中文名稱：二苯基環(huán)辛炔-雙硫鍵-羧基

英文名稱：DBCO-SS-COOH

英文別稱：DBCO-SS-acid

CAS：2576471-49-1

分子式：C24H24N2O4S2

分子量：468.6

性狀：淺黃色或白色固體

儲(chǔ)存條件：-20°C，避光避濕

DBCO (二苯并環(huán)辛炔, Dibenzocyclooctyne) 是非常常用的生物正交反應(yīng)試劑，可用于無(wú)需銅離子催化的疊氮-炔環(huán)加成 (SPAAC) 反應(yīng)，該反應(yīng)的二級(jí)反應(yīng)動(dòng)力學(xué)常數(shù)可達(dá)到 1。DBCO 系列產(chǎn)品包括可用于進(jìn)一步連接的 DBCO-acid、DBCO-amine、DBCO-PEG-COOH、DBCO-PEG-amine，以及 DBCO 標(biāo)記的 Biotin、熒光染料和生化小分子等。

1、DBCO (二苯并環(huán)辛炔) 的羧基和琥珀酰亞胺酯衍生物，可在偶聯(lián)條件下與帶有胺基的生化小分子形成穩(wěn)定的酰胺鍵連接，二硫鍵可以用還原劑分解。

2、DBCO (二苯并環(huán)辛炔)-NH2，可與含有羧基的生化小分子形成穩(wěn)定酰胺鍵連接。

3、DBCO (二苯并環(huán)辛炔) -MAL，可以含有巰基的生化小分子發(fā)生共軛加成形成穩(wěn)定的硫醚連接。

4、DBCO (二苯并環(huán)辛炔) 標(biāo)記的熒光染料，熒光染料包括：BODIPY、熒光素、羅丹明、花箐CY等常用商業(yè)染料，也包括在熒光成像中具有非常突出效果的 SiR 和 Alex Flour 647。 這些熒光探針可通過(guò) DBCO 與 疊氮化合物的 SPAAC 反應(yīng)實(shí)現(xiàn)對(duì)生化小分子的熒光示蹤。

5、DBCO (二苯并環(huán)辛炔) -生物素 (Biotin)，中間的連接除了聚乙二醇外，還可包括在紫外光照射、還原等條件下可發(fā)生斷裂的官能團(tuán)。這些探針可通過(guò) DBCO 與疊氮的 SPAAC 反應(yīng)以及生物素與鏈霉親和素 (streptavidin) 之間強(qiáng)親和力實(shí)現(xiàn)對(duì)蛋白質(zhì)的提取分離。

此外連接了各種功能性小分子的DBCO 衍生物，如連接了TCO 等點(diǎn)擊化學(xué)接頭的分子，可用于創(chuàng)新藥物研發(fā)和生命科學(xué)研究。

結(jié)構(gòu)式：

DBCO-SS-NH2 ? 二苯基環(huán)辛炔-雙硫鍵-氨基

DBCO-SS-Biotin ?二苯基環(huán)辛炔-雙硫鍵-生物素

DBCO-SS-NHS ?二苯基環(huán)辛炔-雙硫鍵-活性脂

DBCO-SS-Maleimide 二苯基環(huán)辛炔-雙硫鍵-馬來(lái)酰亞胺

NHS-SS-NHS ?活性脂-雙硫鍵-活性脂

N3-SS-N3 ? ?疊氮-雙硫鍵-疊氮

DBCO-PEG-PCL 二苯并環(huán)辛炔-聚乙二醇-聚已內(nèi)酯

DBCO-PEG-PLA 二苯并環(huán)辛炔-聚乙二醇-聚乳酸

DBCO-PEG-PAA 二苯并環(huán)辛炔-聚乙二醇-聚丙烯酸

DBCO-PEG-Polystyrene 二苯并環(huán)辛炔-聚乙二醇-聚丙乙烯

DBCO-PEG-PEI 二苯并環(huán)辛炔-聚乙二醇-聚乙烯亞胺

DBCO-PEG-PAMAM 二苯并環(huán)辛炔-聚乙二醇-樹(shù)枝狀聚酰胺

DBCO-PEG-PNIPAAm 二苯并環(huán)辛炔-聚乙二醇-聚N-異丙基丙烯酰胺

DBCO-PEG-PtBA 二苯并環(huán)辛炔-聚乙二醇-聚丙烯酸叔丁酯