常見(jiàn)的螯合劑HYNIC,DTPA,DOTA,NOTA及其衍生物

? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ??? ?原創(chuàng) 上海楚肽生物科技有限公司? ? ?違者必究

? ?螯合劑，又稱(chēng)絡(luò)合劑，是一種能與重金屬離子發(fā)生螯合作用的有機(jī)分子。生物領(lǐng)域經(jīng)常用來(lái)示蹤，成像等，簡(jiǎn)單介紹一下我們公司能做的修飾在多肽上的螯合劑，其主要是HYNIC，DTPA，DOTA，NOTA及其衍生物。

HYNIC及其衍生物：

其螯合金屬的配位結(jié)構(gòu)：

該文章對(duì)HYNIC配位及反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了描述，文獻(xiàn)下載鏈接：? ?http://sci-hub.ren/10.1039/B705111E

DTPA?及其衍生物：

我們能修飾到多肽上的常見(jiàn)DTPA螯合劑有：

p-NH?-Bn-DTPA? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?p-NH?-Bn-DTPA-penta? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?p-SCN-Bn-DTPT

p-SCN-Bn-CHX-A-DTPA? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? DTPA-tetra (t-Bu ester)? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?DTPA-Mal

***合成要點(diǎn)介紹：

p-NH?-Bn-DTPA-penta： 通過(guò)螯合劑苯環(huán)上的NH2鍵和帶有COOH的氨基酸上，完成多肽的DPTA修飾。

p-SCN-Bn-DTPT： 通過(guò)異硫氰酸SCN可加成到帶有NH2的氨基酸上，完成多肽的DPTA修飾。

p-SCN-Bn-CHX-A-DTPA：?通過(guò)異硫氰酸SCN可加成到帶有NH2的氨基酸上，完成多肽的DPTA修飾。

DTPA-Mal:? ?通過(guò)馬來(lái)酰亞胺（Mal）可鍵和到帶有SH的多肽上，多肽帶巰基的氨基酸是Cys,或通過(guò)引入SH的辦法，比如巰基乙酸，巰基丙酸

DOTA及其衍生物：

我們能修飾到多肽上的常見(jiàn)DOTA螯合劑有：

DOTA-Mal? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? Butyne-DOTA-tris(t-butyl ester)? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?Mono-amide-DOTA

Bn-SCN-DOTA? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? N3-DOTA-tBu? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? DOTA(tBu)-COOH

***合成要點(diǎn)介紹：

DOTA-Mal:? ?通過(guò)馬來(lái)酰亞胺（Mal）可鍵和到帶有SH的多肽上，多肽帶巰基的氨基酸是Cys,或通過(guò)引入SH的辦法，比如巰基乙酸，巰基丙酸

Butyne-DOTA-tris(t-butyl ester)?:? ?通過(guò)炔烴與帶N3的氨基酸發(fā)生Click Reaction，多肽帶巰基的氨基酸是Lys(N3),或通過(guò)引入N3的辦法，比如疊氮乙酸，疊氮丙酸

Mono-amide-DOTA： 通過(guò)螯合劑苯環(huán)上的NH2鍵和帶有COOH的氨基酸上，完成多肽的DOTA修飾。

Bn-SCN-DOTA： 通過(guò)異硫氰酸SCN可加成到帶有NH2的氨基酸上，完成多肽的DOTA修飾。

N3-DOTA-tBu:? ??通過(guò)N3與帶炔烴的氨基酸發(fā)生Click Reaction，多肽帶巰基的氨基酸是炔基丙酸,或通過(guò)引入炔基的辦法，比如炔基丁酸，炔基戊酸。

DOTA(tBu)-COOH：?通過(guò)螯合劑COOH鍵和帶有NH2的氨基酸上，完成多肽的DOTA修飾。

NOTA及其衍生物：

我們能修飾到多肽上的常見(jiàn)NOTA螯合劑有：

? ?p-NH2-Bn-NOTA? ? ? ? ? ? ?p-SCN-Bn-NOTA? ? ? ? ? ?NOTA-bis(t-Bu ester)? ? ?

? ?

? ?Maleimido-mono-amide-NOTA? ? ?NOTA

***合成要點(diǎn)介紹：

Maleimido-mono-amide-NOTA:? ?通過(guò)馬來(lái)酰亞胺（Mal）可鍵和到帶有SH的多肽上，多肽帶巰基的氨基酸是Cys,或通過(guò)引入SH的辦法，比如巰基乙酸，巰基丙酸

p-NH2-Bn-NOTA：? ?通過(guò)螯合劑苯環(huán)上的NH2鍵和帶有COOH的氨基酸上，完成多肽的NOTA修飾。

p-SCN-Bn-NOTA： 通過(guò)異硫氰酸SCN可加成到帶有NH2的氨基酸上，完成多肽的NOTA修飾。

NOTA:? ? 通過(guò)COOH與帶NH2的氨基酸反應(yīng)，完成多肽的NOTA修飾。

NOTA-bis(t-Bu ester)：? ?通過(guò)螯合劑COOH鍵和帶有NH2的氨基酸上，完成多肽的NOTA修飾。

就使用效果上各有千秋，一般認(rèn)為p-SCN-Bn-NOTA>NOTA>p-SCN-Bn-DOTA>DOTA>p-SCN-DTPA>DTPA,螯合劑中的間隔臂對(duì)螯合金屬效率及示蹤有一定的作用。

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