(回來了~上下集完整版滴, 感謝大家的指錯, 內(nèi)容較多, 如有錯誤之處歡迎大家討論, 謝謝哩~)

烷烴 CnH2n+2 (n≥1)

比較穩(wěn)定, 不會與強酸、強堿、酸性高錳酸鉀反應, 可以發(fā)生取代反應("光照鹵代"，與F2、Cl2、Br2、I2等鹵族元素在光照條件下反應)和燃燒

· 取代反應

CH4+Cl2→CH3Cl+HCl (四個反應條件杰哥都

CH3+Cl2→CH2Cl2+HCl 寫的是"光")

CH3+Cl2→CHCl3+HCl (CHCl3俗名叫氯仿, CHCl3 和

CH3+Cl2→CCl4+HCl CCl4都是重要的有機溶劑)

注.在標準狀況(0°C, 101kPa)下，CH3Cl是氣態(tài), 其余全是液態(tài)

· 燃燒(杰哥在視頻中沒有寫這個方程式)

CH4+2 O2→CO2+2 H2O (反應條件是點燃)

烯烴 碳碳雙鍵 (兩者皆發(fā)生"加加氧", 即加

炔烴 碳碳三鍵 成、加聚、氧化 反應, 其

中氧化反應特指與酸性高

錳酸鉀的反應, 或是酸性重

鉻酸鉀變色的反應)

· 烯烴的加成(注.由于學校講法的差異, 條件有所不同, 所以杰哥沒有寫)

CH2=CH2+H2→CH3-CH3

CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br(1, 2-二溴已烷)

(注.以Br2做例子, 乙烯可以跟鹵族元素進行加成反應

CH2Br-CH2Br 為無色透明液體, 難溶于水, 但溶于CCl4, 與Br2水/Br2的CCl4溶液的現(xiàn)象是 褪色, 且溶液不會發(fā)生分層)

CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl

CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH(乙醇) 「重要」

(條件是高溫高壓催化劑)

CH2=CH2+HCN(氰化氫)→CH3CH2CN

· 乙烯的加聚

nCH2=CH2→[-CH2-CH2-]n

單體(CH2=CH2) 鏈節(jié)(-CH2-CH2-)

(注.這里鏈節(jié)的左右兩鍵要與兩邊有交集, 受鍵盤限制, 沒打出來)

CH2=CH [-CH2-CH2-] n

n | → |

CH3 CH3

(注.這是丙烯的加聚, 聚丙烯是口罩的重要原料, 還有 碳和碳之間連鍵一定要對準)

· 乙烯的氧化

CH2=CH2→CO2

(條件是 KMnO4、H+)

「重點」 乙烷(C2H6)中有乙烯(CH2=CH2)雜質(zhì)

不可以用酸性高錳酸鉀除雜, 乙烯被氧化生成CO2又引入了新的雜質(zhì)

不可以用氫氣除雜, 不容易控制氫氣的量, 很容易導致不純

可以用溴水進行洗氣, 二者反應生成CHBr=CHBr

注.乙烯有催熟的效果, 可以用酸性高錳酸鉀吸收水果(比如蘋果)釋放出來的乙烯

· 乙烯的燃燒(杰哥這里沒有寫)

C2H4+3 O2=2 CO2+2 H2O

1, 3-丁二稀 也是共軛烯烴

1, 2加成 就是 在一號碳和三號碳上加成

· 乙炔

(以乙炔為例)

可以與氫氣、鹵素單質(zhì)加成

· 乙炔與水的反應

H-C≡C-H+H2O→CH2＝CH-OH→CH3-C-H

||

O

(生成的稀醇類太不穩(wěn)定, 最后會變成穩(wěn)定的乙醛, 所以一般產(chǎn)物會寫成乙醛)

· 乙炔的加成(導電塑料, 因為中間有雙鍵)

n H-C≡C-H→[-CH-CH-]n

(注.受鍵盤限制, 碳鍵無法與兩邊相交)

-CH＝CH-CH＝CH- 可以形成共軛雙鍵

· 實驗室制乙烯硫酸 酒精三比一 溫度迅速一百七

C2H5OH→H2C＝H2C↑+H2O

(條件是濃H2SO4、170°C)

