課型：新授課

課時(shí)數(shù)：1課時(shí)（45min）

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教學(xué)目標(biāo)

1.?通過搭建不同有機(jī)物的結(jié)構(gòu)模型，認(rèn)識(shí)到有機(jī)物分子獨(dú)特的的空間結(jié)構(gòu)，能根據(jù)有機(jī)物的空間模型寫出有機(jī)物分子的化學(xué)式，發(fā)展宏觀辨識(shí)與微觀辨析的核心素養(yǎng)。

2.?通過對(duì)有機(jī)物分子譜圖的閱讀分析，理解分析不同類型譜圖的方法，能獨(dú)立分析譜圖表征有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)，發(fā)展證據(jù)推理與模型認(rèn)知的核心素養(yǎng)。

3.?通過對(duì)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的探究過程，體會(huì)科學(xué)發(fā)展對(duì)創(chuàng)造物質(zhì)、發(fā)現(xiàn)原理帶來的重大貢獻(xiàn)，發(fā)展科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任的核心素養(yǎng)。

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教材分析

本節(jié)位于魯科版普通高中教科書化學(xué)選擇性必修3第一章微項(xiàng)目，在本節(jié)之前，教材的內(nèi)容設(shè)置了有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、烴，對(duì)于有機(jī)化學(xué)的基本框架進(jìn)行了簡(jiǎn)單介紹，本節(jié)內(nèi)容是利用模型和譜圖來模擬與表征有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)，為后續(xù)對(duì)不同類型有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的學(xué)習(xí)做鋪墊。本節(jié)內(nèi)容分為模型模擬與譜圖表征兩板塊，模型模擬有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)，通過活動(dòng)探究的形式，讓學(xué)生通過搭建烴以及衍生物的空間模型，體會(huì)模型更加直觀的優(yōu)點(diǎn)，總結(jié)表征有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)需要的條件。利用譜圖表征有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)，教材以案例為引，詳細(xì)介紹了質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜的原理與作用，并補(bǔ)充了X射線衍射的功能。我將本節(jié)課的內(nèi)容放到了學(xué)生學(xué)習(xí)完教材涉及的全部有機(jī)化合物類別之后，這樣考慮，一方面是該部分內(nèi)容與第三章測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的內(nèi)容有重疊，另一方面，學(xué)生還未開始有機(jī)化合物尤其是烴的衍生物的學(xué)習(xí)，對(duì)于本節(jié)內(nèi)容的理解會(huì)有困難，所以我將該部分內(nèi)容進(jìn)行了后調(diào)，便于學(xué)生學(xué)習(xí)新內(nèi)容的同時(shí)鞏固有機(jī)化合物的內(nèi)容。

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學(xué)生分析

由于我將這節(jié)課的內(nèi)容進(jìn)行了后調(diào)，此時(shí)學(xué)生已經(jīng)學(xué)習(xí)完了有機(jī)化合物各類別物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及對(duì)應(yīng)的性質(zhì)，對(duì)有機(jī)化合物有了較為詳細(xì)的內(nèi)容框架，對(duì)于有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)有了深入理解，為此本節(jié)課的知識(shí)內(nèi)容對(duì)于學(xué)生而言，并不是特別困難。但學(xué)生之前對(duì)于有機(jī)物的學(xué)習(xí)更多是從物質(zhì)的官能團(tuán)角度進(jìn)行，并沒有學(xué)習(xí)有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)以及對(duì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的測(cè)定，缺乏對(duì)位置分子結(jié)構(gòu)測(cè)定的整體思路。為此教師需要在教學(xué)環(huán)節(jié)中采用小組合作探究的形式讓學(xué)生通過搭建模型、探究未知分子結(jié)構(gòu)，實(shí)現(xiàn)獨(dú)立思考，調(diào)動(dòng)學(xué)生的積極性。

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教學(xué)重難點(diǎn)

教學(xué)重點(diǎn);

1.?通過搭建有機(jī)化合物的球棍模型，分析有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)。

2.?通過分析有機(jī)化合物的譜圖，了解譜圖原理，能找到譜圖中的關(guān)鍵信息，分析有機(jī)化合物分子的空間結(jié)構(gòu)。

教學(xué)難點(diǎn)：

通過對(duì)目標(biāo)化合物分子結(jié)構(gòu)的研究過程，從多角度認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子的思路與方法，能獨(dú)立設(shè)計(jì)未知有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測(cè)定。

