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【介紹一波苯的化學性質(zhì)（大學）】

苯的物理性質(zhì)

苯在常溫下為一種無色、有甜味的透明液體，其密度小于水，具有強烈的芳香氣味。苯的沸點為80.1℃，熔點為5.5℃。苯比水密度低，密度為0.88g/cm3，但其分子量比水重。苯微溶于水，但苯是一種良好的有機溶劑，溶解有機分子和一些非極性的無機分子的能力很強，除甘油，乙二醇等多元醇外能與大多數(shù)有機溶劑混溶，除碘和硫稍溶解外，無機物在苯中不溶解。

苯能與水生成恒沸物，沸點為69.25℃，含苯91.2%。因此，在有水生成的反應中常加苯蒸餾，以將水帶出。

摩爾質(zhì)量：78.11g/mol。

最小點火能：0.20mJ。

爆炸上限（體積分數(shù)）：8.0%。

爆炸下限（體積分數(shù)）：1.2%。

燃燒熱：3303.08kJ/mol（25℃，氣體）。

溶解性：微溶于水（0.17 g/100 g），溶于乙醇、乙醚和丙酮等多數(shù)有機溶劑。

苯的化學性質(zhì)

苯參加的化學反應大致有3種：（氧化反應）（不能使酸性高錳酸鉀褪色）。一種是其他基團和苯環(huán)上的氫原子之間發(fā)生的取代反應；一種是發(fā)生在苯環(huán)上的加成反應（注：苯環(huán)無碳碳雙鍵，而是一種介于單鍵與雙鍵的獨特的鍵）；一種是普遍的燃燒

取代反應

苯環(huán)上的氫原子在一定條件下可以被鹵素、硝基、磺酸基、烴基等取代，生成相應的衍生物。由于取代基的不同以及氫原子位置的不同、數(shù)量不同，可以生成不同數(shù)量和結構的同分異構體。

苯環(huán)的電子云密度較大，所以發(fā)生在苯環(huán)上的取代反應大都是親電取代反應。親電取代反應是芳環(huán)有代表性的反應。苯的取代物在進行親電取代時，第二個取代基的位置與原先取代基的種類有關。

鹵代反應

苯的鹵代反應的通式可以寫成：

PhH+X2—催化劑（FeBr3/Fe）→PhX+HX

反應過程中，鹵素分子在苯和催化劑的共同作用下異裂，X+進攻苯環(huán)，X-與催化劑結合。

以溴為例，將液溴與苯混合，溴溶于苯中，形成紅褐色液體，不發(fā)生反應，當加入鐵屑后，在生成的溴化鐵的催化作用下，溴與苯發(fā)生反應，混合物呈微沸狀，反應放熱有紅棕色的溴蒸汽產(chǎn)生，冷凝后的氣體遇空氣出現(xiàn)白霧（HBr）。催化歷程：

2FeBr3+Br2→2FeBr4

2PhH+Br2+2FeBr4→2PhBr+2FeBr3+2HBr

反應后的混合物倒入冷水中，有紅褐色油狀液團（溶有溴）沉于水底，用稀堿液洗滌后得無色液體溴苯。

在工業(yè)上，鹵代苯中以氯和溴的取代物最為重要。

硝化反應

苯和硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下可生成硝基苯

PhH+HO-NO2 —H2SO4(濃）Δ→PhNO2+H2O

硝化反應是一個強烈的放熱反應，很容易生成一取代物，但是進一步反應速度較慢。其中，濃硫酸做催化劑，加熱至50~60攝氏度時反應，若加熱至70~80℃時苯將與硫酸發(fā)生磺化反應，因此一般用水浴加熱法進行控溫。苯環(huán)上連有一個硝基后，該硝基對苯的進一步硝化有抑制作用，硝基為鈍化基團。

磺化反應

用發(fā)煙硫酸或者濃硫酸在較高（70~80℃）溫度下可以將苯磺化成苯磺酸。

PhH+H2SO4—Δ →PhSO3H+H2O

苯環(huán)上引入一個磺酸基后反應能力下降，不易進一步磺化，需要更高的溫度才能引入第二、第三個磺酸基。這說明硝基、磺酸基都是鈍化基團，即妨礙再次親電取代進行的基團。

傅-克反應

在AlCl3催化下，苯也可以和醇、烯烴和鹵代烴反應，苯環(huán)上的氫原子被烷基取代生成烷基苯。這種反應稱為烷基化反應，又稱為傅-克烷基化反應。例如與乙烯烷基化生成乙苯：