(注.此方法制出來的乙烯有雜質(zhì), 有揮發(fā)出來的乙醇, 濃硫酸在這種溫度下還可以碳化, 所以會發(fā)現(xiàn)溶液有黑色, 且有SO2

所以不能用酸性高錳酸鉀、溴水來檢驗,

乙醇和二氧化硫也可以使酸性高錳酸鉀褪色,

二氧化硫的還原性也可以使溴水褪色

可以用氫氧化鈉溶液洗氣, 氫氧化鈉可以和二氧化硫反應, 乙醇也溶于水)

用CaC2(也就是電石)

CaC2+2 H2O→Ca(OH)2+C2H2↑

(注.由于反應劇烈, 通常會用飽和食鹽水

生成的C2H2稱為電石氣

但是有H2S的雜質(zhì)

不可以用酸性高錳酸鉀檢驗, H2S的還原性可以是酸性高錳酸鉀褪色

用CuSO4溶液洗氣, 生成CuS沉淀)

(由于鍵盤限制, 因此采用以言語補充圖片,)

· 苯

1°第一個方程式

苯(C6H6)可以發(fā)生取代反應, 必須和純凈的液溴(不可以是溴水),在Fe或FeBr2的催化下, 生成溴苯和 HBr(難溶于CCl4)

有雜質(zhì)Br2, 因此用CCl4進行洗氣

將產(chǎn)生的HBr氣體通入AgNO3, 淡黃色沉淀(AgBr),

則可以說明第一個方程式發(fā)生取代反應

2°第二個方程式(稱為硝化反應)

苯和濃硝酸反應, 水浴加熱, 在濃硫酸和50~60°C

要先加 濃硝酸 再加 濃硫酸

(注.濃硫酸在高中都是后加的)

3°第三個方程式

苯和氫氣發(fā)生加成反應, 生成環(huán)己烷(C6H12)

苯環(huán)沒有碳碳雙鍵, π鍵讓苯比較穩(wěn)定, 因此苯的取代并不是很容易

· 和碳碳雙鍵的不同

⑴.苯不能使溴水因加成反應而褪色, 也不能使溴的四氯化碳溶液褪色, 但是苯能使溴水因萃取而褪色

⑵.不能使酸性高錳酸鉀褪色

· 苯的同系物

苯的同系物都有苯環(huán), 且分子式與苯的相差CH2

· 甲苯的取代

甲苯與氯的取代是發(fā)生在側(cè)環(huán)上的

甲苯可以催化它的鄰位或?qū)ξ? 因此隨機生成兩種中其中任意一種, 但兩種量之比大約為1:1

甲苯和濃硝酸, 生成T.N.T, 炸藥, 蕪湖~炸學校去（）

. 甲苯的加成

第一個是和氫氣的加成

甲苯可以是酸性高錳酸鉀褪色

不是所有的苯的同系物都可以使酸性高錳酸鉀褪色, 與苯直接連著的C原子上要有H原子

高中使酸性高錳酸鉀褪色的有:

碳碳雙鍵 碳碳三鍵 羥基(-OH) 醛基(-CHO)

溴氯烷和NaOH, 水和加熱的催化下, 水解反應

消去反應

· 醇 -OH

鈉 消 酯 氧 HBr取代

(拿消炎止癢)

· 2 C2H5OH +2 Na→2 C2H5ONa +H2↑ 消去反應

| |

-C-C-

| |

H OH

(反應較慢, 鈉密度比水小, 比乙醇大, 說明其羥基比水上的那個活潑性小

必須相鄰碳原子上有氫才能反應)

· 2 C2H5OH→C2H5OC2H5(乙醚)+H2O

(條件是濃硫酸和140°C)

· 醚鍵

| | | |

-C-O-C- R-O-R (實際上是連的兩個R基)

| | | |

· 酯化反應

注.這里是乙醇和乙酸的反應, 記得是個可逆反應, 條件是濃硫酸和加熱, 生成乙酸乙酯

· 催化氧化

CH3CH2OH→CH3CHO

(條件是Cu/Ag和加熱, 乙醇少了兩個H, 轉(zhuǎn)移了兩個電子)

CH3CHO→CH3COOH

(條件是Cu/Ag, 多了一個O, 氧化, 也是轉(zhuǎn)移兩份電子)

注.乙醇若遇到酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀可以直接氧化成乙酸

2 CH3CH2OH+O2→2 CH3CHO+2 H2O

(條件是Cu和加熱)

