cy5.5-PEG-SH,近紅外染料CY5聚乙二醇巰基,關(guān)于花菁染料的分類、合成與應(yīng)用

今天小編整理并分享關(guān)于花菁染料的分類、合成與應(yīng)用，一起看看吧：

花菁(Cyanine,簡(jiǎn)稱Cy)染料是一種合成染料,最早是在1856年被 Williams發(fā)現(xiàn)，“Cyanine”一詞的出現(xiàn)也是由來(lái)源此。

分類：

根據(jù)甲川鏈兩端的雜環(huán)結(jié)構(gòu)的變化，如果甲川鏈兩端的雜環(huán)結(jié)構(gòu)相同，則此花菁又可以稱為對(duì)稱花菁，反之則為非對(duì)稱花菁。

根據(jù)甲川鏈上電荷存在形式的不同，花菁染料可以稱為:（1）陽(yáng)離子多甲川類—花菁和半菁染料，(2）陰離子多甲川類—鎓菁染料，(3）中性多甲川類—份菁染料，(4）兩性離子型—方酸菁染料。根據(jù)甲川鏈上雙鍵個(gè)數(shù)的不同，當(dāng)n分別為1、2、3時(shí)，所得到的花菁又可稱為三甲川花菁(Cy 3)，五甲川花菁(Cy 5)，七甲川花菁(Cy 7)。

還可以依據(jù)甲川鏈的結(jié)構(gòu)將花菁染料分為線性結(jié)構(gòu)和剛性結(jié)構(gòu)。線性的花菁染料的共扼鏈只由單雙鍵交替的碳鏈組成，而剛性花菁染料是指向共輒鏈中引入了環(huán)狀結(jié)構(gòu)以增加其剛性。這些剛性環(huán)結(jié)構(gòu)可以是方酸環(huán)、環(huán)己烯環(huán)、克酮環(huán)等。線性及剛性花菁染料的。

此外，根據(jù)分類方式，即可對(duì)花菁染料進(jìn)行簡(jiǎn)寫，一般的簡(jiǎn)寫形式包括，Cy 3、Cy 5、Cy 7、Cy 3.5、Cy 5.5、Cy 7.5，即為Cy x或Cy X.5的形式，其中，Cy是Cyanine的簡(jiǎn)寫，X是指碳原子的個(gè)數(shù)，.5指此花菁染料的雜環(huán)結(jié)構(gòu)為苯并吲哚雜環(huán)。

合成：

500 mL三口燒瓶中先加入9 mL濃 HC1(37%)和 100 mL水配置的稀鹽酸，再加入1,1,3,3-四甲氧基丙烷22 mL，攪拌均勻，在另一燒杯中先加入8 mL HCI（濃）和 90 mL水配置的稀鹽酸溶液，再加入苯胺25 mL，攪拌均勻后，將燒杯內(nèi)的溶液全部加入到三口燒瓶中，設(shè)置反應(yīng)溫度為60 ℃，氮?dú)鈼l件下，攪拌回流3 h。薄層色譜監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)完全后，停止反應(yīng)并等待冷卻至室溫。后對(duì)反應(yīng)液進(jìn)行真空抽濾，用水洗滌，得到橙色固體，并進(jìn)行真空干燥，得到粗品（16.6 g)。

吲哚甲基鹽（ 15.1 g，5 mmoL)，鹽酸-N-(3-苯氨基-2-丙烯亞基）苯胺(15.6 g，6 mmoL)，乙酸酐（20 mL)，置于三口燒瓶(100mL)中，反應(yīng)溫度設(shè)置為120℃，攪拌和氮?dú)猸h(huán)境條件下反應(yīng)2h。薄層色譜監(jiān)測(cè)，反應(yīng)完全后停止反應(yīng)，并冷卻至室溫。此步驟不做任何后處理，直接在反應(yīng)液基礎(chǔ)上，加入吲哚羧酸鹽(10.6 g，3 mmoL)，三乙胺(1mL)，乙醇(30 mL)，置于三口燒瓶中，反應(yīng)溫度設(shè)置為78℃，攪拌和氮?dú)猸h(huán)境條件下反應(yīng)2h。薄層色譜監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)完全后，停止反應(yīng)并等待冷卻至室溫。旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑乙醇，后用二氯甲烷和二次水進(jìn)行萃取，取二氯甲烷相旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)，得到粘稠狀產(chǎn)品。再通過(guò)柱層析，以石油醚，二氯甲烷，甲醇，乙酸乙酯作為淋洗劑，主要在二氯甲烷:甲醇（10: 1）的條件下進(jìn)行洗脫，得到有金屬光澤的產(chǎn)物。真空干燥后得1.2g,總產(chǎn)率46.2%。

應(yīng)用：

花菁染料因其特別的共輒骨架結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu)的可設(shè)計(jì)性、光譜的可調(diào)節(jié)性以及突出的光學(xué)性能，而被廣應(yīng)用于生物探針、生物組織染色、藥學(xué)研究、非線性光學(xué)材料、光學(xué)存儲(chǔ)與光學(xué)開關(guān)、染料敏化光伏材料、細(xì)胞和核酸標(biāo)記等眾多領(lǐng)域。

以上來(lái)源于文獻(xiàn)整理，如有侵權(quán)，請(qǐng)聯(lián)系刪除，RL2023.5。