在有機(jī)化學(xué)的機(jī)理書(shū)寫(xiě)中，箭頭，也就是arrow，是一個(gè)很重要的組成元素。在正式開(kāi)始系統(tǒng)學(xué)習(xí)有機(jī)機(jī)理的書(shū)寫(xiě)前，很多同學(xué)對(duì)此都會(huì)疑惑，箭頭到底是什么意思，應(yīng)該怎么畫(huà)？本文旨在簡(jiǎn)要講解這個(gè)問(wèn)題。

首先，我們來(lái)講解一下在有機(jī)化學(xué)機(jī)理書(shū)寫(xiě)中，箭頭的意義。

在有機(jī)化學(xué)機(jī)理中，箭頭是用于表示電子轉(zhuǎn)移的符號(hào)。箭頭的指向即為電子轉(zhuǎn)移的方向，換言之，箭頭的起始端是電子，末端是電子要轉(zhuǎn)移到的目的地，例如下圖：

箭頭意為羰基中的一對(duì)電子從雙鍵上轉(zhuǎn)移到氧原子上，轉(zhuǎn)移后雙鍵變單鍵，氧原子帶一個(gè)負(fù)電荷，碳原子帶一個(gè)正電荷。上述例子中的箭頭用來(lái)表示分子內(nèi)部的電子轉(zhuǎn)移。實(shí)際上，箭頭也用來(lái)表示分子間的電子轉(zhuǎn)移，如下圖所示：

在上圖中箭頭意為苯環(huán)上的電子轉(zhuǎn)移到碳正離子上，正電荷轉(zhuǎn)移到苯環(huán)上，形成了新的碳碳鍵。

其次，我們講解一下箭頭的分類。

在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的書(shū)寫(xiě)中，除去表示反應(yīng)變化的箭頭外，有兩種箭頭：全箭頭（又稱普通箭頭）與半箭頭（又稱魚(yú)鉤箭頭）。

全箭頭用于表示一對(duì)電子（也就是2個(gè)電子）的轉(zhuǎn)移，我們還是以上面所提到的圖為例：

在上圖中，苯環(huán)上一對(duì)電子（也就是寫(xiě)法上的π鍵的鍵合電子）從苯環(huán)上轉(zhuǎn)移到碳正離子上。成對(duì)電子的轉(zhuǎn)移往往會(huì)意味著電性分布發(fā)生變化，比如正電荷或者負(fù)電荷的遷移，原本電中性的分子或者分子片段分別產(chǎn)生正電荷中心和負(fù)電荷中心，再或者正電荷中心和負(fù)電荷中心發(fā)生中和。

半箭頭用于表示單個(gè)電子的轉(zhuǎn)移。以下圖為例：

上圖意為異丙基自由基和芐基自由基各自貢獻(xiàn)一個(gè)自由電子，湊成一對(duì)電子成鍵。一般地，半箭頭主要出現(xiàn)在自由基反應(yīng)機(jī)理當(dāng)中，在鏈引發(fā)、鏈轉(zhuǎn)移、鏈終止的環(huán)節(jié)均會(huì)出現(xiàn)。

最后，我們簡(jiǎn)單列舉幾個(gè)在書(shū)寫(xiě)有機(jī)反應(yīng)機(jī)理時(shí)，畫(huà)箭頭應(yīng)該注意的事項(xiàng)：

箭頭不能穿過(guò)化學(xué)鍵或者原子，必須繞開(kāi)它們。

在一步基元反應(yīng)（從一個(gè)中間體到另一個(gè)中間體的過(guò)程）中，一般不能出現(xiàn)3個(gè)以上的箭頭。

箭頭只能改變體系的電子分布，不能改變其電子總數(shù)。