2 CH3CHO+O2→2 CH3COOH

· 催化氧化

若碳原子上接了兩個氫和一個羥基, 可以變?yōu)?/span>醛基

若碳原子上接了一個氫和一個羥基, 則變?yōu)?酮羰基(注.一個碳上連了兩個烴基的基)

若碳原子上只接了一個羥基, 沒有氫, 則不可以催化氧化, 但還是能燃燒

. 酚羥基

羥基(-OH)連接在苯環(huán)上, 叫做酚羥基

1° 對水溶解度在常溫下不高

· 所以溶解在水中會出現(xiàn)白色渾濁

· 但若高于60°C, 酚羥基可以和水形成氫鍵

2° 弱酸性 「重要」

· 醛羥基羥基上的氫原子是不能電離出氫離子的

· 但酚羥基和苯環(huán)的一個作用→酚羥基羥基上的氫是可以電離出去的, 但酸性很弱(比碳酸酸性還弱)

注.酸性強弱: 碳酸＞苯酚＞碳酸氫鈉

注.苯酚無論過量還是少量, 最后都生成苯酚鈉和碳酸氫鈉(NaHCO3), 沒有辦法形成二氧化碳(和次氯酸HClO3一樣)

3° 無法使指示劑變色

· 紫色石蕊試劑變色范圍是5~8, 小于5有明顯的紅色

4° 和氫氧化鈉(NaOH)發(fā)生中和反應

· 因為可以電離出氫離子

· 醇羥基和氫氧化鈉(NaOH)無法發(fā)生中和反應

· 醇羥基和酚羥基的比較

醇羥基(鈉 消 酯 氧)

· ⑴酚羥基和鈉反應也可以制氫氣

⑵但無法發(fā)生消去反應(苯環(huán)很穩(wěn)定)

⑶可以酯化反應, 生成酚酯

注.若是酚酯, 水解用去一份氫氧化鈉(NaOH), 水解之后復原回去是酚羥基和羧基, 復原回的酚羥基會與一份氫氧化鈉(NaOH)發(fā)生中和

所以如果是酚酯, 最終水解會消耗兩份氫氧化鈉

⑷酚酯可以燃燒, 也可以使酸性高錳酸鉀褪色(酚羥基的還原性還是比較強的)

⑸檢驗酚羥基的兩種方法

①苯酚和濃溴水發(fā)生取代反應

· 因為酚羥基情況下, 使得其鄰位和對位氫原子更容易被取代,生成白色沉淀和溴化氫(HBr)

· 而苯環(huán)需要在純凈的液溴中, 在催化劑(FeBr3)的條件下才可以發(fā)生取代

· 因此和溴水的反應, 不僅要考慮 碳碳三鍵(加成) 碳碳雙鍵(加成) 還有苯酚(取代), 比如下圖(有一個苯酚消耗三份, 一個碳碳雙鍵消耗一份, 一個碳碳三鍵消耗兩份, 可以消耗六份Br2)

· 若苯酚連了甲基, 只能鄰位發(fā)生取代消耗兩份Br2

②苯酚和FeCl3(aq)發(fā)生絡合反應, 最后顯紫色, 這個稱為顯色反應

注.分別以乙醛和為例

· 乙醛(CH3CHO, -CHO為醛基) 可以氧化和 還原(與氫氣加成)

· 氧化

1°催化氧化

2 CH3CHO ＋ O2→2 CH3COOH

(條件是Cu和加熱)

2°與銀氨溶液(一般為氫氧化二氨合銀 Ag(NH3)2OH )反應(稱為銀鏡反應)

Ag(NH3)2OH有弱氧化性

CH3CHO ＋ 2 Ag(NH3)2OH→CH3COONH4 ＋ 2 Ag↓＋ 3 NH3 ＋ H2O

注.NH3不打氣體符號, -CHO到-COOH是升2價, 配平1 : 2, 生成銨鹽

3°與新制的氫氧化銅溶液( Cu(OH)2(aq) )反應

· Cu(OH)2(aq)是由少量CuSO4加上過量NaOH

· 生成磚紅色沉淀(氧化亞銅 Cu2O)