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教學(xué)媒體

黑板、電子白板

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教學(xué)流程

展示1P，為本課時(shí)標(biāo)題

從貝采里烏斯提出有機(jī)化學(xué)的概念，維勒第一次實(shí)現(xiàn)有機(jī)物尿素的人工合成，再到當(dāng)今時(shí)代有機(jī)物在我們生活中的廣泛應(yīng)用，人類對(duì)于有機(jī)化學(xué)的研究不斷進(jìn)步，不斷完善，它改善了人類的生產(chǎn)生活，推進(jìn)了人類歷史的進(jìn)程。在有機(jī)化學(xué)研究中，有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)一直是分不開的話題，結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)，兩者關(guān)系非常密切。比如說這兩個(gè)案例。

展示2P，內(nèi)容為鐮刀型細(xì)胞貧血癥與沙利度胺圖片。

第一個(gè)案例，是鐮刀型細(xì)胞貧血癥的紅細(xì)胞電鏡圖，出現(xiàn)異常的紅細(xì)胞形似鐮刀，載氧能力非常低。咱班選修生物的同學(xué)可以幫我向同學(xué)們簡(jiǎn)單解釋下病因嗎？

學(xué)生回答問題

嗯，很好，它是由于紅細(xì)胞中蛋白質(zhì)異常導(dǎo)致，再準(zhǔn)確點(diǎn)是紅細(xì)胞β珠蛋白第六位谷氨酸被纈氨酸替代所造成的。

第二個(gè)案例，是藥物沙利度胺。我們發(fā)現(xiàn)，圖中的兩種物質(zhì)互為對(duì)映異構(gòu)體。其中沙利度胺具有良好的鎮(zhèn)靜作用，而它的對(duì)映異構(gòu)體會(huì)導(dǎo)致胎兒畸形。

這兩個(gè)案例告訴我們，有機(jī)化合物分子的空間結(jié)構(gòu)哪怕出現(xiàn)細(xì)微的差別，他們的性質(zhì)也會(huì)出現(xiàn)顯著的變化。所以，模擬已知有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)，表征未知有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)，在科學(xué)研究中非常重要。

展示3P，內(nèi)容為原子共平面問題。

涉及到分子結(jié)構(gòu)的題目，我們接觸過這樣一類，就是原子的共平面問題。請(qǐng)同學(xué)們嘗試找出以下物質(zhì)中，最多有幾個(gè)原子共平面。

解決這個(gè)問題之前，我們首先要明確有機(jī)物分子中原子間的成鍵方式與成鍵類型，我們簡(jiǎn)單回顧。以碳原子間的成鍵為例，碳原子之間可以頭碰頭形成σ鍵，也可以肩碰肩形成π鍵。這個(gè)知識(shí)點(diǎn)沒接觸過不要緊，但你要知道碳原子間可以形成單鍵、雙鍵、三鍵，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵和三鍵不可以旋轉(zhuǎn)。正因?yàn)榇耍继茧p鍵呈現(xiàn)出六原子平面結(jié)構(gòu)，碳碳三鍵呈現(xiàn)出四原子直線型結(jié)構(gòu)，苯環(huán)呈現(xiàn)出十二原子共平面結(jié)構(gòu)等等。明確了這一點(diǎn)后，請(qǐng)同學(xué)們以小組為單位，試著搭建出這些結(jié)構(gòu)的空間模型。

學(xué)生完成任務(wù)。

展示4P，內(nèi)容為上一P的答案，教師結(jié)合學(xué)生搭建的模型進(jìn)行講解。

展示5P，內(nèi)容為模型表征有機(jī)物結(jié)構(gòu)的小結(jié)

有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)具體是什么樣子呢？其實(shí)以目前的科學(xué)水平還不能給出準(zhǔn)確的答案，但我們可以設(shè)計(jì)模型，借助模型模擬有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。我們常用的模型除了剛才使用的球棍模型，還有比例填充模型。為什么使用空間模型，是因?yàn)樗徒Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、電子式等其他方式相比，它具有一個(gè)明顯的優(yōu)點(diǎn)，就是能更直觀的反映出有機(jī)化合物分子的空間結(jié)構(gòu)。

