英格蘭的命運在1066年徹底改變，撒克遜人對這片土地六百多年的控制走向了終結(jié)。在接下來的五年里，撒克遜人最后的抵抗也被肅清，威廉一世自此鞏固了自己的王位。但對于英格蘭來說，還有些小麻煩需要解決。西部的威爾士諸王國堅決反對諾曼人染指英格蘭，在接下來的兩百年里，威爾士人和諾曼英格蘭之間戰(zhàn)事不斷。戰(zhàn)事最終以英格蘭的勝利而結(jié)束。在征服威爾士的過程中，諾曼人建設(shè)了近600座城堡，使威爾士成為全世界城堡密度最大的地區(qū)之一。切普斯托城堡是英國現(xiàn)存的最早后羅馬時期石制要塞之一，經(jīng)過了數(shù)次擴建。切普斯托的威爾士文名稱"Cas Gwent"便源于此城堡。

1066年，威廉·菲茨奧斯本（William fitzOsbern）作為諾曼貴族參加了黑斯廷斯戰(zhàn)役，在這場決定英格蘭命運的戰(zhàn)役勝利后，他于當年受封為赫里福德伯爵，成為大權(quán)在握的邊境領(lǐng)主（Marcher lord）。赫里福德地處英格蘭西部邊界，緊鄰著威爾士的格溫特王國。在懺悔者愛德華執(zhí)政時期，威爾士人在格里菲斯大帝（Gruffydd ap Llywelyn）的帶領(lǐng)下向英格蘭大舉侵攻，并給赫里福德郡造成嚴重破壞。威廉開始在邊境區(qū)建設(shè)一系列要塞，除建設(shè)一系列城堡外，還重新整修了什魯斯伯里和赫里福德的城防工事。切普斯托城堡的建設(shè)于1067年開始，選址在懷伊河旁邊的一塊懸崖上，從而扼守赫里福德和格溫特之間的水道，此外這座城堡也可以起到屏護格洛斯特的作用。

要塞的方形主樓在1087年左右完工，構(gòu)成了這座城堡最初的部分。此時的城堡不過是在主樓外面加了一圈外墻。但與其它城堡不同，其主樓從一開始就以石料建造，因此比其他木制諾曼城堡要堅固。為了節(jié)約成本，城堡的部分石料取自羅馬時代的凱爾格溫特營壘，同時懸崖一側(cè)的外墻比另一側(cè)要薄。

威廉伯爵并沒能見到這座城堡的完工。1071年，他把視線轉(zhuǎn)向了弗蘭德斯，并加入了阿努爾夫和羅伯特對于弗蘭德斯伯爵位置的爭奪。在卡塞爾戰(zhàn)役中，威廉和阿努爾夫兵敗戰(zhàn)死，赫里福德伯爵的位置和領(lǐng)地被繼承給威廉的兒子，羅杰·德·布雷特伊（Roger de Breteuil）。羅杰與威廉一世國王的關(guān)系并不好，1075年，羅杰參與著名的伯爵叛亂，失敗后被剝奪了所有領(lǐng)地。至此，這座城堡不再作為赫里福德伯爵的領(lǐng)地。1086年完成的《末日審判書》將切普斯托城堡歸類為皇家資產(chǎn)。1119年，亨利一世國王將這座城堡封給他的支持者沃爾特·德·克萊爾（Walter de Clare）。沃爾特身后沒有兒子，城堡被他的侄子，吉爾伯特·菲茨·吉爾伯特（Gilbert fitz Gilbert）繼承。吉爾伯特1138年被斯蒂芬國王授予彭布羅克伯爵的頭銜。吉爾伯特的兒子便是有名的“強弓”理查德·德·克萊爾。理查德的女兒，伊莎貝爾·德·克萊爾嫁給了英格蘭的偉大騎士威廉·馬歇爾（William Marshal）。

