【閱前提示】本篇出自『數(shù)理化自學(xué)叢書6677版』，此版叢書是“數(shù)理化自學(xué)叢書編委會”于1963-1966年陸續(xù)出版，并于1977年正式再版的基礎(chǔ)自學(xué)教材，本系列叢書共包含17本，層次大致相當(dāng)于如今的初高中水平，其最大特點(diǎn)就是可用于“自學(xué)”。當(dāng)然由于本書是大半個世紀(jì)前的教材，很多概念已經(jīng)與如今迥異，因此不建議零基礎(chǔ)學(xué)生直接拿來自學(xué)。不過這套叢書卻很適合像我這樣已接受過基礎(chǔ)教育但卻很不扎實(shí)的學(xué)酥重新自修以查漏補(bǔ)缺。另外，黑字是教材原文，彩字是我寫的備注。

【山話嵓語】『數(shù)理化自學(xué)叢書』其實(shí)還有新版，即80年代的改開版，改開版內(nèi)容較新而且還又增添了25本大學(xué)基礎(chǔ)自學(xué)內(nèi)容，直接搞出了一套從初中到大學(xué)的一條龍數(shù)理化自學(xué)教材大系列。不過我依然選擇6677版，首先是因?yàn)?677版保留了很多古早知識，讓我終于搞明白了和老工程師交流時(shí)遇到的奇特專業(yè)術(shù)語和計(jì)算模式的來由。另外就是6677版的版權(quán)風(fēng)險(xiǎn)極小，即使出版社再版也只會再版80年代改開版。我認(rèn)為6677版不失為一套不錯的自學(xué)教材，不該被埋沒在故紙堆中，是故才打算利用業(yè)余時(shí)間，將『數(shù)理化自學(xué)叢書6677版』上傳成文字版。? ??

第二章烴的衍生物?

本章提要

1、烴的衍生物：烴分子里的氫原子被其他元素的原子或原子團(tuán)所取代的化合物。

2、官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物化學(xué)特性的原子團(tuán)。

3、烴的衍生物的分類比較表

各類物質(zhì)間的衍生關(guān)系和相互變化：

4、幾個重要反應(yīng)和實(shí)例

縮合反應(yīng)【山注，化4-2-07第24段，傳送門CV22266214】

銀鏡反應(yīng)【山注，化4-2-07第14段，傳送門CV22266214】

酯化反應(yīng)【山注，化4-2-12第03段，傳送門CV22287930】

皂化反應(yīng)【山注，化4-2-12第10段，傳送門CV22287930】

油脂氫化【山注，化4-2-14第11段，傳送門CV22287930】

復(fù)習(xí)題二

1、試用簡便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：

(1)丙醛與丙酮；(2)丙酮與乙醇；(3)乙醛與乙醇；(4)乙醇與丙三醇；(5)乙醇與苯酚。

2、用化學(xué)方程式表示下列反應(yīng)，并注明條件：

3、比較下列各組反應(yīng)的相似和相異的地方：

(1)酯化反應(yīng)和中和反應(yīng)；(2)酯的水解和鹽的水解。

4、試從甲酸的分子結(jié)構(gòu)說明它不僅能起羧酸的反應(yīng)，而且還能起醛的反應(yīng)的原因。

5、兩種不同有機(jī)物對同體積氫氣的重量比都是37。一種能跟氫氧化鈉起中和反應(yīng)生成鹽，另一種是它的同分異構(gòu)體，具有果香味，還能起銀鏡反應(yīng)。寫出這兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式和名稱。

【解】這兩種物質(zhì)的分子量M=37×2=74。

(1)能跟氫氧化鈉起中和反應(yīng)生成鹽的有機(jī)物是羧酸，羧酸的通式是R—COOH。

R—COOH=74，R+12+32+1=74，R=74-45=29。

即CnH2n+1=29，12n+2n+1=29，14n=29-1=28，∴ n=28/14=2。

這種有機(jī)物是丙酸C?H?COOH。

(2)具有果香味的丙酸的同分異構(gòu)體，可能有兩種酯：甲酸乙酯HCOOC?H?和乙酸甲酯CH?COOCH?。

在甲酸乙酯的結(jié)構(gòu)中，羰基是和氫原子相連接的，因此具有醛的性質(zhì)能起銀鏡反應(yīng)，這是乙酸甲酯所沒有的。

∴ 另一種有機(jī)物是甲酸乙酯HCOOC?H?。

6、某有機(jī)物的蒸氣對同體積空氣的重量比是2.07，它能起酯化反應(yīng)，但沒有酸性。求出這一物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。