當(dāng)然，我們使用模型的前提是我們知道有機(jī)物分子的具體結(jié)構(gòu)，但在科學(xué)研究中，未知有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的情況更多見。那么對(duì)于未知的有機(jī)物分子，怎樣確定與表征它的分子結(jié)構(gòu)呢？

展示6P，內(nèi)容為問題情境。

我們以某有機(jī)化合物C4H10O為例，研究有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的表征。

對(duì)于該未知有機(jī)物，我們能否直接通過分子式得到他的分子結(jié)構(gòu)呢？不能，因?yàn)榉肿邮街荒芨嬖V我們組成分子的各原子數(shù)目。同分異構(gòu)現(xiàn)象的存在，使得該分子式可能對(duì)應(yīng)多種結(jié)構(gòu)，那我們?cè)撊绾握页鏊鼘?duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)呢，同學(xué)們有沒有思路。

這里我有一個(gè)思路，既然他可能具有多種結(jié)構(gòu)，那我們把它們都寫出來，在從中排查出準(zhǔn)確結(jié)構(gòu)，用排除法這種思路可不可以呢？我們來嘗試一下。請(qǐng)同學(xué)分析該有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目，寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，給大家一點(diǎn)時(shí)間。

學(xué)生回答問題。

展示7P，內(nèi)容為同分異構(gòu)的分類。

借助這個(gè)問題，我們簡(jiǎn)單回顧同分異構(gòu)的分類。我們接觸到的同分異構(gòu)現(xiàn)象主要包括兩大類，第一大類是構(gòu)造異構(gòu)，它是由原子間的連接順序和成鍵方式不同所造成的，構(gòu)造異構(gòu)包括碳骨架異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)，而官能團(tuán)異構(gòu)又包括官能團(tuán)種類異構(gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu)。

這是第一類構(gòu)造異構(gòu)，還有一類就是立體異構(gòu)，包括順反異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu)，它是由原子的空間位置不同造成的?；轫樂串悩?gòu)體的分子，具有官能團(tuán)碳碳雙鍵，且雙鍵碳上分別連有不同原子或基團(tuán)，要注意順反異構(gòu)體的命名；對(duì)于立體異構(gòu)，一般具有手性碳，手性碳的概念再簡(jiǎn)單看一下就可以。

展示8P，內(nèi)容為確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的要素。

而同分異構(gòu)現(xiàn)象的存在，也說明了，要確定一個(gè)分子的具體結(jié)構(gòu)，必須要獲取的信息包括碳骨架、官能團(tuán)和原子的空間排布。

展示9P，內(nèi)容為C4H10O的所有異構(gòu)體

回到問題中，既然明確了確定分子結(jié)構(gòu)所需要的信息，碳骨架、官能團(tuán)和原子空間排布，那我們能否通過化學(xué)方法確定該有機(jī)物的所屬類別以及具體結(jié)構(gòu)呢？

先說物質(zhì)類別，該分子可能的結(jié)構(gòu)中，主要包含兩類，分別是醇和醚。區(qū)分醇和醚要從他們的性質(zhì)差異上入手，而且選用的方法要盡量做到操作簡(jiǎn)單、現(xiàn)象明顯?？梢赃x擇哪種方法？很好，有同學(xué)回答可以用金屬鈉。具體操作取少量該物質(zhì)于試管中，加入鈉，若產(chǎn)生氣體，則是醇，沒有明顯現(xiàn)象，則是醚。通過這種方法可以判斷物質(zhì)所屬類別。

物質(zhì)類別確定后，能否繼續(xù)通過化學(xué)方法來確定他的具體結(jié)構(gòu)呢？不能了，以學(xué)習(xí)過的內(nèi)容來說，無法解決這個(gè)問題，說明化學(xué)方法還是有一定局限性的。那這個(gè)問題是不是就解決不了了呢？

很好，有同學(xué)提到了，隨著科學(xué)的發(fā)展，尤其是基礎(chǔ)物理科學(xué)的發(fā)展，出現(xiàn)了各種各樣的儀器分析方法，借助這些設(shè)備，可以清楚地表征有機(jī)化合物分子的細(xì)微結(jié)構(gòu)。先簡(jiǎn)單介紹儀器分析法。