威廉·馬歇爾無疑是那個時代的騎士的典范，他20歲受封騎士并在騎士比武大會中擁有著不敗的戰(zhàn)績，輔佐過五位英格蘭國王，坎特伯雷大主教蘭頓稱贊他“是有史以來最偉大的騎士”。馬歇爾對于切普斯托城堡做了大量擴建，使其初具現(xiàn)在的形態(tài)。他在原先的城堡基礎(chǔ)上增建了外庭，改建了后庭，并根據(jù)在法國的作戰(zhàn)經(jīng)驗，建造新式的雙塔門樓和圓形塔樓，圓塔比諾曼式的方形塔樓更能抵抗攻城裝備的攻擊。1215年左右在后庭的城墻拐角處修建了一座矩形塔樓，兼具生活和軍事用途，戰(zhàn)時在城垛外加裝棚樓以擴展射擊范圍。馬歇爾的兒子們后續(xù)又對城堡做了一些改進，最大的改進是在后庭之外又增加了外堡。此時的城堡算是跟上了筑城科技的發(fā)展，但本身仍不算是非常堅固的要塞。

在馬歇爾的五個兒子先后擴建這座城堡后，通過馬歇爾的女兒馬蒂爾達和第二代諾?？瞬粜荨け雀甑拢℉ugh (II)?Bigod）的婚姻，城堡落到了諾福克伯爵的手里。1270年開始，第五代諾?？瞬袅_杰·比戈德（Roger Bigod）對這座城堡進行了更大規(guī)模的擴建，包括城堡外庭的大廳和小大廳，以及標志性的，巨大的東南塔樓。1277年，威爾士人與英格蘭再開戰(zhàn)端，威爾士親王盧埃林·格里菲斯（Llywelyn ap Gruffydd）正領(lǐng)導(dǎo)格溫內(nèi)斯王國反抗英王愛德華一世，威爾士南方的英格蘭城堡也面臨其部隊的威脅。在這期間，城堡的塔樓裝備了弩炮以應(yīng)對可能的威脅。1283年，盧埃林親王在奧雷溫橋戰(zhàn)役（Battle of Orewin Bridge）中兵敗被殺，威爾士自此被英格蘭征服，許多威爾士境內(nèi)的城堡就此失去了戰(zhàn)略地位。切普斯托城堡自1302年開始再次成為皇家資產(chǎn)。之后又經(jīng)歷了幾位強力的主人：諾?？瞬敉旭R斯·德·布羅瑟頓（Thomas de Brotherton）, 彭布羅克伯爵威廉·赫伯特和伍斯特伯爵查爾斯·薩默塞特。在此期間，城堡的宜居性被不斷改善。在1400-1415年期間的威爾士大起義中，眾多城堡被威爾士人攻陷。切普斯托城堡因為規(guī)模龐大且地勢險要，并未遭受歐文·格林多（Owain Glyndwr）部隊的圍攻。1535年，亨利八世頒布了聯(lián)合法案，威爾士自此被納入英格蘭王國的版圖，無論是行軍領(lǐng)還是行軍領(lǐng)主（Marcher lords）都被廢除，曾經(jīng)的格溫特也成為了英格蘭王國的蒙茅斯郡。此時已經(jīng)不需要在這里駐軍了。城堡被改建為國內(nèi)靶場并在接下來近一個世紀里無人問津。

城堡再一次為人所知緣于1642年爆發(fā)的英國內(nèi)戰(zhàn)。議會控制著英格蘭南方和中部，而英格蘭北方和威爾士則大部分支持國王。切普斯托就這樣再一次成為了前線。此時城堡的城墻已經(jīng)接受了加寬改造，使其能夠部署火炮并能夠經(jīng)受攻城炮兵的轟擊。1648年，城堡被議會軍包圍，城堡駐軍指揮官尼古拉斯·凱梅斯拒絕投降并于之后的戰(zhàn)斗中戰(zhàn)死。在斯圖亞特王朝復(fù)辟之后，著名的共和派律師亨利·馬滕（Henry Marten）被關(guān)押在這座城堡標志性的東南塔樓。馬滕因簽署了查理一世的死刑判決書而為人所知，他因此也被稱為“弒君者”。馬滕在切普斯托城堡被關(guān)押了十二年，死后也被埋在切普斯托。在內(nèi)戰(zhàn)結(jié)束后，這座城堡徹底完成了其軍事使命，駐軍被解散并成為旅游勝地。