1、利用疊氮化合物替代氨：疊氮離子N3-是一個(gè)親核基團(tuán)，在SN2反應(yīng)中，其親核能力強(qiáng)于氨，因此可以與一級和二級鹵代烴反應(yīng)生成烷基取代的疊氮化合物，接著還原成一級胺。還原方法：催化氫化、氫化鋰鋁及三苯基膦。（烷基疊氮化合物的親核能力很弱，不會(huì)發(fā)生二次烷基化反應(yīng)，低相對質(zhì)量的疊氮化物易爆炸。）

鹵代烴的反應(yīng)順序是RI>RBr>RCl，一級鹵代烴最好，二級次之，三級鹵代烴易發(fā)生消除反應(yīng)。鹵代苯化合物的鹵素不活潑，在高溫高壓及催化劑作用下才能發(fā)生反應(yīng)。

2、利用鄰苯二甲酰亞胺替代胺：由于受兩個(gè)羰基的吸電子效應(yīng)的影響，亞胺氮上的氫具有較強(qiáng)的酸性，能與堿反應(yīng)生成鹽，使得氮具有較強(qiáng)的親核能力，可與鹵代烷發(fā)生SN2反應(yīng)。由于此時(shí)的氮上已有三個(gè)取代基，氮上孤對電子受兩個(gè)羰基的共軛效應(yīng)的影響，導(dǎo)致其親核能力很弱，不會(huì)繼續(xù)與鹵代烴反應(yīng)，水解后生成一級胺，此反應(yīng)稱為Gabriel合成法（蓋布瑞爾合成法）。

該反應(yīng)若與鹵原子連接的碳為手性碳原子，反應(yīng)時(shí)反應(yīng)中心的碳原子構(gòu)型發(fā)生翻轉(zhuǎn)。

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