7、某種晶體跟少量水一起振蕩，得到的是渾濁液，把溶液分成二份，一份加入氫氧化鈉溶液，則逐漸變?yōu)槌吻澹ㄈ攵趸?，則溶液又變渾濁；一份滴入氯化鐵溶液，立即有紫色出現(xiàn)。試推斷這種晶體是什么？并寫出各有關(guān)的化學(xué)方程式。

8、有一種無色液態(tài)有機(jī)物，具有下列性質(zhì)：(1)它的蒸氣對同體積氫氣的重量比是37；(2)每克分子這種物質(zhì)，能跟鈉反應(yīng)產(chǎn)生一個克原子的氫氣；(3)能發(fā)生酯化反應(yīng)；(4)跟碳酸鈉不起反應(yīng)。試推斷該物質(zhì)屬于哪一類有機(jī)化合物？寫出它的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

【解】

(1)

①這種有機(jī)物的分子量M=37×2=74.

②每克分子這種物質(zhì)能跟鈉反應(yīng)產(chǎn)生1克原子氫氣。它可能是一元醇，一元酚，或一元酸。

③它能發(fā)生酯化反應(yīng)，可能是一元醇或一元酸。

④它不能跟碳酸鈉起反應(yīng)，所以它一定是一元醇根據(jù)一元醇的通式R一OH來求分子式。

CnH2n+1OH=74；12n+2n+1+17=74，14=56。n=4。

∴.這種物質(zhì)是丁醇C?H?OH。

(2)它有三種同分異構(gòu)體：

9、某有機(jī)物，(1)它的蒸氣和相同狀況下同體積空氣的重量比是2；(2)它能起銀鏡反應(yīng)；(3)它不會起酯化反應(yīng)和皂化反應(yīng)。試推斷該物質(zhì)屬于哪一類有機(jī)物？寫出它的結(jié)構(gòu)簡式；它有哪些同分異構(gòu)體？

10、試根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論，說明乙醇跟氫氧化鈉不起反應(yīng)而苯酚跟氫氧化鈉能起反應(yīng)的原因。

11、要消毒小麥種子若干，需用福馬林250克，問要多少甲醇才能制取這些福馬林？（假定福馬林是40%的甲醛溶液）

12、分子里含有C、H、O三種元素的烴的衍生物，已經(jīng)學(xué)過的有醇、醚、醛、酮、羧酸和酯等六類，假定它們分子里都含有3個碳原子。問各類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式怎樣？哪些互為同分異構(gòu)體？

13、如果說，“碳、氫、氧三種元素組成的有機(jī)物，只要看它們分子里所含的氧原子數(shù)是多少，就可以決定它們屬于哪一類。含有二個氧原子的一定是羧酸或酯，含有一個氧原子的一定是醇或醚。”這種說法對不對？為什么？

14、從乙炔制取乙酸，假使不通過乙炔水化反應(yīng)，問應(yīng)當(dāng)經(jīng)過哪些步驟？寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。

15、怎樣利用焦炭、石灰石、食鹽和水來制取六六六？寫出有關(guān)的步驟及各步驟反應(yīng)的化學(xué)方程式。

16、在工業(yè)上制造氯乙烷采用乙烯跟氯化氫加成；制取三氯甲烷用乙醇跟漂白粉作用；都不采取烷烴和鹵素的取代反應(yīng)。為什么？

【

乙醇和漂白粉制取三氯甲烷的反應(yīng)，大致包括下列三個步驟：

(1)乙醇被漂白粉氧化成乙醛：CH?·CH?OH+CaOCl?=CH?CHO+CaCl?+H?O

(2)乙醛跟漂白粉反應(yīng)成為三氯乙醛，而漂白粉分解為氫氧化鈣：2CH?CHO+6CaOCl?=2CCl?CHO+3Ca(OH)?+3CaCl?

(3)三氯乙醛再跟氫氧化鈣反應(yīng)，成為三氯甲烷和蟻酸鈣：2CCI?CHO+Ca(OH)?=2CHCI?+(HCOO)?Ca

】