PhH+CH2=CH2—AlCl3→PhCH2CH3

在反應過程中，R基可能會發(fā)生重排：如1-氯丙烷與苯反應生成異丙苯，這是由于自由基總是趨向穩(wěn)定的構型。

在強硫酸催化下，苯與酰鹵化物或者羧酸酐反應，苯環(huán)上的氫原子被酰基取代生成?；?。反應條件類似烷基化反應，稱為傅-克反應。例如與乙酰氯的反應:

PhH+CH3COCl—AlCl3→PhCOCH3+HCl

Blanc氯甲基化反應

氯甲基苯可通過苯與甲醛、氯化氫在無水氯化鋅作用下反應制得，此反應稱為Blanc氯甲基化（chloromethylation）反應，是在芳環(huán)上引入取代基的重要方法。

PhH+HCHO+HCl—ZnCl2→PhCH2Cl+H2O

Gattermann-Koch反應

在加壓或氯化亞銅催化下，苯或其他芳香化合物與一氧化碳、氯化氫反應，生成芳香醛，稱為Gattermann-Koch反應。

PhH+CO—CuCl2/HCl→PhCHO

加成反應

苯環(huán)雖然很穩(wěn)定，但是在一定條件下也能夠發(fā)生雙鍵的加成反應。通常經(jīng)過催化加氫，鎳作催化劑，苯可以生成環(huán)己烷，但反應極難。

此外由苯生成六氯環(huán)己烷（六六六）的反應可以在紫外線照射的條件下，由苯和氯氣加成而得。該反應屬于苯和自由基的加成反應。

氧化反應

苯和其他的烴一樣，都能燃燒。當氧氣充足時，產(chǎn)物為二氧化碳和水。但在空氣中燃燒時，火焰明亮并有濃黑煙。這是由于苯中碳的質(zhì)量分數(shù)較大。

2C6H6+15O2—點燃→12CO2+6H2O

苯本身不能和酸性KMnO4溶液反應，但在苯環(huán)連有直接連著H的C后，可以使酸性KMnO4溶液褪色。

苯在特定情況下也可被臭氧氧化，產(chǎn)物是乙二醛。這個反應可以看作是苯的離域電子定域后生成的環(huán)狀多烯烴發(fā)生的臭氧化反應。

在一般條件下，苯不能被強氧化劑所氧化。但是在氧化鉬等催化劑存在下，與空氣中的氧反應，苯可以選擇性的氧化成順丁烯二酸酐。這是屈指可數(shù)的幾種能破壞苯的六元碳環(huán)系的反應之一。

還原反應

澳大利亞化學家伯奇（A. J. Birch）發(fā)現(xiàn)，堿金屬（鈉、鉀或鋰）在液氨與醇（乙醇、異丙醇或二級丁醇）的混合液中，與芳香化合物反應，苯環(huán)可被還原成1,4-環(huán)己二烯類化合物，該反應被稱為Birch還原。

配位反應

苯及取代苯均可與過渡金屬形成π配合物。例如鈦蒸汽與苯蒸汽混合，并用液氮冷卻至-196 ℃可以得到鈦的苯配合物。

光照異構化

苯在強烈光照的條件下可以轉化為杜瓦苯（Dewar苯）：杜瓦苯的性質(zhì)十分活潑（苯本身是穩(wěn)定的芳香狀態(tài)，能量很低，而變成杜瓦苯則需要大量光能，所以杜瓦苯能量很高，不穩(wěn)定）。

在激光作用下，則可轉化成更活潑的棱晶烷：棱晶烷呈現(xiàn)立體狀態(tài)，導致碳原子sp3雜化軌道形成的π鍵間有較大的互斥作用，所以更加不穩(wěn)定。

其他

苯在高溫下，用鐵、銅、鎳做催化劑，可以發(fā)生縮合反應生成聯(lián)苯。和甲醛及次氯酸在氯化鋅存在下可生成氯甲基苯和乙基鈉等烷基金屬化物反應可生成苯基金屬化物。在四氫呋喃、氯苯或溴苯中和鎂反應可生成苯基格氏試劑。

苯不會與高錳酸鉀反應褪色，與溴水混合只會發(fā)生萃取，而苯及其衍生物中，只有在苯環(huán)側鏈上的取代基中與苯環(huán)相連的碳原子與氫相連的情況下才可以使高錳酸鉀褪色（本質(zhì)是氧化反應），這一條同樣適用于芳香烴（取代基上如果有不飽和鍵則一定可以與高錳酸鉀反應使之褪色）。這里要注意：①僅當取代基上與苯環(huán)相連的碳原子；②這個碳原子要與氫原子相連（成鍵）。