CH3CHO ＋ 2 Cu(OH)2 ＋ NaOH→CH3COONa ＋ Cu2O＋3H2O

注.甲醛帶有兩個醛基, 所以會與四份Ag(NH3)2OH或Cu(OH)2反應

· 可以用銀鏡反應和與Cu(OH)2反應檢驗醛基

· 醛類一定有醛基, 但有醛基不一定都是醛類,

· 因此發(fā)生上述兩個反應要考慮 醛類的醛基 和 甲酸酯, 既發(fā)生銀鏡反應又可以發(fā)生水解反應, 優(yōu)先考慮甲酸酯(醛類無法發(fā)生水解)

4°與強氧化劑反應(eg.酸性高錳酸鉀、酸性重鉻酸鉀)

CH3CHO→CH3COOH

· 還原(與H2的加成)

O

|| ←(氧化)

CH3-C-H ＋ H2→(還原)CH3 ＋ CH3CH2OH

(條件是一定條件)

醛基碰到羥基往往會直接加成

O OH

|| |

CH3-C-H ＋ H-CH2-CH3→CH3-CH-CH2-CHO→(一定條件)(發(fā)生消去反應) CH3-CH2＝CH-CHO

· 先加成后消去

O OH

|| ||

CH3-C-H ＋ H-CN→CH3-CH-CN(氰基)→(條件氫離子 ) OH

|

CH3-CH-COOH

注.醛基就看氧偏負 碳偏正, 看另一個加成的物質(zhì)什么偏正什么偏負

· 酮

O

|| (酮)羰基→不能催化氧化

CH3-C-CH3 但可以和H2發(fā)生加成變成2-丙醇

O OH

|| ←(氧化) |

CH3-C-CH3 ＋ H2→(還原) CH3-CH-CH3(2-丙醇)

· 與H2加成(還原反應)

碳碳雙鍵(一份氫氣)

碳碳三鍵(兩份氫氣)

醛基(一份氫氣)

羰基(一份氫氣)

苯環(huán)(最多三份氫氣)

· 羧酸(含有羧基 -COOH)

· 弱酸, 但酸性比碳酸(H2CO3)強

· 帶有羧基, 可以跟碳酸鈉(Na2CO3)和碳酸氫鈉(NaHCO3)反應, 甚至可以直接產(chǎn)生二氧化碳(CO2)

1°與NaHCO3反應生成CO2

注.除了苯環(huán)酸, 苯環(huán)酸是偏強酸, 高中化學學到的所有官能團中, 只有-COOH與NaHCO3反應生成CO2

2°與Na2CO3反應(-COOH、酚羥基)

注.但與Na2CO3反應且生成CO2的也只有-COOH

3°能夠使指示劑變色

注.只有-COOH可以使紫色石蕊溶液變?yōu)榧t色, 酚羥基也不行

4°能夠與NaOH中和

注.羧基 酚羥基可以，但醇羥基不可以

5°與Na反應生成H2

注.羧基 酚羥基 醇羥基都可以

6°發(fā)生酯化反應(酸脫羥基醇脫氫)

O (可逆反應) O

|| ←(加熱) ||

CH3-C-OH ＋ H-OC2H5→(濃硫酸)CH3-C-OCH3 ＋ H2O

O O

|| ||

CH3-C-OH ＋ NH3→CH3-C-NH2

· 酯基(一個C上連兩個H)

下列三個都含有酯基, 可發(fā)生水解

酸性條件, 水解并不徹底

堿性條件, 水解比較徹底

· 皂化反應(堿性條件下)

硬脂酸甘油酯(高級脂肪酸酯)與NaOH反應變成硬脂酸鈉(就是肥皂)和丙三醇(俗稱甘油)

堿性條件下得不到酸, 只能得到其鈉鹽

· 酰胺基(碳氧雙鍵加氮原子)

可發(fā)生水解

· 含有氨基的有機物叫做胺

· 胺類物質(zhì)跟羧酸反應形成酰胺基, 含有酰胺基的物質(zhì)稱為酰胺類物質(zhì)

· 下圖第一個叫做乙酰胺

甲胺的一個氫原子被苯基取代，所以叫做苯甲胺

乙酰胺在酸性條件下發(fā)生水解

乙酰胺在堿性條件下發(fā)生水解(那個向下的箭頭是指那個肽鍵斷裂了)

· 與NaOH(aq)反應

兩中和 羧基 酚羥基

三水解 碳鹵鍵(水解取代) 酯基 酰胺基

蕪湖~蕪湖~蕪湖~蕪湖~終于做完啦嘿嘿

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前前后后大概七個小時, 感謝大家看到這里

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