中的烷基具有推電子作用)
4.其它活潑金屬如鉀、鈣等也可與乙醇反應產生H2
5.產物乙醇鈉在水中強烈水解:

醇的化學性質-取代反應
1.醇與濃的氫鹵酸(HCl、 HBr、 HI) 發(fā)生反應時,分子的碳氧鍵發(fā)生斷裂,羥基被鹵素原子取代,生成相應的鹵代烴和水。

2.酯化反應(酸脫羥基醇脫氫)

3.醇分子間脫水成醚:如果把乙醇與濃硫酸的混合物的溫度控制在140°C左右,每兩個乙醇分子間會脫去一個水分子而生成乙醚。

乙醚是一種無色、易揮發(fā)的液體,有特殊氣味,有麻醉作用,易溶于有機溶劑。
像乙醚這樣由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚,醚的結構可用R—0—R'來表示,R和R'都是烴基,可以相同,也可不同。醚類物質在化工生產中被廣泛用作溶劑,有的醚可被用作麻醉劑。
醇的化學性質-消去反應
1.將濃硫酸與乙醇按體積比3:1混合,即將15 mL濃硫酸緩緩加入到盛有5 mL95%乙醇的燒杯中混合均勻,冷卻后再倒入長頸圓底燒瓶中,并加入碎瓷片防止暴沸
2.加熱混合溶液,迅速升溫到170 °C,將生成的氣體先通入NaOH溶液除去雜質,再分別通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,觀察現(xiàn)象。
實驗現(xiàn)象:
產生了氣體,該氣體使酸性高錳酸鉀溶液褪色,使溴的四氯化碳溶液褪色,燒瓶內有黑色固體生成。

乙醇在濃硫酸的作用下,加熱到170 °C時生成乙烯:

醇類能發(fā)生消去反應的條件:臨位C原子上有H

醇的化學性質-氧化反應
1.乙醇的燃燒:火焰呈淡藍色,放出大量的熱

2.乙醇的催化氧化

- 醇的催化氧化

條件:與-OH相連的碳必須有H,才能發(fā)生催化氧化反應
氧化反應:有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(去H加O)
還原反應:有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(加H去O)
- 氫原子數(shù)

3.醇與酸性重鉻酸鉀:
乙醇能被酸性重鉻酸鉀溶液氧化,其氧化過程可分為兩個階段:

交警利用乙醇能使橙色的酸性重鉻酸鉀變綠,檢查司機是否酒后駕駛
乙醇的反應與斷鍵位置總結

醇的同分異構體
飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH,分子式滿足CnH2n+2O的有機物,可能是醇,也可能是醚,在醇/醚里再分別考慮碳鏈異構、官能團位置異構。
