①堿性：

叔丁醇pKa=16.73,水pKa=15.74，在熱力學(xué)上叔丁氧基負(fù)離子比氫氧根負(fù)離子堿性強(qiáng)，可以對(duì)酸性較弱的物質(zhì)去質(zhì)子化

②位阻：

為估計(jì)分子的大小，我們計(jì)算了叔丁氧基負(fù)離子與氫氧根負(fù)離子的范德華體積(0.001 electrons/Bohr^3電子密度構(gòu)成的等值面圍成的體積)(隨機(jī)點(diǎn)密度2000個(gè)/Bohr^3)

我們可以看到叔丁氧基負(fù)離子與氫氧根負(fù)離子的Molar volume分別為835.229Bohr^3/molecule與191.745Bohr^3/molecule，叔丁氧基負(fù)離子比氫氧根負(fù)離子范德華體積大了4.36倍，叔丁氧基負(fù)離子位阻比氫氧根負(fù)離子大了許多，因而動(dòng)力學(xué)上親核性比氫氧根弱，可以大幅避免雜環(huán)開環(huán)等副反應(yīng)

從靜電勢(shì)(-0.3~0.3)著色的電子密度等值面(0.001)我們可以更直觀地看到這一點(diǎn)：

叔丁氧基負(fù)離子的氧負(fù)周圍有烷基的阻礙而氫氧根負(fù)離子幾乎為裸露的堿性/親核位點(diǎn)

Gaussian教程 | 計(jì)算分子體積：

http://blog.molcalx.com.cn/2020/01/01/gaussian-volume.html

③溶解性

由于烷基的存在而產(chǎn)生的較強(qiáng)的色散相互作用使得堿金屬叔丁醇鹽在有機(jī)溶劑中的溶解度一般比堿金屬氫氧化物大，這使其在有機(jī)合成上使用起來更加方便