展示10P，內(nèi)容為儀器分析法簡(jiǎn)介視頻。

展示11P，內(nèi)容為儀器分析法文字介紹。

采用現(xiàn)代儀器分析方法，可以快速、準(zhǔn)確地測(cè)定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。他的原理是借助樣品對(duì)特殊電磁波等產(chǎn)生特征信號(hào)，不同的空間結(jié)構(gòu)會(huì)產(chǎn)生不同的信號(hào)，科學(xué)家把這些信號(hào)收集起來，表征分子結(jié)構(gòu)。我們主要學(xué)習(xí)以下五種分析方法，質(zhì)譜法、紅外光譜法、核磁共振氫譜法、X射線衍射法，重點(diǎn)是前三種。接下來將運(yùn)用以上方法，分析得到的譜圖，解決之前的問題。

展示12P，內(nèi)容為質(zhì)譜原理圖

先介紹質(zhì)譜。

質(zhì)譜法的原理是用離子源轟擊或者給予樣品分子能量使分子破碎，在外加電場(chǎng)的作用下使碎片粒子具有不同的動(dòng)能，進(jìn)入磁場(chǎng)后由于質(zhì)荷比不同具有不同的圓周運(yùn)動(dòng)半徑，收集這些信號(hào)得到碎片的質(zhì)荷比及其相對(duì)豐度。這是質(zhì)譜法原理的物理公式，選物理學(xué)科的同學(xué)可以課后自己推導(dǎo)一遍。

展示13P，內(nèi)容為目標(biāo)分子的質(zhì)譜分析圖。

質(zhì)譜法的目的是測(cè)定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量。在質(zhì)譜譜圖中，一般質(zhì)荷比最大的就是有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量（橫軸最大值）。

請(qǐng)同學(xué)們分析該譜圖，從中你能得到什么信息呢？

譜圖中，質(zhì)荷比最大值為74，所以分子的相對(duì)分子質(zhì)量為74，注意，如果相對(duì)分子質(zhì)量一樣的分子進(jìn)行檢測(cè)，所得的譜圖和分析結(jié)果是否一樣呢？分析結(jié)果是一樣的，但是譜圖不一樣，根據(jù)質(zhì)譜的原理，不同分子破碎出的碎片不同。

當(dāng)然，該物質(zhì)的分子式我們已經(jīng)知道了，如果遇到未知的有機(jī)物分子，一般先會(huì)用元素分析儀分析組成該有機(jī)物分子的各元素相對(duì)含量，通過質(zhì)譜獲知該分子的相對(duì)分子質(zhì)量后，就可以計(jì)算得出有機(jī)物的分子式。在知道分子式之后，問題解決了嗎？并沒有，那應(yīng)該怎么做，使用其他的儀器，一個(gè)不行，那就往上加儀器。

展示14P，內(nèi)容為紅外光譜原理。

用紅外光譜對(duì)目標(biāo)分子進(jìn)行分析，不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收紅外光頻率不同，在譜圖上處于不同的位置與強(qiáng)度，他的目的是用于獲得有機(jī)物分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)。請(qǐng)根據(jù)該分子的紅外譜圖，結(jié)合數(shù)據(jù)分析該分子的結(jié)構(gòu)。

學(xué)生完成任務(wù)。

展示15P，內(nèi)容為C4H10O的紅外光譜分析結(jié)果。

很好，該紅外光譜中，在3363cm?1處有強(qiáng)而寬的吸收峰，由此可確定該分子結(jié)構(gòu)含有官能團(tuán)—OH，所以說明這種有機(jī)物屬于醇。另外，2970cm-1,1455cm-1,1372cm-1，1105cm-1處有較強(qiáng)吸收峰，說明分子結(jié)構(gòu)中含有C-H,C-O,-CH3，但是，寫出的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中都含有這些結(jié)構(gòu)，并不能作為判斷分子具體結(jié)構(gòu)的因素，這里能理解吧。到這里為止，我們確定該物質(zhì)為醇了，但還是沒有得到準(zhǔn)確結(jié)果，碳骨架的具體結(jié)構(gòu)以及連接順序我們并不知道，那就繼續(xù)加容器。

