氨基磷酸分子

((1-methylpiperidin-4-yl)methyl)phosphonicacid

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CAS號：58-85-5

分子式：C10H16N2O3S

分子量：244.31

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閃點：300.7oC

熔點：231-233°C(lit.)

沸點：573.6±35.0°C(Predicted)

比旋光度：89o(c=1,0.1NNaChemicalbookOH)

密度：1.2693(roughestimate)

折射率：90.5°(C=2,0.1mol/LNaOH)

儲存條件：-20°C

貨期：現(xiàn)貨

包裝：小包裝

儲藏方法：冷藏

是否進口：否

供應商：西安瑞禧生物科技有限公司

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合成方法：

以富馬酸(2)為起始物，經溴加成、二溴:化物被芐胺取代以及光氣閉環(huán)，生成咪唑烷酮順二甲酸(3)，繼而轉變?yōu)樗狒?4)并被環(huán)己醇開環(huán)為外消旋單酯(5)，5用(+)一麻黃堿高收率地拆分為所需的旋光異構體(6)，6的對映體循環(huán)返回酸酐(4)。氫化硼鋰還原6中的酯鍵使之成為醇羥基并轉變?yōu)樗铇嬓偷膬弱?7)，用硫代乙酸鉀處理生成硫代內酯(8)，再經格氏反應和脫水得Chemicalbook到在側鏈導人頭3個碳原子的中間體(9)。催化氫化使側鏈烯鍵飽和并立體專一性地確立了第3個手性中心(10)，并用氫溴酸處理成為環(huán)锍鹽(11)，利用锍正離子的吸電性在其鄰位碳原子上導人丙二酸酯殘基而得到生物素前體(12)。最后經酸性承解，脫去用來保護兩個氨基的芐基并使丙二酸酯成為二酸并脫羧，制得旋光純的生物素(1)。全過程總收率大于25％，每步反應平均收率在90％以上。

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