至于溴水，苯及苯的衍生物以及飽和芳香烴只能發(fā)生萃?。l件是取代基上沒有不飽和鍵，不然依然會發(fā)生加成反應）。

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有機化合物

苯與芳香烴

苯與芳香烴

在烴類化合物中，有很多分子里含有一個或多個苯環(huán)，這樣的化合物屬于芳香烴，苯是最簡單的芳香烴。

集合｛芳香族化合物（含苯環(huán)即是）｝

真包含集合｛芳香烴（含苯環(huán)，屬于烴）｝

真包含集合｛苯的同系物（含1個苯環(huán)，通式符合CnH2n-6｝

苯的物理性質(zhì)

苯是一種無色、有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水。苯易揮發(fā)。沸點為80.1C，熔點5.5C，常溫下密度為0.88 g / cm 3。

苯是一種重要的化工原料和有機溶劑。

苯的分子結構（分子式C6H6）

實驗證明：

苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能被酸性高猛酸鉀溶液氧化，

這說明苯分子中不存在碳碳雙鍵，也不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替出現(xiàn)的結構。研究表明，苯分子的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵。

苯分子中6個碳原子連接成平面正六邊形，

每個碳原子分別結合1個氫原子，

分子中6個碳原子和6個氫原子完全等價。

人們稱苯的這種特殊結構為苯環(huán)結構。

苯的化學表達方式

苯的化學性質(zhì)

1．取代反應

(1）苯和溴在 FeBrs 催化下可以發(fā)生反應，生成溴苯。

純凈的溴苯是一種無色液體，有特殊氣味，不溶于水，密度比水的大。

PhH+Br2—FeBr3→PhBr+HBr

(2）在濃硫酸作用下，苯在50~60C與硝酸發(fā)生硝化反應，生成硝基苯。

純凈的硝基苯是一種無色液體，有苦杏仁味，不溶于水，密度比水的大。

PhH+HO-NO2 —H2SO4(濃）Δ→PhNO2+H2O

(3）苯與濃硫酸在70~80℃ C 可以發(fā)生磺化反應，生成苯磺酸。

苯磺酸易溶于水，是一種強酸，可以看作是硫酸分子里的一個基被苯環(huán)取代的產(chǎn)物。

2．加成反應

在以 Pt 、 N 等為催化劑并加熱、加壓的條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應，生成環(huán)己烷。

C6H6+3H2—催化劑 Δ →C6H12

苯反應的特點：易取代，難加成（可以根據(jù)苯分子結構提出合理解釋）

3．苯的燃燒

苯具有可燃性，在空氣里燃燒時火焰明亮，產(chǎn)生濃重的黑煙。

2C6H6+15O2—點燃→12CO2+6H2O

1．苯不能使酸性高猛酸鉀溶液褪色

2．苯不能使澳的四氯化碳溶液褪色

3．苯不能使溴水因加成反應而褪色（褪色原因是萃取）

進一步說明了苯環(huán)中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵

苯的同系物（選擇性必修三）

苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物稱為苯的同系物，

其通式為CnH2n-6( n ≥7)。苯的同系物一般是具有類似苯的氣味的無色液體，不溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水的小。

規(guī)律性：隨著碳原子數(shù)的遞增，苯的同系物的熔、沸點升高，密度增大，但都小于水的密度。

苯的同系物化學性質(zhì)（選擇性必修三）

苯的同系物與苯都含有苯環(huán)，在一定條件下發(fā)生溴代、硝化和催化加氫反應。但由于苯環(huán)與烷基的相互作用，苯的同系物的化學性質(zhì)與苯又有所不同。

1．氧化反應

(1）燃燒反應通式：CnH(3n-3)/2O2—點燃→nCO2+(n-3)H2O

(2）與強氧化劑反應：苯的同系物大多數(shù)能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色

①烷基上與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須有氫原子，才能被酸性高猛酸鉀氧化；

②無論側鏈烴基有多少個 C 原子，烴基均被氧化為﹣COOH。

2．取代反應﹣硝化反應

甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。

2,4,6﹣三硝基甲苯又叫梯恩梯（ TNT )，是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、采礦、筑路、水利建設等

3．取代反應﹣鹵代反應

在光照條件下，甲苯與氯氣發(fā)生取代反應時，氯原子取代甲基上的氫原子。反應后可能的有機產(chǎn)物是甲基上的氫原子分別被1個、2個或3個氯原子取代所生成的氯甲基苯。

在 FeBr3的催化下，甲苯與澳發(fā)生取代反應生成的一澳代甲苯主要有兩種：鄰澳甲苯和對澳甲苯。甲基的存在活化了苯環(huán)上處于甲基鄰位和對位的氫原子，使相應的 C - H 更容易斷裂，發(fā)生取代反應。該反應對反應條件的要求更低。

4．加成反應

在 Pt 作催化劑和加熱的條件下，甲苯可以與氫氣發(fā)生加成反應。

稠環(huán)芳香烴（選擇性必修三）

概念：由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴是稠環(huán)芳香烴。