胺的酰胺化及Hinsberg反應(yīng)
一級胺、二級胺、三級胺與磺酰氯的反應(yīng)統(tǒng)稱為Hinsberg反應(yīng),此反應(yīng)通常在堿性條件下進(jìn)行。
由于三級胺的氮原子上沒有多余的氫,三級胺與磺酰氯反應(yīng)只能生成鹽。此磺酸鹽很容易被水解變回原來的三級胺,因此三級胺與磺酰氯不能發(fā)生?;磻?yīng)。
Hinsberg反應(yīng)可以用來鑒別二級胺。二級胺由于氮上還有氫,因此在氮原子對磺酰基進(jìn)行親核加成和消除后,形成的銨鹽可以通過失去H+轉(zhuǎn)化為磺酰胺

此磺酰胺不能與堿反應(yīng),因此不能溶于堿性水溶液;但可以與碘代烷反應(yīng),水解后生成三級胺。
一級胺與磺酰氯反應(yīng)生成的磺酰胺,其氮原子上還有一個氫,因受磺?;奈娮有?yīng)影響,此氫原子具有弱酸性,可與堿反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹽,使得磺酰胺可溶于堿性水溶液。此鹽也可與碘代烷反應(yīng),水解后生成二級胺。

常用這個反應(yīng)及其后續(xù)的與堿的水溶液反應(yīng)性能的不同來區(qū)分和鑒別一、二、三級胺;也可以利用生成的磺酰胺性質(zhì)的不同,來分離與鑒定這三類胺。
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