展示16P，內(nèi)容為核磁共振氫譜的原理以及讀譜方法。

核磁共振氫譜的原理是不同環(huán)境的氫原子吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上處于不同的位置與強(qiáng)度，目的是測(cè)定有機(jī)物分子中處于不同環(huán)境的氫原子（H）及數(shù)目比。怎么讀氫譜圖呢？峰的個(gè)數(shù)等于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子種數(shù)等于等效氫種數(shù)，峰的面積比等于對(duì)應(yīng)的不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子數(shù)目比等于對(duì)應(yīng)等效氫數(shù)目比。請(qǐng)同學(xué)們分析目標(biāo)分子的氫譜圖。

學(xué)生完成任務(wù)。

展示17P，內(nèi)容為目標(biāo)分子氫譜圖分析結(jié)果。

根據(jù)譜圖，峰的個(gè)數(shù)為5，說明有5種等效氫，而峰面積之比經(jīng)過計(jì)算機(jī)處理得到1∶1∶2∶3∶3的結(jié)果。問題來了，譜圖中峰的形狀為什么會(huì)裂分？為什么峰面積之比會(huì)呈現(xiàn)出這樣的結(jié)果？

展示18P，內(nèi)容為核磁共振氫譜峰面積補(bǔ)充知識(shí)。

對(duì)于峰的裂分，這里設(shè)計(jì)到核磁共振氫譜的分辨率問題，對(duì)于結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的有機(jī)物，連接在同一個(gè)碳原子上的氫原子也可能處于不同的環(huán)境，但由于差異并不明顯，在譜圖上的位置很接近，可以將其認(rèn)定為一個(gè)峰。當(dāng)譜圖分辨率較低時(shí)，譜圖就呈現(xiàn)出一個(gè)峰，而分辨率較高時(shí)，就會(huì)清晰地表示出每個(gè)峰，即發(fā)生峰的裂分。譜圖中峰的面積，準(zhǔn)確來說是用積分的方法獲取的，就是我涂顏色的部分，由于峰的底邊相較于峰高比較窄，為此可以用峰的高度比代替峰面積比，你們遇到的問題基本也是用峰高度比近似處理，除非題目給你信息，能理解吧。

展示19P，內(nèi)容為根據(jù)氫譜分析結(jié)果得到的結(jié)構(gòu)圖。

根據(jù)氫譜圖的分析結(jié)果，我們可以得知該物質(zhì)為2-丁醇。

展示20P，內(nèi)容為2-丁醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

而非常巧合的是，我們?cè)陬A(yù)測(cè)該分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，2-丁醇是有立體異構(gòu)現(xiàn)象的，那我們還不能輕易地下結(jié)論，應(yīng)該進(jìn)一步檢驗(yàn)。

展示20P，內(nèi)容為X射線衍射。

通過X射線衍射的方法，可以確定2-丁醇究竟是哪一種異構(gòu)體。通過X射線衍射，可獲得分子結(jié)構(gòu)的相關(guān)數(shù)據(jù)，如 ：鍵長(zhǎng)、鍵角，用于測(cè)定有機(jī)化合物晶體結(jié)構(gòu)、區(qū)分有機(jī)物的對(duì)映異構(gòu)體。

展示21P，內(nèi)容為表征有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的總結(jié)。

做一個(gè)總結(jié)，利用現(xiàn)代儀器，分析目標(biāo)分子的譜圖信息，可以表征目標(biāo)分子的空間結(jié)構(gòu)。在知道分子最簡(jiǎn)式的情況下，通過質(zhì)譜得到相對(duì)分子質(zhì)量進(jìn)而推知分子的分子式，通過紅外光譜獲知官能團(tuán)和化學(xué)鍵信息、核磁共振氫譜獲取等效氫信息等對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)一步檢測(cè)，最終獲知有機(jī)物分子的分子結(jié)構(gòu)。

展示22P，內(nèi)容為研究分子結(jié)構(gòu)對(duì)世界的應(yīng)用。

對(duì)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的研究極大的推動(dòng)了世界的進(jìn)步。化工方面，生產(chǎn)的各種塑料制品，醫(yī)藥方面，制備的各種藥物，在生物學(xué)方面，測(cè)定DNA結(jié)構(gòu)等等都依賴于有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)研究，有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)測(cè)定具有非常重要的價(jià)值。課后完成筆記整理，完成學(xué)案。